MC30748 大黄素 [518-82-1]
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详情
| 英文名称 | Emodin |
|---|---|
| 别名 | NA |
| 分子式 | C15H10O5 |
| CAS号 | 518-82-1 |
| 分子量 | 270.24 |
| MDL | MFCD00001207 |
| 名称 | 大黄素 |
| 介绍 | AR，95% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Emodin 是一种广谱抗癌剂。Emodin 抑制蛋白激酶CK2 (IC50 为 2 μM。 |
|---|---|
| 相关类别 |
研究领域 >> 癌症 天然产物 >> 醌类 信号通路 >> 自噬 >> 自噬 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 酪蛋白激酶 信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >>酪蛋白激酶 |
| 靶点 | CKII:2 μM (IC50) |
| 体外研究 | 大蒽醌衍生物大黄素选择性地抑制酪蛋白激酶II（CKII），一种Ser / Thr激酶，作为竞争性抑制剂。大黄素抑制CKII活性，IC50为2μM，比其他激酶低2至3个数量级。酶动力学测定表明，大黄素抑制CKII活性作为对ATP的竞争性抑制剂，Ki为7.2μM[1]。大黄素是癌细胞的广谱抑制剂，包括白血病，肺癌，人舌鳞癌，结肠癌，胆囊癌，胰腺癌，乳腺癌，人宫颈癌和肝癌细胞。大黄素抑制A549，HepG2，OVCAR-3，HeLa和Madin-Darby犬肾（MDCK）细胞，IC50分别为19.54,12.79,25.82,12.14和5.81μg/ mL。大黄素的抗癌机制涉及许多生物学途径，如酪蛋白激酶II和ERK1 / 2 [2]。大黄素作为活性氧（ROS）发生器与T24和J82人膀胱癌细胞中的顺铂组合应用。大黄素以剂量依赖性和时间依赖性方式杀死T24和J82细胞，对HCV-29细胞的毒性较小。选择20和15μM的浓度作为适当剂量，分别在24小时研究T24和J82细胞的化学治疗敏感性[3]。 |
| 体内研究 | 用大黄素（50mg / kg）和顺铂（1mg / kg）治疗的小鼠具有比来自其他组的小鼠显着更小的肿瘤。此外，各组之间未观察到体重减轻的显着差异，并且在肝，肾和心脏切片中未观察到明显的坏死和异常。这些结果表明，大黄素/顺铂共处理可显着抑制体内肿瘤生长，没有明显的副作用。与体外实验一致，TUNEL测定显示大黄素/顺铂组合显着增加异种移植肿瘤中的细胞凋亡。大黄素/顺铂联合治疗组的MRP1表达也低于其他组[3]。 |
| 细胞实验 | 将T24人膀胱癌细胞，HCV-29正常膀胱上皮细胞和J82人膀胱癌细胞在补充有10％胎牛血清的RPMI 1640培养基中于37℃在含有5％CO 2的潮湿气氛中培养。将细胞接种在96孔板中，每孔2×10 4个细胞。将细胞与大黄素以不同浓度（0,5,10,20,30,40,50,60,70μM）孵育24小时，并选择用细胞处理的临界浓度（20μM）0,6,12 ，24,48,72,96小时。将细胞与顺铂一起在不同浓度（0,0.5,1.0,1.5,2.0,2.5,3.0μg/ mL）下孵育24小时。 MTT测定用于分析细胞活力。用药物处理细胞24小时，并使用AnnexinV-异硫氰酸荧光素（AnnexinV-FITC）/碘化丙啶（PI）试剂盒用流式细胞术评估细胞凋亡率。根据制造商的说明制备样品并通过流式细胞术（FCM）Calibur分析[3]。 |
| 动物实验 | 收获小鼠[3] 3×106T24细胞，洗涤并重悬于无血清最佳培养基中，然后皮下注射到6周龄BALB / c-nu / nu小鼠（每组n = 8只小鼠）中。接种后3天，每两天给小鼠腹膜内施用PBS，大黄素（50mg / kg），顺铂（1mg / kg）或大黄素/顺铂。在第18天，每只小鼠都被处死。测量体重后，分离肿瘤，称重并固定在4％多聚甲醛（PFA）中。用苏木精和曙红染色心脏，肝脏和肾脏以确定全身毒性。末端脱氧核苷酸转移酶（TdT）介导的dUTP缺口末端标记（TUNEL）测定在多聚甲醛固定和石蜡包埋的肿瘤切片上进行。 |
| 参考文献 |
[1]. Yim H, et al. Emodin, an anthraquinone derivative isolated from the rhizomes of Rheum palmatum, selectively inhibits the activity of casein kinase II as a competitive inhibitor. Planta Med. 1999 Feb;65(1):9-13. [2]. Xing JY, et al. Antitumor Effects and Mechanism of Novel Emodin Rhamnoside Derivatives against Human Cancer CellsIn Vitro. PLoS One. 2015 Dec 18;10(12):e0144781. [3]. Li X, et al. Emodin enhances cisplatin-induced cytotoxicity in human bladder cancer cells through ROS elevation and MRP1 downregulation. BMC Cancer. 2016 Aug 2;16:578. |
物理化学性质
| 密度 | 1.6±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 586.9±39.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 255 °C (dec.)(lit.) |
| 分子式 | C15H10O5 |
| 分子量 | 270.237 |
| 闪点 | 322.8±23.6 °C |
| 精确质量 | 270.052826 |
| PSA | 94.83000 |
| LogP | 5.03 |
| 外观性状 | 红色-橙色粉末 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.7 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.745 |
| 储存条件 | 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 |
| 稳定性 | 橙色针状结晶。溶于苛性碱水溶液、碳本酸钠水溶液，氨溶液中显樱红色。 |
| 水溶解性 | DMSO: soluble | |
| 分子结构 |
1、 摩尔折射率：69.13 2、 摩尔体积（m3/mol）：170.6 3、 等张比容（90.2K）：518.7 4、 表面张力（dyne/cm）：85.4 5、 极化率（10 -24 cm 3）：27.40 |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.7 2.氢键供体数量:3 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:135 6.拓扑分子极性表面积94.8 7.重原子数量:20/p> 8.表面电荷:0 9.复杂度:4345 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 |
1. 性状：橙色针状结晶 2. 密度（g/ cm3,25/4℃）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：256-257 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（℉）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：溶于乙醇，不溶于水 |
英文别名
| 别名 |
6-Methyl-1,3,8-trihydroxyanthraquinone MFCD00001207 Ecdyson 1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione Alatinone 1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthraquinone EMODINE 1,3,8-Tri-hydroxy-6-methyl-anthra-quinone Emodin EMODIN 99 1,3,8-trihydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone EINECS 208-258-8 Archin schuttgelb |
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