MC25528 表没食子儿茶素没食子酸酯 [989-51-5]
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详情
| 英文名称 | Epigallocatechin gallate/EGCG |
|---|---|
| 别名 | NA |
| 分子式 | C22H18O11 |
| CAS号 | 989-51-5 |
| 分子量 | 458.37 |
| MDL | MFCD00075940 |
| 名称 | 表没食子儿茶素没食子酸酯 |
| 介绍 | 90% |
文档信息
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | (-)-Epigallocatechin Gallate 是一种天然的多酚黄酮类化合物，能够抑制 EGFR，HER2 和 HER3 的活化，具有抗肿瘤活性。 |
|---|---|
| 相关类别 |
信号通路 >> 自噬 >> 自噬 信号通路 >> JAK/STAT信号通路 >> EGFR 信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> EGFR 研究领域 >> 癌症 天然产物 >> 黄酮类化合物 |
| 靶点 |
EGFR HER2 HER3 |
| 体外研究 | （ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）抑制SW837人结肠癌细胞系中的活化EGFR，HER2和HER3。 （ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯（10μM）也抑制细胞生长，抑制EGFR，HER2和HER3的活化，并导致COX-2和Bcl-xL蛋白水平降低，以及治疗96 h后细胞凋亡[1] ]。 （ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯（0-35μg/ mL）抑制结肠直肠癌细胞的增殖。 （ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯（35μg/ mL）诱导结直肠癌细胞凋亡[2]。 （ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG; 50,75和100μM）剂量依赖性地抑制HepG2细胞的生长，并诱导HepG2细胞凋亡[3]。 |
| 体内研究 | （ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯（5,10和20 mg / kg，po）抑制小鼠原位结直肠癌细胞的生长[2]。 |
| 细胞实验 | 将LoVo，SW480，HCT-8和HT-29细胞以5×103细胞的浓度接种于96孔板中;每个细胞系完全接种在12个孔中。向孔中加入完全培养基，最高200μL;培养基含有0μg/ mL，10μg/ mL，20μg/ mL和35μg/ mL（ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯。抑制率= [1 - （（ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯基团的吸光度 - 对照组的吸光度）/（对照组的吸光度 - 空白对照组的吸光度）]×100 [2]。 |
| 动物实验 | 小鼠[2]术后2周，40只裸鼠中有39只出现肿瘤。根据肿瘤体积，将39只肿瘤小鼠分为4组：对照组（n = 9）;接受5mg / kg（ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯（n = 10）的组;接受10mg / kg（ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯（n = 10）的组;和接受20mg / kg（ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯（n = 10）的组。在治疗组中，（ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯通过胃内给药，并且在对照组中，100μL生理盐水通过胃内给药，每天一次，持续14天。用（ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯处理小鼠4周后，使用荧光成像系统连续监测原发性肿瘤的生长和转移。 4周后，称重原发肿瘤并立即放入液氮（-196℃）中，2至3小时后，将这些样品保存在-80℃。此外，原发肿瘤和转移瘤的其他部位固定在4％甲醛中[2]。 |
| 参考文献 |
[1]. De Amicis F, et al. Epigallocatechin gallate inhibits growth and Epithelial-to-Mesenchymal Transition in human thyroid carcinoma cell lines. J Cell Physiol. 2013 Apr 1. [2]. Jin H, et al. Epigallocatechin gallate inhibits the proliferation of colorectal cancer cells by regulating Notch signaling. Onco Targets Ther. 2013;6:145-53. [3]. Wing Pui Tsang, et al. Epigallocatechin gallate up-regulation of miR-16 and induction of apoptosis in human cancer cells. The Journal of Nutritional Biochemistry. 2010, 21(2): 140-146. |
物理化学性质
| 密度 | 1.9±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 909.1±65.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 222-224°C |
| 分子式 | C22H18O11 |
| 分子量 | 458.372 |
| 闪点 | 320.0±27.8 °C |
| 精确质量 | 458.084900 |
| PSA | 197.37000 |
| LogP | 2.08 |
| 外观性状 | 固体 |
| 蒸气压 | 0.0±0.3 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.857 |
| 储存条件 | 2-8°C密封储存 |
| 稳定性 | 常温常压下稳定，避免氧化物接触 |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:8 3.氢键受体数量:11 4.可旋转化学键数量:4 5.互变异构体数量:1000 6.拓扑分子极性表面积197 7.重原子数量:33 8.表面电荷:0 9.复杂度:667 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:2 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 |
1. 性状：未确定。 2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：222-224℃ 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：-175.5 ° (C=1, EtOH) 8. 闪点（ºC）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：未确定。 |
文献
| 1 | Mechanism of Dose-Dependent Regulation of UBE1L by Polyphenols in Human Bronchial Epithelial Cells. |
|---|---|
| 2 | Green tea polyphenol (-)-epigallocatechin-3-gallate triggered hepatotoxicity in mice: responses of major antioxidant enzymes and the Nrf2 rescue pathway. |
| 3 | Epigenetic induction of tissue inhibitor of matrix metalloproteinase-3 by green tea polyphenols in breast cancer cells. |
英文别名
| 别名 |
TEA CATECHIN (-)-epigallocatechin 3-gallate (2R,3R)-5,7-Dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate Epigallocatechin 3-gallate EGCG MFCD00075940 Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, (2R,3R)-3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-3-yl ester (-)-Epigallocatechin-3-o-gallate Epigallocatechin gallate E-5187 (-)-Epigallocatechin 3-O-gallate 3,4,5-Trihydroxybenzoic acid (2R-cis)-3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-3-yl ester (-)-EGCG Teavigo ECGC EINECS 479-560-7 Teavigo TG (-)-Epigallocatechin gallate EGCG-d6 Epigallocatechin-3-gallate (−)-cis-3,3',4',5,5',7-Hexahydroxy-flavane-3-gallate |
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