MC30796 辣椒碱(合成) [2444-46-4]
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英文名称 | Nonivamide |
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别名 | 洛里维德; 羟基甲氧基苄基壬酰胺; 壬酸香草酰胺; N-壬酸香草酰胺; N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)壬酰胺; 合成辣椒素; 壬酰-4-羟-3-甲氧基苄胺; 查看更多中文别名 收起;NONYLVANYLAMIDE; N-Nonylvanylamide; (N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)nonanamide; N-vanillyl-nonanamide; N-Pelar |
分子式 | C17H27NO3 |
CAS号 | 2444-46-4 |
分子量 | 293.4 |
MDL | MFCD00017286 |
名称 | 辣椒碱(合成) |
介绍 | BR,98% |
文档信息
文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
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生物活性
描述 | Nonivamide 是一种 激动剂,在静态毒性检测中,4d-EC50 为 5.1 mg/L。 |
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相关类别 |
研究领域 >> 代谢疾病 天然产物 >> 生物碱 信号通路 >> 跨膜转运 >>TRP频道 |
靶点 | TRPV1[1] |
体外研究 | Nonivamide,天然辣椒素的合成衍生物,具有有效的防污活性。辣椒素在使用恶臭假单胞菌,伊利湖,纳氏弧菌进行的静态毒性试验中表现出4.5±0.5 mg / L,23±2 mg / L,6.9±0.2 mg / L和15.6±0.4 mg / L的4d-EC50值和副溶血性弧菌分别。在用1mg / L的Nonivamide处理4天后观察到显着的生长抑制作用(p <0.01),EC50值(4d-EC50)为5.1mg / L [1]。 Nonivamide处理导致ER从ER释放并以与原型ER应激诱导相当的方式改变生长停滞 - 和DNA损伤 - 诱导转录物3(GADD153),GADD45α,GRP78 / BiP,ATF3,CCND1和CCNG2)的转录。代理商。通过用2.5μM毒胡萝卜素预处理细胞5分钟,然后加入2.5μM的Nonivamide来评估ER钙通量。用2.5μMNonivamide处理过表达TRPV1的细胞,由于从ER储存中释放钙,导致细胞溶质钙显着增加。用1μM的Nonivamide处理过表达TRPV1的细胞在24小时后导致细胞活力损失约50%。用100和200μMNivivamide处理的BEAS-2B细胞也表现出EIF2α-P相对量的变化和GADD153 mRNA和蛋白表达的增加[2]。用Nonivamide治疗可以减少脂质积累,达到与CAP相似的程度;在任何测试浓度下,效果与CAP处理后的效果没有差别。与未处理的对照细胞相比,使用Nonivamide治疗可使脂质积累在0.01μM时降低5.34±1.03%(P <0.05),在1μM时降低至10.4±2.47%(P <0.001)[3]。 |
细胞实验 | 在MTT测定中,通过线粒体和ER酶将黄色四唑盐MTT还原成紫色甲,用作细胞活力的量度。将细胞接种于96孔板中,并用1nM-10μMPAP或Nonivamide处理,添加或不添加25-100μMBCH或相应的乙醇浓度(0.1-0.2%(v / v),溶剂对照)12分化开始后数天。每隔一天更换细胞培养基。在第12天,向每个孔中加入100μLMTT工作试剂(在PBS /无血清培养基(1:5)中稀释的0.83mg / mL MTT),并将细胞在37℃下孵育约15分钟。 。除去MTT工作溶液,并将孵育期间形成的紫色甲烷溶解在每孔150μLDMSO中。使用多孔板读数器在550nm处以690nm作为参考波长测量吸光度。相对于未处理的对照细胞或相应的溶剂对照(100%)计算代谢活性细胞的数量[3]。 |
参考文献 |
[1]. Zhou J, et al. Toxic effects of environment-friendly antifoulant Nonivamide on Phaeodactylum tricornutum. Environ Toxicol Chem. 2013 Apr;32(4):802-9. [2]. Thomas KC, et al. Transient receptor potential vanilloid 1 agonists cause endoplasmic reticulum stress and cell death in human lung cells. J Pharmacol Exp Ther. 2007 Jun;321(3):830-8. [3]. Rohm B, et al. Nonivamide enhances miRNA let-7d expression and decreases adipogenesis PPARγ expression in 3T3-L1 cells. J Cell Biochem. 2015 Jun;116(6):1153-63. |
物理化学性质
密度 | 1.0±0.1 g/cm3 |
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沸点 | 450.4±55.0 °C at 760 mmHg |
熔点 | 54°C |
分子式 | C17H27NO3 |
分子量 | 293.401 |
闪点 | 226.2±31.5 °C |
精确质量 | 293.199097 |
PSA | 58.56000 |
LogP | 4.38 |
外观性状 | 白色至棕色粉末 |
蒸汽压 | 0.0±1.2 mmHg at 25°C |
折射率 | 1.509 |
储存条件 | 2-8°储存 |
稳定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. |
水溶解性 | methanol: 100 mg/mL, clear to slightly hazy |
分子结构 |
1、 摩尔折射率:85.04 2、 摩尔体积(m3/mol):282.6 3、 等张比容(90.2K):706.8 4、 表面张力(dyne/cm):39.1 5、 极化率(10 -24 cm 3):33.71 |
计算化学 |
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):4.2 2、 氢键供体数量:2 3、 氢键受体数量:3 4、 可旋转化学键数量:10 5、互变异构体数量:6 6、拓扑分子极性表面积(TPSA):58.6 7、重原子数量:21 8、表面电荷:0 9、复杂度:283 10、同位素原子数量:0 11、确定原子立构中心数量:0 12、不确定原子立构中心数量:0 13、确定化学键立构中心数量:0 14、不确定化学键立构中心数量:0 15、共价键单元数量:1 |
更多 |
1. 性状:白色固体粉末 2. 密度(g/mL, ,20℃):1.1 3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定 4. 熔点(ºC):58 5. 沸点(ºC,常压):未确定 6. 沸点(ºC 27mmHg):未确定 7. 折射率(nD20):未确定 8. 闪点(ºC):190 9. 比旋光度():未确定 10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定 11. 蒸气压(Pa,20ºC):未确定 12. 饱和蒸气压(kPa, 0ºC):未确定 13. 燃烧热(KJ/mol):未确定 14. 临界温度(ºC):未确定 15. 临界压力(KPa):未确定 16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定 17. 爆炸上限(%,V/V):未确定 18. 爆炸下限(%,V/V):未确定 19. 溶解性:不溶于水,溶于醇及有机溶剂 |
英文别名
别名 |
N-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]nonanamide Nonanimidic acid, N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-, (1Z)- N-vanillyl-nonanamide Vanillyl pelargonic amide (N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)nonanamide Nonivamide |
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