MC30546 DL-α-硫辛酸 [1077-28-7]
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详情
| 英文名称 | DL-Thioctic acid |
|---|---|
| 别名 | α-硫辛酸;DL-硫辛酸;1,2-二硫戊环-3-戊酸;DL-6,8-二硫代辛酸;α-硫脂酸;二硫辛酸 |
| 分子式 | C8H14O2S2 |
| CAS号 | 1077-28-7 |
| 分子量 | 206.33 |
| MDL | MFCD00005474 |
| 名称 | DL-α-硫辛酸 |
| 介绍 | BR，99% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | α-Lipoic Acid 是一种抗氧化剂，是线粒体酶复合物的重要辅助因子。α-Lipoic Acid 可抑制 NF-κB 依赖性的 HIV-1 LTR活化。 |
|---|---|
| 相关类别 |
研究领域 >> 癌症 研究领域 >> 炎症/免疫 研究领域 >> 感染 天然产物 >> 酸和醛 信号通路 >> 抗感染 >>HIV 信号通路 >>代谢酶/蛋白酶 >> 线粒体代谢 |
| 靶点 | NF-κB HIV Mitochondrial bioenergetics |
| 体外研究 | HIV-1的长末端重复序列（LTR）是细胞转录因子如NF-κB的靶标，并且当整合到宿主DNA中时用作病毒基因组的启动子 - 增强子[1]。 α-硫辛酸（α-硫辛酸，ALA）是一种天然存在的二硫醇化合物，在线粒体生物能量学中起着重要作用。 α-硫辛酸通过激活SIRT1 / LKB1 / AMPK途径调节转录因子SREBP-1，FoxO1和Nrf2及其下游脂肪生成靶标，从而减少肝脏中的脂质积累。用α-硫辛酸（250,500和1000μM）处理细胞显着增加HepG2细胞中的NAD + / NADH比率（P <0.05或P <0.01）。用α-硫辛酸（50,125,250和500μM）处理增加HepG2细胞中的SIRT1活性。 α-硫辛酸（50,125,250,500和1000μM）以剂量依赖的方式增加HepG2细胞中AMPK和乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的磷酸化[1]。 |
| 体内研究 | 将C57BL / 6J小鼠分成四组，喂食高脂饮食（HFD）24周以诱导非酒精性脂肪肝病（NAFLD），然后每日给予α-硫辛酸。然后，评估α-硫辛酸对长期HFD喂养的小鼠肝脏脂质积累的影响。施用α-硫辛酸（100mg / kg或200mg / kg）显着降低小鼠的内脏脂肪量。此外，α-硫辛酸（100 mg / kg或200 mg / kg）治疗可以抑制食欲并导致严重的体重减轻（均P <0.05）[1]。 |
| 细胞实验 | 将人肝细胞癌（HepG2）细胞系在含有10％胎牛血清的Dulbecco改良的Eagle培养基中于37℃和5％CO 2下培养。 HepG2细胞用AMPK抑制剂（CC，20μM，0.5 h），SIRT1抑制剂（NA，10 mM，12或24 h）和AMPK激活剂（AICAR，2 mM，1 h），棕榈酸酯（PA，125μM）处理，12 h）和α-硫辛酸（250μM，6或12 h）[1]。 |
| 动物实验 | 小鼠[1]允许男性C57BL / 6J小鼠（6周龄;体重：22-24g）随意获得正常饮食和水2周，然后分成4组（n = 8）：正常饮食（ND）（脂肪能量10％），高脂饮食（HFD）（脂肪能量60％）和HFD加α-硫辛酸（100 mg / kg或200 mg / kg）。处理24周后，通过在4℃下以2000×g离心10分钟提取小鼠的眼球用于血清制备，收集血液样品。在液氮中收获肝组织并储存在-80℃。 |
| 参考文献 |
[1]. Xiao L, et al. Activity of the dietary antioxidant ergothioneine in a virus gene-based assay for inhibitors of HIV transcription. Biofactors. 2006;27(1-4):157-65. [2]. Yang Y, et al. Alpha-lipoic acid improves high-fat diet-induced hepatic steatosis by modulating the transcription factors SREBP-1, FoxO1 and Nrf2 via the SIRT1/LKB1/AMPK pathway. J Nutr Biochem. 2014 Nov;25(11):1207-1217. [3]. Lei D, et al. Synergistic neuroprotective effect of rasagiline and idebenone against retinal ischemia-reperfusion injury via the Lin28-let-7-Dicer pathway. Oncotarget. 2018 Jan 30;9(15):12137-12153. |
物理化学性质
| 密度 | 1.2±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 362.5±11.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 60-62ºC |
| 分子式 | C8H14O2S2 |
| 分子量 | 206.326 |
| 闪点 | 173.0±19.3 °C |
| 精确质量 | 206.043518/td> |
| PSA | 87.90000 |
| LogP | 2.16 |
| 外观性状 | 淡黄色至黄色粉末 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.7 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.562 |
| 储存条件 | 密封冷藏 |
| 稳定性 | 常温常压下稳定，避免氧化物接触 |
| 水溶解性 | ethanol: 50 mg/mL | 0.9 g/L (20 ºC) |
| 分子结构 |
1、 摩尔折射率：54.94 2、 摩尔体积（m3/mol）：169.3 3、 等张比容（90.2K）：456.4 4、 表面张力（dyne/cm）：52.7 5、 介电常数：无可用 6、 偶极距（10 -24cm 3）：无可用 7、 极化率：21.78 |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.7 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:4 4.可旋转化学键数量:5 5.互变异构体数量: 6.拓扑分子极性表面积87.9 7.重原子数量:12 8.表面电荷:0 9.复杂度:150 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:1 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 |
1. 性状：未确定。 2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：60-62 5. 沸点（ºC,常压）：160-165 6. 沸点（ºC,6mmHg）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（ºF）：160-165 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：溶于水，0.9g/L（20°C) |
英文别名
| 别名 |
6,8-Dithiooctanoic acid MFCD00005474 1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid (±)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid (±)-1,2-Dithiolane-3-valeric acid 6,8-Dihydrothioctic acid lipoic acid UNII:73Y7P0K73Y DL-6,8-Thioctic acid EINECS 214-071-2 α-Lipoic Acid |
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