MC30630 白藜芦醇 [501-36-0]
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详情
| 英文名称 | Resveratrol |
|---|---|
| 别名 | 白黎芦醇 |
| 分子式 | C14H12O3 |
| CAS号 | 501-36-0 |
| 分子量 | 228.24 |
| MDL | MFCD00133799 |
| 名称 | 白藜芦醇 |
| 介绍 | BR，98% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Resveratrol (SRT 501) 是一种天然多酚，具有抗氧化，抗炎，保护心脏和抗癌的特性。 它的靶点广泛，如 mTOR，JAK，β-amyloid。 |
|---|---|
| 相关类别 |
信号通路 >>自噬 >> 自噬 信号通路 >> NF-κB信号通路 >> IKK 信号通路 >>自噬 >> 自噬 信号通路 >>炎症/免疫 天然产物>> 酚类 |
| 靶点 | IKKβ:1 μM (IC50) Autophagy Mitophagy |
| 体外研究 | 罗格列酮是PPARγ的有效选择性激活剂，PPARγ1和PPARγ2的EC50分别为30 nM和100 nM，PPARγ的Kd为40 nM。罗格列酮（BRL49653,0.1,1,10μM）促进C3H10T1 / 2干细胞分化为脂肪细胞[1]。罗格列酮（化合物6）激活PPARγ，EC50为60 nM [2]。罗格列酮（1μM）激活PPARγ，其结合NF-α1启动子以激活神经元中的基因转录。罗格列酮（1μM）还可以保护Neuro2A细胞和海马神经元免受氧化应激，并以NF-α1依赖性方式上调BCL-2的表达[3]。罗格列酮完全抑制TRPM3，对硝苯地平和PregS诱发活性的IC50值为9.5和4.6μM，但这种效应不是通过PPARγ。罗格列酮在较高浓度下抑制TRPM2，IC50为22.5μM。罗格列酮是TRPC5通道的强刺激剂，EC50为〜30μM[4]。 |
| 体外研究 | 白藜芦醇是在几种植物来源中发现的众多多酚化合物之一在绝大多数情况下，白藜芦醇在微摩尔范围内显示抑制/活化作用，这在药理学上可能是可获得的，尽管也报道了具有纳摩尔范围亲和力的靶标。白藜芦醇也是一种sirtuin活化剂[1]。在增加浓度的白藜芦醇存在下，将MCF-7细胞接种在补充有5％FBS的DME-F12培养基中。对照细胞仅用相同体积的载体（0.1％乙醇）处理。白藜芦醇以剂量依赖性方式抑制MCF-7细胞的生长。加入10μM白藜芦醇导致6天后MCF-7细胞生长抑制82％，而在1μM时，仅观察到10％抑制。用10μM白藜芦醇处理的细胞具有60小时的倍增时间，而对照细胞每30小时加倍。台盼蓝排除测定显示，在10μM或更低的浓度下，白藜芦醇不影响细胞活力（90％活细胞），而在100μM时，在白藜芦醇处理6天后仅有50％的细胞存活。此外，如通过ApoAlert Annexin V Apoptosis kit [2]所测定的，在与白藜芦醇一起孵育浓度为10μM后，MCF-7细胞不会发生凋亡。 |
| 体内研究 | 白藜芦醇以50 mg / kg体重（195.5±124.8 mm3; P <0.05）或100 mg / kg体重（81.7±70.5 mm3; P <0.001）的剂量治疗后，平均肿瘤体积减少载体处理的动物（315±94mm 3）。肿瘤体积与肿瘤质量之间存在良好的相关性[3]。 |
| 细胞实验 | 为了确定白藜芦醇对细胞生长的影响，在存在或不存在增加浓度的白藜芦醇存在或不存在的情况下，将MCF-7细胞以每孔105个细胞接种于2mL补充有5％FBS的DME-F12培养基中的6孔板中。在用胰蛋白酶-EDTA分离细胞后，用血细胞计数器每2天测量细胞数至第6天[2]。 |
| 动物实验 | 小鼠[3]使用6周龄雌性BALB / c（nu / nu）小鼠。将PA-1细胞（在200μLPBS中1×107）皮下注射到右后腹侧。每周三次测量肿瘤体积（长×宽×深×0.52）。植入10天后，给予两组（n = 10）白藜芦醇（溶于5％乙醇和25％聚乙二醇400的蒸馏水中），每日剂量为50或100mg / kg体重，连续4周，而另一组只接收车辆。每天记录体重。在处死前2小时给动物给予溴脱氧尿苷（BrdUrd; 10mg / kg体重，ip）。将异种移植肿瘤称重并在液氮中冷冻或在10％福尔马林中固定并包埋在石蜡中。使用单克隆抗BrdUrd抗体检测石蜡包埋组织中的BrdUrd标记的细胞。 |
| 参考文献 |
[1]. Pirola L, et al. Resveratrol: one molecule, many targets. IUBMB Life. 2008 May;60(5):323-32 [2]. Lu R, et al. Resveratrol, a natural product derived from grape, exhibits antiestrogenic activity and inhibits the growth of human breast cancer cells. J Cell Physiol. 1999 Jun;179(3):297-304. [3]. Lee MH, et al. Resveratrol suppresses growth of human ovarian cancer cells in culture and in a murine xenograft model: eukaryotic elongation factor 1A2 as a potential target. Cancer Res. 2009 Sep 15;69(18):7449-58. [4]. LI Ying, et al. Prevention of resveratrol on spatial memory loss of mice induced by calyculin A. Chin J Pathophysiol, 2017, 33(5): 951-955. |
