MC31404 京尼平 [6902-77-8]
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详情
| 英文名称 | Genipin |
|---|---|
| 别名 | NA |
| 分子式 | C11H14O5 |
| CAS号 | 6902-77-8 |
| 分子量 | 226.23 |
| MDL | MFCD00888600 |
| 名称 | 京尼平 |
| 介绍 | ≥98%（HPLC） |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Genipin 是一种天然水溶性交联剂。 |
|---|---|
| 相关类别 |
信号通路 >> 自噬>>自噬 研究领域>>代谢疾病 天然产物 >>萜类化合物和糖苷 |
| 体外研究 | 京尼平以时间和剂量依赖性方式刺激葡萄糖摄取。在2小时时达到最大效果，浓度为10μM。在肌管中，京尼平促进葡萄糖转运蛋白4（GLUT4）易位至细胞表面，这增加了胰岛素受体底物-1（IRS-1），AKT和GSK3β的磷酸化。同时，京尼平增加ATP水平，关闭KATP通道，然后增加C2C12肌管细胞质中钙的浓度。可以通过PI3-K抑制剂渥曼青霉素和钙螯合剂EGTA阻断京尼平刺激的葡萄糖摄取。此外，京尼平增加了C2C12肌管中活性氧和ATP的水平[1]。京尼平增加线粒体膜电位，然后增加ATP水平并关闭KATP通道，从而刺激胰腺β细胞中的胰岛素分泌。京尼平激活葡萄糖激发的POMC神经元[2]。细胞色素c含量在京尼平处理的FaO细胞的胞质溶胶中显着增加。半胱天冬酶-3和半胱天冬酶-7的激活最终导致肝细胞因子诱导的肝细胞瘤细胞凋亡过程。用200μM京尼平处理的Hep3B细胞中ROS水平显着增加[3]。 |
| 激酶实验 | 简言之，将肽底物N-乙酰基-Asp-Glu-Val-Asp-ρ-硝基苯胺（Ac-DEVD-ρNA）加入到测定缓冲液（50mM HEPES，pH 7.4,100mM NaCl，0.1％）中的细胞裂解液中。 CHAPS，10mM二硫苏糖醇，1mM EDTA，10％甘油）并在37℃下孵育。在405nm处监测底物的裂解。 |
| 参考文献 |
[1]. Ma C, et al. Genipin stimulates glucose transport in C2C12 myotubes via IRS-1 and calcium- dependent mechanism. J Endocrinol. 2012 Dec 20. [2]. Parton LE, et al. Glucose sensing by POMC neurons regulates glucose homeostasis and is impaired in obesity. Nature. 2007 Sep 13;449(7159):228-32. [3]. Kim BC, et al. Genipin-induced apoptosis in hepatoma cells is mediated by reactive oxygen species/c-Jun NH2-terminal kinase-dependent activation of mitochondrial pathway. Biochem Pharmacol. 2005 Nov 1;70(9):1398-407. [4]. Ye D, et al. Genipin normalizes depression-like behavior induced by prenatal stress through inhibiting DNMT1. Epigenetics. 2018 Mar 9:1-22. |
物理化学性质
| 密度 | 1.4±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 416.0±45.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 106-108 °C(lit.) |
| 分子式 | C11H14O5 |
| 分子量 | 226.226 |
| 闪点 | 164.9±22.2 °C |
| 精确质量 | 226.084122 |
| PSA | 75.99000 |
| LogP | 0.12 |
| 蒸汽压 | 0.0±2.2 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.565 |
| 分子结构 |
1、 摩尔折射率：54.52 2、 摩尔体积（m3/mol）：167.4 3、 等张比容（90.2K）：453.0 4、 表面张力（dyne/cm）：53.5 5、 极化率（10 -24 cm 3）：21.61 |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.7 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:3 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积76 7.重原子数量:16 8.表面电荷:0 9.复杂度:357 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:3 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 |
性状：不可用 2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：204～205 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（℉）：未确定 比旋光度（º）：不可用 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 溶解性：不可用 |
英文别名
| 别名 |
Methyl (1R,4aS,7aS)-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate MFCD00888600 Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1,4a,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-, methyl ester, (1R,4aS,7aS)- EINECS 300-006-4 |
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