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MC30650 苦杏仁苷 [29883-15-6]

MC30650  苦杏仁苷  [29883-15-6]

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英文名称 Amygdalin
别名 扁桃苷;苦杏仁甙
分子式 C20H27NO11
CAS号 29883-15-6
分子量 457.43
MDL MFCD00006598
名称 苦杏仁苷
介绍 BR,97%

文档信息

文档 COA NMR HPLC MSDS Datasheet

生物活性

描述 扁桃素是从蔷薇果实的果核中分离的植物葡萄糖苷,例如杏,桃,杏仁,樱桃和李子。
相关类别

研究领域 >> 癌症

信号通路 >> 其他>> 其他

天然产物 >> 糖和糖苷

体外研究 Amygdalin具有抗肿瘤活性。关于苦杏仁苷的抗肿瘤机制已取得一些进展[1]。苦杏仁苷特别下调属于细胞周期类别的基因:外切核酸酶1,ATP结合盒,亚家族F,成员2,MRE11减数分裂重组11同源物A,拓扑异构酶(DNA)I和FK506结合蛋白12-雷帕霉素相关蛋白1 RT-PCR分析显示,在SNU-C4人结肠癌细胞中,苦杏仁苷处理也会降低这些基因的mRNA水平[2]。
体内研究 苦杏仁苷可有效缓解炎症疼痛,并可用作具有抗伤害性和抗炎活性的镇痛药。肌肉注射苦杏仁苷在早期(福尔马林注射后最初10分钟)和晚期(最初福尔马林注射后10-30分钟)显着降低福尔马林诱导的强直性疼痛。在晚期,苦杏仁苷以剂量依赖性方式减少福尔马林诱导的疼痛,剂量范围小于1 mg / kg [3]。
细胞实验 通过MTT测定确定细胞活力。将细胞以1×10 5个细胞/孔的浓度一式三份接种在96孔板上。用浓度为0.25,0.5,2.5和5mg / mL的苦杏仁苷处理SNU-C4细胞24小时。将MTT加入各组后,将细胞培养4小时。然后,将它们进一步温育1小时,包括溶解MTT的溶液[2]。
动物实验 大鼠:将苦杏仁苷粉末溶解在盐水中并用适当的培养基稀释。将重230-250g的雄性Sprague-Dawley大鼠用于该实验。注射50mL的5%福尔马林以在大鼠中产生fomalin诱导的疼痛。在福尔马林注射诱导疼痛前30分钟,给予大鼠肌肉注射苦杏仁苷溶液(0.1,0.5,1.0,10mg / kg)或盐水作为媒介物对照[3]。
参考文献

[1]. Song Z, et al. Advanced research on anti-tumor effects of amygdalin. J Cancer Res Ther. 2014 Aug;10 Suppl 1:3-7.

[2]. Park HJ,et al. Amygdalin inhibits genes related to cell cycle in SNU-C4 human colon cancer cells. World J Gastroenterol. 2005 Sep 7;11(33):5156-61.

[3]. Hwang HJ,et al. Antinociceptive effect of amygdalin isolated from Prunus armeniaca on formalin-induced pain in rats. Biol Pharm Bull. 2008 Aug;31(8):1559-64.

物理化学性质

密度 1.6±0.1 g/cm3
沸点 743.3±60.0 °C at 760 mmHg
熔点 223-226 °C(lit.)
分子式 C20H27NO11
分子量 457.428
闪点 403.3±32.9 °C
精确质量 457.158417
PSA 202.32000
LogP -0.36
外观性状 白色细结晶粉末
蒸汽压 0.0±2.6 mmHg at 25°C
折射率 1.650
储存条件 保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方,确保工作间有良好的通风或排气装置
稳定性 如果遵照规格使用和储存则不会分解,未有已知危险反应 避免氧化物
水溶解性 83 g/L (25 ºC)
计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-2.7

2.氢键供体数量:7

3.氢键受体数量:12

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:

6.拓扑分子极性表面积202

7.重原子数量:32

8.表面电荷:0

9.复杂度:638

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:11

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1. 性状:白色晶体

2. 密度(g/mL,20℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):215-220

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,KPa):未确定

7. 折射率:-40(C=2,H2O)

8. 闪点(℉):未确定

9. 比旋光度(º):-38.5

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(Pa,20ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(KPa,25ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:水:25ºC,83g/L

 

英文别名

别名

Mandelonitrile b-Glucuronide

Vitamin B17

rile

(2R)-{[6-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}(phenyl)acetonitrile

Mygdalin

D-amygdalin

EINECS 249-925-3

(2R)-Phenyl{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}acetonitrile

Mandelonitrile-b-gentiobioside

amygdaloside

D-Mandelonitrile 6-O-β-D-glucosido-β-D-glucoside

(2R)-{[6-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}(phenyl)ethanenitrile

D-AMYGLADIN

D-Mandelonitrile-β-gentiobioside

Laetrile

MFCD00006598

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