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MC30796 辣椒碱(合成) [2444-46-4]

MC30796  辣椒碱(合成)  [2444-46-4]

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英文名称 Nonivamide
别名 洛里维德; 羟基甲氧基苄基壬酰胺; 壬酸香草酰胺; N-壬酸香草酰胺; N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)壬酰胺; 合成辣椒素; 壬酰-4-羟-3-甲氧基苄胺; 查看更多中文别名 收起;NONYLVANYLAMIDE; N-Nonylvanylamide; (N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)nonanamide; N-vanillyl-nonanamide; N-Pelar
分子式 C17H27NO3
CAS号 2444-46-4
分子量 293.4
MDL MFCD00017286
名称 辣椒碱(合成)
介绍 BR,98%

文档信息

文档 COA NMR HPLC MSDS Datasheet

生物活性

描述 Nonivamide 是一种 激动剂,在静态毒性检测中,4d-EC50 为 5.1 mg/L。
相关类别

研究领域 >> 代谢疾病

天然产物 >> 生物碱

信号通路 >> 跨膜转运 >>TRP频道

靶点 TRPV1[1]
体外研究 Nonivamide,天然辣椒素的合成衍生物,具有有效的防污活性。辣椒素在使用恶臭假单胞菌,伊利湖,纳氏弧菌进行的静态毒性试验中表现出4.5±0.5 mg / L,23±2 mg / L,6.9±0.2 mg / L和15.6±0.4 mg / L的4d-EC50值和副溶血性弧菌分别。在用1mg / L的Nonivamide处理4天后观察到显着的生长抑制作用(p <0.01),EC50值(4d-EC50)为5.1mg / L [1]。 Nonivamide处理导致ER从ER释放并以与原型ER应激诱导相当的方式改变生长停滞 - 和DNA损伤 - 诱导转录物3(GADD153),GADD45α,GRP78 / BiP,ATF3,CCND1和CCNG2)的转录。代理商。通过用2.5μM毒胡萝卜素预处理细胞5分钟,然后加入2.5μM的Nonivamide来评估ER钙通量。用2.5μMNonivamide处理过表达TRPV1的细胞,由于从ER储存中释放钙,导致细胞溶质钙显着增加。用1μM的Nonivamide处理过表达TRPV1的细胞在24小时后导致细胞活力损失约50%。用100和200μMNivivamide处理的BEAS-2B细胞也表现出EIF2α-P相对量的变化和GADD153 mRNA和蛋白表达的增加[2]。用Nonivamide治疗可以减少脂质积累,达到与CAP相似的程度;在任何测试浓度下,效果与CAP处理后的效果没有差别。与未处理的对照细胞相比,使用Nonivamide治疗可使脂质积累在0.01μM时降低5.34±1.03%(P <0.05),在1μM时降低至10.4±2.47%(P <0.001)[3]。
细胞实验 在MTT测定中,通过线粒体和ER酶将黄色四唑盐MTT还原成紫色甲,用作细胞活力的量度。将细胞接种于96孔板中,并用1nM-10μMPAP或Nonivamide处理,添加或不添加25-100μMBCH或相应的乙醇浓度(0.1-0.2%(v / v),溶剂对照)12分化开始后数天。每隔一天更换细胞培养基。在第12天,向每个孔中加入100μLMTT工作试剂(在PBS /无血清培养基(1:5)中稀释的0.83mg / mL MTT),并将细胞在37℃下孵育约15分钟。 。除去MTT工作溶液,并将孵育期间形成的紫色甲烷溶解在每孔150μLDMSO中。使用多孔板读数器在550nm处以690nm作为参考波长测量吸光度。相对于未处理的对照细胞或相应的溶剂对照(100%)计算代谢活性细胞的数量[3]。
参考文献

[1]. Zhou J, et al. Toxic effects of environment-friendly antifoulant Nonivamide on Phaeodactylum tricornutum. Environ Toxicol Chem. 2013 Apr;32(4):802-9.

[2]. Thomas KC, et al. Transient receptor potential vanilloid 1 agonists cause endoplasmic reticulum stress and cell death in human lung cells. J Pharmacol Exp Ther. 2007 Jun;321(3):830-8.

[3]. Rohm B, et al. Nonivamide enhances miRNA let-7d expression and decreases adipogenesis PPARγ expression in 3T3-L1 cells. J Cell Biochem. 2015 Jun;116(6):1153-63.

物理化学性质

密度 1.0±0.1 g/cm3
沸点 450.4±55.0 °C at 760 mmHg
熔点 54°C
分子式 C17H27NO3
分子量 293.401
闪点 226.2±31.5 °C
精确质量 293.199097
PSA 58.56000
LogP 4.38
外观性状 白色至棕色粉末
蒸汽压 0.0±1.2 mmHg at 25°C
折射率 1.509
储存条件 2-8°储存
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
水溶解性 methanol: 100 mg/mL, clear to slightly hazy
分子结构

1、 摩尔折射率:85.04

2、 摩尔体积(m3/mol):282.6

3、 等张比容(90.2K):706.8

4、 表面张力(dyne/cm):39.1

5、 极化率(10 -24 cm 3):33.71

计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):4.2

2、 氢键供体数量:2

3、 氢键受体数量:3

4、 可旋转化学键数量:10

5、互变异构体数量:6

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):58.6

7、重原子数量:21

8、表面电荷:0

9、复杂度:283

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

更多

1. 性状:白色固体粉末

2. 密度(g/mL, ,20℃):1.1

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):58

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC 27mmHg):未确定

7. 折射率(nD20):未确定

8. 闪点(ºC):190

9. 比旋光度():未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(Pa,20ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa, 0ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:不溶于水,溶于醇及有机溶剂

 

英文别名

别名

N-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]nonanamide

Nonanimidic acid, N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-, (1Z)-

N-vanillyl-nonanamide

Vanillyl pelargonic amide

(N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)nonanamide

Nonivamide

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