物理化学性质
| 密度 | 1.4±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 449.1±14.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 253-255°C |
| 分子式 | C14H12O3 |
| 分子量 | 228.243 |
| 闪点 | 222.3±14.7 °C |
| 精确质量 | 228.078644 |
| PSA | 60.69000 |
| LogP | 3.14 |
| 外观性状 | 灰白色至黄褐色的粉末 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.1 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.763 |
| 储存条件 | 密封保存，放置在通风，干燥的环境中 |
| 稳定性 | 本品在紫外光照射下能产生荧光，pH>10时，稳定性较差，遇三氯化铁－铁氰化钾溶液呈蓝色，遇氨水等碱性溶液显红色。白藜芦醇对光不稳定，Microherb稳定性试验显示，高纯度白藜芦醇的乙醇溶液在避光条件下也仅能稳定数天，因此建议白藜芦醇含量分析时建议对照品溶液和样品溶液随配随用。 分析方法： 采用C18柱，以乙腈：水 (体积比30：70 )溶液为流动相，用紫外检测器于306nm处检测。结果表明白藜芦醇浓度在10～250μg/mL时，浓度与峰面积呈良好的线性关系(r=0.9999)；加标回收率为9.25%～10.26 % ；最低检出浓度0.6mg/g。生产中可以调整流速同时测虎杖苷和白藜芦醇的酶解转化。 |
| 分子结构 |
1、 摩尔折射率：69.29 2、 摩尔体积（m3/mol）：167.9 3、 等张比容（90.2K）：486.9 4、 表面张力（dyne/cm）：70.7 5、 极化率（10 -24cm 3）：27.46 |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.1 2.氢键供体数量:3 3.氢键受体数量:3 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:20 6.拓扑分子极性表面积60.7 7.重原子数量:17 8.表面电荷:0 9.复杂度:246 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:3 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:1 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 |
1. 性状：267 2. 密度（g/ m3,25/4℃）：1.36 3. 相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：267 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（ºF）：未确定 9. 比旋光度（）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：3.14 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：溶于乙醇、丙酮，微溶于水。 |
英文别名
| 别名 |
5-[(E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]benzol-1,3-diol 1,3-Benzenediol, 5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]- RESVERTROL MFCD00133799 3',4,5'-trihydroxy-trans-stilbene 1,3-Benzenediol, 5-(2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl)-, (E)- 3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene (E)-5-(p-Hydroxystyryl)resorcinol trans-3,5,4'-trihydroxy-stilbene 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol (E)-5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzendiol 3,5,4'-Trihydroxy-trans-stilbene 5-[(E)-2-(4-Hydroxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol RESVERATROLE 3,4',5-trihydroxy-stilbene Resveratrol |
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