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MC30647 黄芩苷 [21967-41-9]

MC30647  黄芩苷  [21967-41-9]

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英文名称 Baicalin
别名 NA
分子式 C21H18O11
CAS号 21967-41-9
分子量 446.36
MDL MFCD00134418
名称 黄芩苷
介绍 BR,90%

文档信息

文档 COA NMR HPLC MSDS Datasheet

生物活性

描述 Baicalin 是一种从 Scutellaria baicalensis 中分离出来的类黄酮糖苷。Baicalin 降低 NF-κB 表达。
相关类别

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

信号通路 >> NF-κB信号通路 >> NF-κB

天然产物 >> 黄酮类化合物

研究领域>>炎症/免疫

靶点 NF-κB Autophagy
体外研究 黄芩苷通过改变各种介质的产生来保护缺血再灌注损伤(IRI),包括活性氧(ROS),Toll样受体(TLR)2和TLR4,NF-κB,Bax和Bcl-2。黄芩苷处理抑制促炎细胞因子TLR2 / 4,MyD88,p-NF-κB和p-IκB的表达增加,以及增加NF-κB抑制剂IκB蛋白的表达,与抑制程度呈正相关以黄芩苷的剂量[1]。通过MTT测定确定细胞活力。与对照细胞相比,用凝血酶处理的SH-SY5Y细胞的细胞活力显着降低。与单独处理凝血酶的细胞相比,用黄芩苷(5,10,20μM)预处理以剂量依赖性方式增加细胞活力[2]。
体内研究 黄芩苷预处理剂量依赖性地防止肾功能丧失,两种较高剂量(10和100mg / kg)显着降低Scr和血尿素氮(BUN)浓度。使用0-3点评分系统评估的组织损伤对于黄芩苷处理组而言低于缺血再灌注(IR)+盐水组。与假手术组相比,10和100 mg / kg黄芩苷处理的大鼠丙二醛(MDA)含量仅略有上调,SOD活性仅略有下调,表明黄芩苷可消除再灌注后氧化应激的增加。 [1]。
细胞实验 将SH-SY5Y细胞系在补充有15%胎牛血清的RPMI-1640培养基中于37℃在含有95%空气和5%CO 2和饱和湿度的空气气氛中培养。在60~70%的汇合时,将SH-SY5Y细胞分成:(i)对照组,在RPMI-1640培养基中培养; (ii)凝血酶组,根据我们的预实验,其受凝血酶诱导(40U / L)6小时; (iii)黄芩苷基团,其在诱导凝血酶之前用黄芩苷(5μM,10μM或20μM)处理2小时。使用MTT测定法测量细胞活力。简而言之,向每个孔中加入15μLMTT溶液(5mg / mL)并在37℃下孵育4小时。除去上清液后,向各孔中加入80μLDMSO。使用酶标仪在492nm处测量吸光度。所有实验一式三份进行[2]。
动物实验 大鼠[1]使用体重200-250g的雄性Wistar大鼠。将大鼠随机分成5组,每组6只大鼠:(i)假组; (ii)IR +盐水组; (iii)IR +黄芩苷(1mg / kg)组; (iv)IR +黄芩苷(10mg / kg)组; (v)IR +黄芩苷(100mg / kg)组。通过夹住左肾动脉45分钟加右肾切除术诱导肾IRI。通过腹膜内注射戊巴比妥钠(40mg / kg体重)麻醉大鼠。腹部正中切口后,左侧肾动脉用serfine夹住45分钟。在移除夹子后,在腹部闭合之前检查足够的血流恢复。然后移除右肾。假手术动物接受相同的外科手术,无需钳夹[1]。
参考文献

[1]. Lin M, et al. The protective effect of Baicalin against renal ischemia-reperfusion injury through inhibition of inflammation and apoptosis. BMC Complement Altern Med. 2014 Jan 13;14:19.

[2]. Ju XN, et al. Baicalin protects against thrombin induced cell injury in SH-SY5Y cells. Int J Clin Exp Pathol. 2015 Nov 1;8(11):14021-7.

物理化学性质

密度 1.7±0.1 g/cm3
沸点 836.6±65.0 °C at 760 mmHg
熔点 231-233 °C(lit.)
分子式 C21H18O11
分子量 446.361
闪点 297.2±27.8 °C
精确质量 446.084900
PSA 187.12000
LogP 0.31
蒸汽压 0.0±3.2 mmHg at 25°C
折射率 1.740
储存条件 密封保存。
稳定性 不易被酸水解。
分子结构

1、 摩尔折射率:103.55

2、 摩尔体积(m3/mol):256.8

3、 等张比容(90.2K):819.0

4、 表面张力(dyne/cm):103.3

5、 极化率(10 -24 cm 3):41.05

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.1

2.氢键供体数量:6

3.氢键受体数量:11

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:10

6.拓扑分子极性表面积183

7.重原子数量:32

8.表面电荷:0

9.复杂度:748

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:5

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1.性状:黄色针状结晶。

2. 密度(g/mL,25/4℃): 未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.熔点(ºC):231-233

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(℉):未确定

9.比旋光度(º):-85 º (c=1, DMSO)

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19.溶解性:易溶于二甲基甲酰胺、吡啶,微溶于热醋酸,难溶于甲醇、乙醇、丙酮,几乎不溶于水、乙醚、苯、氯仿,在酸中溶解度小,不易被酸水解。

 

英文别名

别名

5,6-Dihydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-1-benzopyran-7-yl β-D-Glucopyranosiduronic Acid

Acide α-D-glucopyranosiduronique de 5,6-dihydroxy-4-oxo-2-phényl-4H-chromén-7-yle

BAICALIN

Baicaloside

5,6-Dihydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl a-D-glucopyranosiduronic acid

Baicailin

MFCD00149302

(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(5,6-Dihydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy]-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid

4H-1-Benzopyran-4-one, 7-(α-D-glucopyranuronosyloxy)-5,6-dihydroxy-2-phenyl-

Baicalein 7-O-β-D-glucuronide

Bassora

Radix

baicalein 7-O-glucuronide

5,6-Dihydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl α-D-glucopyranosiduronic acid

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