MC30796 辣椒碱（合成） [2444-46-4]
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详情
| 英文名称 | Nonivamide |
|---|---|
| 别名 | 洛里维德; 羟基甲氧基苄基壬酰胺; 壬酸香草酰胺; N-壬酸香草酰胺; N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)壬酰胺; 合成辣椒素; 壬酰-4-羟-3-甲氧基苄胺; 查看更多中文别名 收起;NONYLVANYLAMIDE; N-Nonylvanylamide; (N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)nonanamide; N-vanillyl-nonanamide; N-Pelar |
| 分子式 | C17H27NO3 |
| CAS号 | 2444-46-4 |
| 分子量 | 293.4 |
| MDL | MFCD00017286 |
| 名称 | 辣椒碱（合成） |
| 介绍 | BR，98% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Nonivamide 是一种 激动剂，在静态毒性检测中，4d-EC50 为 5.1 mg/L。 |
|---|---|
| 相关类别 |
研究领域 >> 代谢疾病 天然产物 >> 生物碱 信号通路 >> 跨膜转运 >>TRP频道 |
| 靶点 | TRPV1[1] |
| 体外研究 | Nonivamide，天然辣椒素的合成衍生物，具有有效的防污活性。辣椒素在使用恶臭假单胞菌，伊利湖，纳氏弧菌进行的静态毒性试验中表现出4.5±0.5 mg / L，23±2 mg / L，6.9±0.2 mg / L和15.6±0.4 mg / L的4d-EC50值和副溶血性弧菌分别。在用1mg / L的Nonivamide处理4天后观察到显着的生长抑制作用（p <0.01），EC50值（4d-EC50）为5.1mg / L [1]。 Nonivamide处理导致ER从ER释放并以与原型ER应激诱导相当的方式改变生长停滞 - 和DNA损伤 - 诱导转录物3（GADD153），GADD45α，GRP78 / BiP，ATF3，CCND1和CCNG2）的转录。代理商。通过用2.5μM毒胡萝卜素预处理细胞5分钟，然后加入2.5μM的Nonivamide来评估ER钙通量。用2.5μMNonivamide处理过表达TRPV1的细胞，由于从ER储存中释放钙，导致细胞溶质钙显着增加。用1μM的Nonivamide处理过表达TRPV1的细胞在24小时后导致细胞活力损失约50％。用100和200μMNivivamide处理的BEAS-2B细胞也表现出EIF2α-P相对量的变化和GADD153 mRNA和蛋白表达的增加[2]。用Nonivamide治疗可以减少脂质积累，达到与CAP相似的程度;在任何测试浓度下，效果与CAP处理后的效果没有差别。与未处理的对照细胞相比，使用Nonivamide治疗可使脂质积累在0.01μM时降低5.34±1.03％（P <0.05），在1μM时降低至10.4±2.47％（P <0.001）[3]。 |
| 细胞实验 | 在MTT测定中，通过线粒体和ER酶将黄色四唑盐MTT还原成紫色甲，用作细胞活力的量度。将细胞接种于96孔板中，并用1nM-10μMPAP或Nonivamide处理，添加或不添加25-100μMBCH或相应的乙醇浓度（0.1-0.2％（v / v），溶剂对照）12分化开始后数天。每隔一天更换细胞培养基。在第12天，向每个孔中加入100μLMTT工作试剂（在PBS /无血清培养基（1：5）中稀释的0.83mg / mL MTT），并将细胞在37℃下孵育约15分钟。 。除去MTT工作溶液，并将孵育期间形成的紫色甲烷溶解在每孔150μLDMSO中。使用多孔板读数器在550nm处以690nm作为参考波长测量吸光度。相对于未处理的对照细胞或相应的溶剂对照（100％）计算代谢活性细胞的数量[3]。 |
| 参考文献 |
[1]. Zhou J, et al. Toxic effects of environment-friendly antifoulant Nonivamide on Phaeodactylum tricornutum. Environ Toxicol Chem. 2013 Apr;32(4):802-9. [2]. Thomas KC, et al. Transient receptor potential vanilloid 1 agonists cause endoplasmic reticulum stress and cell death in human lung cells. J Pharmacol Exp Ther. 2007 Jun;321(3):830-8. [3]. Rohm B, et al. Nonivamide enhances miRNA let-7d expression and decreases adipogenesis PPARγ expression in 3T3-L1 cells. J Cell Biochem. 2015 Jun;116(6):1153-63. |
物理化学性质
| 密度 | 1.0±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 450.4±55.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 54°C |
| 分子式 | C17H27NO3 |
| 分子量 | 293.401 |
| 闪点 | 226.2±31.5 °C |
| 精确质量 | 293.199097 |
| PSA | 58.56000 |
| LogP | 4.38 |
| 外观性状 | 白色至棕色粉末 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.2 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.509 |
| 储存条件 | 2-8°储存 |
| 稳定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. |
| 水溶解性 | methanol: 100 mg/mL, clear to slightly hazy |
| 分子结构 |
1、 摩尔折射率：85.04 2、 摩尔体积（m3/mol）：282.6 3、 等张比容（90.2K）：706.8 4、 表面张力（dyne/cm）：39.1 5、 极化率（10 -24 cm 3）：33.71 |
| 计算化学 |
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4.2 2、 氢键供体数量：2 3、 氢键受体数量：3 4、 可旋转化学键数量：10 5、互变异构体数量：6 6、拓扑分子极性表面积（TPSA）:58.6 7、重原子数量：21 8、表面电荷：0 9、复杂度：283 10、同位素原子数量：0 11、确定原子立构中心数量：0 12、不确定原子立构中心数量：0 13、确定化学键立构中心数量：0 14、不确定化学键立构中心数量：0 15、共价键单元数量：1 |
| 更多 |
1. 性状：白色固体粉末 2. 密度（g/mL, ,20℃）：1.1 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：58 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC 27mmHg）：未确定 7. 折射率（nD20）：未确定 8. 闪点（ºC）：190 9. 比旋光度（）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa, 0ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：不溶于水，溶于醇及有机溶剂 |
英文别名
| 别名 |
N-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]nonanamide Nonanimidic acid, N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-, (1Z)- N-vanillyl-nonanamide Vanillyl pelargonic amide (N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)nonanamide Nonivamide |
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