MC31670 隐丹参酮 [35825-57-1]
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详情
| 英文名称 | Cryptotanshinone |
|---|---|
| 别名 | 隐丹参醌 |
| 分子式 | C19H20O3 |
| CAS号 | 35825-57-1 |
| 分子量 | 296.365 |
| MDL | MFCD07636810 |
| 名称 | 隐丹参酮 |
| 介绍 | ≥97% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Cryptotanshinone是从丹参的根中提取的天然化合物，具有抗肿瘤活性。 Cryptotanshinone抑制 STAT3 的 IC50 为4.6 μM。 |
|---|---|
| 相关类别 |
天然产物 >> 醌类 研究领域 >> 癌症 信号通路 >> 自噬 >> 自噬 信号通路 >> JAK/STAT信号通路 >> STAT 信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> STAT |
| 靶点 | STAT3:4.6 μM (IC50) |
| 体外研究 | 与不显示活性的丹参酮IIA相比，隐丹参酮显着抑制STAT3依赖性荧光素酶活性，STAT3 Tyr705磷酸化和STAT3的二聚化。隐丹参酮（7μM）显着阻断DU145细胞中STAT3 Tyr705磷酸化但不抑制STAT3 Ser727磷酸化，并且显着抑制JAK2磷酸化，IC50为5μM，而不影响上游激酶c-Src和EGFR的磷酸化，表明抑制STAT3 Tyr705磷酸化可能是由于直接机制可能通过绑定到STAT3的SH2域。隐丹参酮通过阻断STAT3活性显着抑制具有组成型活性STAT3且GI50为7μM的DU145前列腺癌细胞的增殖，其导致细胞周期蛋白D1，Bcl-xL和存活蛋白的下调，随后在G0-G1中积累。相。隐丹参酮对PC3，LNCaP和MDA-MB-468细胞的生长抑制作用较小[1]。隐丹参酮显着减弱了DEX对卵巢的体外激素作用，如T的显着降低和培养基中P水平的增加所示。隐丹参酮可显着提高DEX处理卵巢中磷酸化AKT2和GSK3β的水平[2]。伊马替尼和隐丹参酮的联合治疗在伊马替尼敏感和耐药CML细胞系以及原发性CML细胞中均显示出显着的协同杀伤作用[3]。 |
| 体内研究 | Cryptotanshinone逆转卵巢IR并显着增加来自DEX处理的小鼠的所有检查组织中的2-脱氧-D- [1,2-3H] - 葡萄糖摄取。隐丹参酮可显着降低排卵率和血浆E2和P水平[2]。隐丹参酮给药以剂量依赖性方式显着降低ob / ob小鼠（C57BL / 6J-Lepob）和饮食诱导的肥胖（DIO）小鼠的体重和食物摄入。隐丹参酮在脂肪组织中引起明显较少的脂肪，血清甘油三酯和胆固醇水平显着降低，并且骨骼肌的AMPK活性比对照小鼠高2.5至3倍。以600mg / kg /天口服给予隐丹参酮可显着降低ob / ob小鼠（C57BL / 6J-Lepob），db / db小鼠（C57BL / KsJ-Leprdb）和ZDF大鼠的血糖水平， 3天，并持续整个监测期[4]。 |
| 激酶实验 | 用具有STAT3结合元件的报告质粒瞬时转染HCT-116细胞以调节荧光素酶测定。用Cryptotanshinone处理细胞24小时，浓度范围为0.2至50μM。处理后，在20μL被动裂解缓冲液中收获细胞，并通过Wallac Victor2上的Dual Luciferase Reporter Assay试剂盒评估荧光素酶活性。抑制荧光素酶活性50％的隐丹参酮的浓度代表IC 50值。 |
| 细胞实验 | 如前所述，MTT测定用于评估细胞生长抑制。将细胞以每孔8000个细胞的密度接种在含有10％FBS的RPMI-1640的96孔板中。加入不同浓度的伊马替尼和CPT并再孵育24小时。然后，向每个孔中加入20μLMTT，并在酶联免疫吸附测定（ELISA）读板仪上测量570nm处的吸光度。根据先前的研究确定伊马替尼和CPT之间的药物相互作用系数（CDI）。计算方法如下：CDI / AB /（A×B）。根据各组的吸光度，AB为组合组与对照组的比例; A或B是单一药剂组与对照组的比率。 CDI <1表示协同效应; CDI = 1表示加性效应; CDI> 1表示拮抗作用。在组合治疗组中，CPT的浓度根据50％抑制浓度（IC50）值任意指定。然后，在用不同浓度的伊马替尼加CPT（一种细胞类型的恒定CPT浓度）处理后测定细胞活力。最后，计算伊马替尼的组合IC 50值，并在表I中表示。原发性CML细胞CP1至CP3分离自慢性期患者，而BC1和BC2分离自急变期患者。进行三组独立的实验。 IC50值表示为平均值±标准偏差（SD）。 |
| 参考文献 |
[1]. Shin DS, et al. Cryptotanshinone inhibits constitutive signal transducer and activator of transcription 3 function through blocking the dimerization in DU145 prostate cancer cells. Cancer Res. 2009 Jan 1;69(1):193-202. [2]. Huang Y, et al. Cryptotanshinone reverses ovarian insulin resistance in mice through activation of insulin signaling and the regulation of glucose transporters and hormone synthesizing enzymes. Fertil Steril. 2014 Aug;102(2):589-596.e4. [3]. Ge Y, et al. Cryptotanshinone acts synergistically with imatinib to induce apoptosis of human chronic myeloid leukemia cells. Leuk Lymphoma. 2014 Jun 25:1-9. [4]. Kim EJ, et al. Antidiabetes and antiobesity effect of cryptotanshinone via activation of AMP-activated protein kinase. Mol Pharmacol. 2007 Jul;72(1):62-72. Epub 2007 Apr 11. |
物理化学性质
| 密度 | 1.2±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 459.0±45.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 184-185ºC |
| 分子式 | C19H20O3 |
| 分子量 | 296.360 |
| 闪点 | 203.4±28.8 °C |
| 精确质量 | 296.141235 |
| PSA | 43.37000 |
| LogP | 4.93 |
| 外观性状 | 橙色针状晶体 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.1 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.603 |
| 储存条件 | Store at RT |
英文别名
| 别名 |
TANSHINONE,CRYPTO (R)-1,2,6,7,8,9-Hexahydro-1,6,6-trimethyl-phenanthro(1,2-b)furan-10,11-dione MFCD00210488 Phenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione, 1,2,6,7,8,9-hexahydro-1,6,6-trimethyl-, (1R)- Cryptotanshinone Cryptotanshine (R)-(−)-1,6,6-Trimethyl-1,2,6,7,8,9-hexahydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione (1R)-1,6,6-Trimethyl-1,2,6,7,8,9-hexahydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione Phenanthro(1,2-b)furan-10,11-dione, 1,2,6,7,8,9-hexahydro-1,6,6-trimethyl-, (R)- |
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