MC31470 紫杉醇 [33069-62-4]
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详情
| 英文名称 | Paclitaxel |
|---|---|
| 别名 | NA |
| 分子式 | C47H51NO14 |
| CAS号 | 33069-62-4 |
| 分子量 | 853.918 |
| MDL | MFCD00869953 |
| 名称 | 紫杉醇 |
| 介绍 | ≥98% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Paclitaxel是一种有效的抗癌药物，可以促进微管 (microtubule (MT)) 组装，抑制MT解聚，并改变有丝分裂和细胞增殖所需的微管动力学。 |
|---|---|
| 相关类别 |
研究领域 >> 癌症 天然产物 >> 萜类化合物和糖苷 信号通路 >> 抗体- 药物偶联物 >>ADC细胞毒素 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 微管/微管蛋白 信号通路 >> 细胞骨架 >>微管/微管蛋白 |
| 靶点 | IC50: 4 nM (MT) |
| 体外研究 | 0.1,0.5和1μM的紫杉醇以剂量依赖的方式降低CCRF-HSB-2细胞的增殖和存活，并且紫杉醇的IC50值约为0.25μM[1]。紫杉醇直接与内质网结合，刺激钙释放到细胞质中，有助于诱导细胞凋亡[2]。 |
| 体内研究 | 在SCID小鼠异种移植模型中，低剂量节律性紫杉醇治疗可减少EGI-1细胞的肺传播，而不会显着影响其局部肿瘤生长[3]。低剂量的紫杉醇促进小鼠异种移植物中的肝转移，这与宿主肝脏中雌激素代谢的变化相关[4]。紫杉醇（每次治疗2 mg / kg，黑眼圈）在后爪的无毛皮肤中诱导机械超敏反应[5]。 |
| 激酶实验 | 为了确定哪种半胱天冬酶参与紫杉醇，半胱天冬酶-3抑制剂（DEVD-CHO），半胱天冬酶-6抑制剂（Z-VEID-FMK），半胱天冬酶-8抑制剂（Z-IETD-FMK或IETD-CHO）诱导的细胞凋亡，使用胱天蛋白酶-9抑制剂（Z-LEHD-FMK或LEHD-CHO）和半胱天冬酶-10抑制剂（Z-AEVD-FMK）。将这些半胱天冬酶抑制剂溶于二甲基亚砜（Me2SO）中; Me2SO的最终浓度为0.1％。将细胞（5×105）在存在或不存在100μM这些抑制剂的情况下于37℃预孵育3小时，然后用或不用0.1,0.5和1μM紫杉醇处理48小时并处理用于膜联蛋白V结合测定。 |
| 细胞实验 | 在存在或不存在浓度增加的（0.1-1μM）紫杉醇的96孔板中将1×10 4个细胞接种在100μL生长培养基中，并在37℃，5％CO 2中培养12-48小时。然后将细胞与25μLMTT（5mg / mL）在37℃下孵育4小时。用0.04N HCl的异丙醇溶解晶体后，在酶标仪中在570nm处读板。从细胞存活图确定抑制细胞存活50％（IC50）的药物浓度。 |
| 动物实验 | 成年（250-320g）雄性Sprague-Dawley大鼠用于所有实验。在12小时：12小时光照：黑暗的时间表中，在温度和湿度受控的情况下，每笼饲养两只大鼠，随意提供食物和水。注射DiI后一周，用异氟烷麻醉大鼠，并用2mg / kg紫杉醇或其载体（1：1：23，cremophor EL：乙醇：0.9％盐水）注射到尾静脉中。尾静脉注射每隔一天重复三次，共注射四次。 |
| 参考文献 |
[1]. Park SJ, et al. Taxol induces caspase-10-dependent apoptosis. J Biol Chem. 2004 Dec 3;279(49):51057-67. Epub 2004 Sep 27. [2]. Pan Z, et al. Paclitaxel attenuates Bcl-2 resistance to apoptosis in breast cancer cells through an endoplasmic reticulum-mediated calciumrelease in a dosage dependent manner. Biochem Biophys Res Commun. 2013 Feb 13. pii: S0006-291X(13)00259-3. [3]. Cadamuro M, et al. Low dose paclitaxel reduces S100A4 nuclear import to inhibit invasion and hematogenous metastasis of cholangiocarcinoma. Cancer Res. 2016 Jun 21. [4]. Li Q, et al. Low doses of paclitaxel enhance liver metastasis of breast cancer cells in the mouse model. FEBS J. 2016 Jun 16. [5]. Yilmaz E, et al. Sensory neuron subpopulation-specific dysregulation of intracellular calcium in a rat model of chemotherapy-induced peripheral neuropathy. Neuroscience. 2015 Aug 6;300:210-8. [6]. Jing C, et al. Lenvatinib enhances the antitumor effects of paclitaxel in anaplastic thyroid cancer. Am J Cancer Res. 2017 Apr 1;7(4):903-912. |
物理化学性质
| 密度 | 1.4±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 957.1±65.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 213 °C (dec.)(lit.) |
| 分子式 | C47H51NO14 |
| 分子量 | 853.906 |
| 闪点 | 532.6±34.3 °C |
| 精确质量 | 853.330933 |
| PSA | 221.29000 |
| LogP | 7.38 |
| 外观性状 | 白色粉末 |
| 蒸汽压 | 0.0±0.3 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.637 |
| 储存条件 | 棕色玻璃瓶闭光密封包装。贮存于低温干燥处。 |
| 稳定性 | 如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应。 |
| 水溶解性 | methanol: 50 mg/mL, clear, colorless |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.5 2.氢键供体数量:4 3.氢键受体数量:14 4.可旋转化学键数量:14 5.互变异构体数量:6 6.拓扑分子极性表面积221 7.重原子数量:62 8.表面电荷:0 9.复杂度:1790 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:11 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 |
1. 性状：外观为白色结晶或无定形粉末。 2. 密度（g/mL,20℃）：0.2 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：71~74 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,KPa）：未确定 7. 折射率：-49º（C=1，MeOH） 8. 闪点（℉）：未确定 9. 比旋光度（º）：[α]D18 +91°（C＝2） 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：未确定 |
英文别名
| 别名 |
Anzatax UNII-P88XT4IS4D (1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-bis(acetyloxy)-1,9-dihydroxy-15-({(2R,3S)-2-hydroxy-3-phenyl-3-[(phenylcarbonyl)amino]propanoyl}oxy)-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.0.0]heptadec-13-en-2-yl benzoate EMPAC Benzenepropanoic acid, β-(benzoylamino)-α-hydroxy-, (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6,12b-bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester, (αR,βS)- Onxol |
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