MC30718 齐墩果酸 [508-02-1]
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详情
| 英文名称 | Oleanolic acid |
|---|---|
| 别名 | NA |
| 分子式 | C30H48O3 |
| CAS号 | 508-02-1 |
| 分子量 | 456.7 |
| MDL | MFCD00064914 |
| 名称 | 齐墩果酸 |
| 介绍 | 96% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | 齐墩果酸(Oleanolic Acid)是一具有抗癌活性的天然化合物。 |
|---|---|
| 相关类别 |
研究领域 >> 癌症 天然产物 >> 萜类化合物和糖苷 信号通路 >> 自噬>> 自噬 |
| 靶点 | Human Endogenous Metabolite |
| 体外研究 | 齐墩果酸（OA）以剂量和时间依赖性方式抑制肺癌细胞的增殖，同时增加miR-122丰度。发现两种推定的miR-122靶标CCNG1和MEF2D被OA治疗下调[1]。 OA在正常组织来源的细胞中诱导自噬而没有细胞毒性。 OA诱导的自噬显示降低KRAS转化的正常细胞的增殖并损害其侵袭和锚定非依赖性生长[2]。 |
| 体内研究 | 小鼠模型实验还证明OA通过诱导自噬抑制KRAS转化的乳腺上皮细胞MCF10A衍生的肿瘤异种移植物的生长[2]。在所有测试的癌细胞中，通过OA以剂量和时间依赖性方式激活MAPK途径，包括p-38 MAPK，JNK和ERK。 OA诱导p38 MAPK活化促进Bax和Bim的线粒体转位，并通过增强其磷酸化来抑制Bcl-2功能。 OA可诱导活性氧（ROS）依赖性ASK1活化，这一事件对于癌细胞中p38 MAPK依赖性细胞凋亡是必不可少的[3]。还证明p38 MAPK敲低A549肿瘤对生长抑制作用具有抗性。 OA [3]。在OA治疗的EAM小鼠中，Treg细胞的数量和IL-10和IL-35的产生显着增加，而促炎和促纤维化细胞因子显着减少[4]。 |
| 参考文献 |
[1]. Zhao X, et al. Oleanolic acid suppresses the proliferation of lung carcinoma cells by miR-122/Cyclin G1/MEF2D axis. Mol Cell Biochem. 2015 Feb;400(1-2):1-7. [2]. Liu J, et al. Oleanolic acid inhibits proliferation and invasiveness of Kras-transformed cells via autophagy. J Nutr Biochem. 2014 Nov;25(11):1154-60. [3]. Liu J, et al. p38 MAPK signaling mediates mitochondrial apoptosis in cancer cells induced by oleanolic acid. Asian Pac J Cancer Prev. 2014;15(11):4519-25. [4]. Martín R, et al. Oleanolic acid modulates the immune-inflammatory response in mice with experimental autoimmune myocarditis and protects from cardiac injury. Therapeutic implications for the human disease. J Mol Cell Cardiol. 2014 Jul;72:250-62. |
物理化学性质
| 密度 | 1.1±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 553.5±50.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | >300 °C(lit.) |
| 分子式 | C30H48O3 |
| 分子量 | 456.700 |
| 闪点 | 302.6±26.6 °C |
| 精确质量 | 456.360352 |
| PSA | 57.53000 |
| LogP | 9.06 |
| 外观性状 | 淡黄色 |
| 蒸汽压 | 0.0±3.4 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.557 |
| 储存条件 | 棕色玻璃瓶密光密封包装。低温干燥处存放。 |
| 稳定性 | 按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。 |
| 分子结构 |
1、 摩尔折射率：133.57 2、 摩尔体积（m3/mol）：414.9 3、 等张比容（90.2K）：1077.0 4、 表面张力（dyne/cm）：45.4 5、 极化率（10 -24 cm 3）：52.95 |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:7.5 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:3 4.可旋转化学键数量:1 5.互变异构体数量: 6.拓扑分子极性表面积57.5 7.重原子数量:33 8.表面电荷:0 9.复杂度:885 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:8 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 |
1. 性状：为白色结晶性粉末 2. 熔点（ºC）：310 3. 沸点（ºC,常压）：554 4. 比旋光度（º）：［α］20D为83.3° 5. 燃烧热（KJ/mol）：95.9 6. 溶解性：几乎不溶于水，微溶于乙醇和氯仿。 |
英文别名
| 别名 |
oleanoic acid Oleanol CARYOPHYLLIN Oleanic acid 3-beta-Hydroxyolean-12-en-28-oic acid Oleanolicacid Taraligenin Guagenin Araligenin Oleanolic Acid Hydrate MoMorgenin Gledigeni Oleanolic Oleanolic Acid EINECS 208-081-6 |
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