MC31525 盐酸阿糖胞苷 [69-74-9]
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| 英文名称 | 1-Beta-D-Arabinofuranosylcytosine Hydrochloride |
|---|---|
| 别名 | 阿糖胞苷盐酸盐;阿糖胞甙;胞嘧啶阿拉伯糖苷盐酸盐;盐酸阿糖胞嘧啶;1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-氨基-2(1H)-嘧啶酮盐酸盐;阿糖胞嘧啶;氧氨嘧啶-B-D-阿拉伯醇苷盐酸盐;1-Beta-d-Arabinofuranosylcytosinemonohydrochloride;1-Beta-d-Arabinofuranosyl-Cytosinhydrochloride |
| 分子式 | C9H14ClN3O5 |
| CAS号 | 69-74-9 |
| 分子量 | 279.68 |
| MDL | MFCD00012839 |
| 名称 | 盐酸阿糖胞苷 |
| 介绍 | ≥98% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Cytarabine (AraC)盐酸盐具有抗代谢和抗DNA合成活性。 |
|---|---|
| 相关类别 |
研究领域 >> 癌症 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >>核苷抗代谢药/类似物 信号通路 >> 自噬>> 自噬 |
| 靶点 | IC50: 16 nM (DNA synthesis) |
| 体外研究 | 阿糖胞苷被磷酸化为三磷酸盐形式（Ara-CTP），涉及脱氧胞苷激酶（dCK），其与dCTP竞争结合到DNA中，然后通过抑制DNA和RNA聚合酶的功能阻断DNA合成。与其他急性髓性白血病（AML）细胞相比，阿糖胞苷对野生型CCRF-CEM细胞显示出更高的生长抑制活性，IC50为16 nM [1]。阿糖胞苷明显诱导大鼠交感神经元凋亡10μM，其中100μM显示最高毒性，并在84小时内杀死超过80％的神经元，包括线粒体细胞色素c的释放和caspase-3的激活，以及通过p53敲低可以减弱毒性，并通过bax缺失延迟[2]。 |
| 体内研究 | 阿糖胞苷（250 mg / kg）也会导致胎盘生长迟缓，并增加胎盘迷路细胞凋亡，在孕期Slc：Wistar大鼠的胎盘迷路区，从治疗后3小时开始增加，并在恢复到对照水平前6小时达到峰值。 48小时，p53蛋白显着增强，p53转录靶基因如p21，cyclinG1和fas和caspase-3活性[3]。阿糖胞苷对急性白血病非常有效，导致chCytarabineteristic G1 / S阻滞和同步，并以弱剂量相关的方式增加白血病布朗挪威大鼠的存活时间，表明使用更高剂量的阿糖胞苷对其无影响。男性的抗白血病有效性[4]。 |
| 激酶实验 | 在无水乙醇中制备阿糖胞苷的储备溶液，并制备阿糖胞苷的连续稀释液。将CCRF-CEM细胞悬浮于补充有10％FBS，0.1％庆大霉素和1％丙酮酸钠的RPMI培养基中。将细胞悬浮在它们各自的培养基中，得到10mL体积的细胞悬浮液，最终密度为3-6×10 4个细胞/ mL。将适量的阿糖胞苷溶液转移至细胞悬浮液中，并继续培养72小时。将细胞离心并重新悬浮于不含阿糖胞苷的新培养基中，并测定最终细胞计数。通过细胞计数与阿糖胞苷浓度的S形曲线拟合分析数据，结果表示为IC 50（抑制细胞生长的阿糖胞苷浓度至对照值的50％）。 |
| 动物实验 | 怀孕大鼠在妊娠第13天（GD13）腹膜内（ip）注射250mg / kg阿糖胞苷。在本实验条件下，围产儿胎儿先天畸形和生长迟缓检出率较高，但胎儿死亡率并未明显增加。在处理后1,3,6,9,12,24和48小时，在乙醚麻醉下通过心脏穿刺杀死6个水坝，并收集胎盘。作为对照，在GD13上腹膜内注射6只怀孕的大鼠，并在与阿糖胞苷处理组相同的时间点处死。在每个时间点获得的六个母坝中，三个用于组织病理学分析，三个用于逆转录 - 聚合酶链反应（RT-PCR）分析。 |
| 参考文献 |
[1]. Tobias, S.C. and R.F. Borch, Synthesis and biological evaluation of a cytarabine phosphoramidate prodrug. Mol Pharm, 2004. 1(2): p. 112-6. [2]. Besirli, C.G., et al. Cytosine arabinoside rapidly activates Bax-dependent apoptosis and a delayed Bax-independent death pathway in sympathetic neurons. Cell Death Differ, 2003. 10(9): p. 1045-58. [3]. Yamauchi, H., et al., Involvement of p53 in 1-beta-D-arabinofuranosylcytosine-induced trophoblastic cell apoptosis and impaired proliferation in rat placenta. Biol Reprod, 2004. 70(6): p. 1762-7. [4]. Richel, D.J., et al., Comparison of the antileukaemic activity of 5 aza-2-deoxycytidine and arabinofuranosyl-cytosine in rats with myelocytic leukaemia. Br J Cancer, 1988. 58(6): p. 730-3. |
物理化学性质
| 沸点 | 545.7ºC at 760 mmHg |
|---|---|
| 熔点 | 197-198 °C(lit.) |
| 分子式 | C9H14ClN3O5 |
| 分子量 | 279.678 |
| 闪点 | 283.8ºC |
| 精确质量 | 279.062195 |
| PSA | 130.83000 |
| 外观性状 | 白色粉末 |
| 储存条件 | 库房通风低温干燥 |
| 稳定性 | 酸性及碱性水溶液中水解生成阿糖尿苷，最稳定pH值为 6.9。 |
| 更多 |
1.性状：本品为白色细小针状结晶或结晶性粉末。无臭。 2.熔点（℃ ）：189-195(分解)。 3.比旋度应：+127°- 133°(10 mg/m1)。 4.溶解度：在水中极易溶解，略溶于甲醇及乙醇，在乙醚中微溶。 |
英文别名
| 别名 |
2(1H)-pyrimidinone, 1-β-D-arabinofuranosyl-3,4-dihydro-4-imino-, hydrochloride (1:1) Cytosine, 1-β-D-arabino-furanosyl-, hydrochloride 1-b-D-Arabinofuranosylcytosine Monohydrochloride Cytosine arabinoside hydrochloride 1-(β-D-Arabinofuranosyl)-4-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one hydrochloride (1:1) 4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2(1H)-one hydrochloride 1-β-D-Arabinofuranosylcytosine hydrochloride Ara-cytidine hydrochloride 4-Amino-1-b-D-arabinofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone Monohydrochlorideu 19920a 4-Amino-1-(β-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one hydrochloride (1:1) MFCD00012839 4-Amino-1-(β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone hydrochloride (1:1) 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-β-D-arabinofuranosyl-, hydrochloride (1:1) 4-amino-1-β-D-arabinofuranosylpyrimidin-2(1H)-one hydrochloride |
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