MC45810 Nocodazole [31430-18-9]
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详情
| 英文名称 | Nocodazole |
|---|---|
| 别名 | 诺考达唑 |
| 分子式 | C14H11N3O3S |
| CAS号 | 31430-18-9 |
| 分子量 | 301.32 |
| MDL | MFCD00005588 |
| 名称 | Nocodazole |
| 介绍 | ≥99%（HPLC） |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Nocodazole是快速可逆的 microtubule 抑制剂。 Nocodazole与β-微管蛋白结合并破坏微管组装/拆卸动力学，从而防止有丝分裂并诱导肿瘤细胞凋亡。 |
|---|---|
| 相关类别 |
信号通路 >> 自噬 >> 自噬 信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> BCR-ABL 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> CRISPR/Cas9 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >>微管/微管蛋白 信号通路 >> 细胞骨架 >>微管/微管蛋白 研究领域 >> 癌症 |
| 靶点 | Abl:91 nM (Kd) ABL(E255K):120 nM (Kd) ABL(T315I):170 nM (Kd) BRAF:1.8 μM (Kd) BRAF(V600E):1.1 μM (Kd) c-KIT:1.6 μM (Kd) MEK1:1.7 μM (Kd) MEK2:1.6 μM (Kd) MET:1.7 μM (Kd) PI3Kγ:1.5 μM (Kd) Microtubule/Tubulin CRISPR/Cas9 |
| 体外研究 | Nocodazole对c-KIT表现出良好的亲和力，在高度恶性的人癌细胞中Kd值为1.6μM。诺考达唑对促分裂原活化蛋白激酶（MAPK）途径的组分显示出良好的结合亲和力，例如BRAF（Kd =1.8μM），BRAF（V600E）（Kd =1.1μM），MEK1（Kd =1.7μM），和MEK2（Kd =1.6μM）[1]。 Nocodazole对αβIV的亲和力最高，对αβIII的亲和力最低[2]。从nocodazole阻滞释放后，有丝分裂同步的细胞对非常低浓度的紫杉醇敏感，持续<30分钟，即纺锤体形成所需的时间，但对长春碱保持敏感> 90分钟[3]。 Nocodazole（1 nM）诱导COLO 205癌细胞凋亡[4]。 Nocodazole（≥30μg/ mL）显着增加膜联蛋白-V结合细胞的百分比，而不显着改变人红细胞的平均前向散射[5]。 |
| 体内研究 | Nocodazole（5mg / kg /每周三次，ip）在携带COLO205肿瘤异种移植物的无胸腺小鼠中具有抗肿瘤作用。 Nocodazole（1 nM）+酮康唑可显着增加肿瘤组织中p21 / CIP1和p27 / KIP1蛋白的水平[4]。 |
| 细胞实验 | 蛋白质以50μg/泳道加载，并用12％（w：v）十二烷基硫酸钠 - 聚丙烯酰胺凝胶电泳分离，印迹，并用抗体对细胞周期蛋白E，p53，p21 / CIP1，p27 / KIP1，甘油醛-3-磷酸进行探测。脱氢酶（GAPDH），细胞周期蛋白A，细胞周期蛋白D1，细胞周期蛋白D3，细胞周期蛋白B，CDK2，CDK4和细胞色素C.免疫反应条带通过与发色底物氮蓝四唑和5-溴-4-氯-3-吲哚 - 一起孵育而可视化。磷酸盐。 GAPDH的表达用作相等蛋白质加载的对照。 |
| 动物实验 | COLO 205细胞在补充有10％FCS的RPMI 1640中生长。通过连续两次胰蛋白酶消化收获细胞，以300×g离心;保持5分钟，洗涤两次，并重悬于无菌磷酸盐缓冲盐水（PBS）中。将0.1mL的细胞（5×105）皮下注射到每只裸鼠的肩胛骨之间。移植后，用卡尺测量肿瘤大小，估计肿瘤体积。一旦肿瘤达到平均大小200 mm3，动物每周三次腹膜内注射DMSO（25μL），酮康唑（50 mg / kg），诺考达唑（5 mg / kg）或酮康唑+诺考达唑，持续6周。。 |
| 参考文献 |
[1]. Park H, et al. Nocodazole is a high-affinity ligand for the cancer-related kinases ABL, c-KIT, BRAF, and MEK. ChemMedChem. 2012 Jan 2;7(1):53-6. [2]. Keliang Xu, et al. Interaction of nocodazole with tubulin isotypes. Drug Development Research 2002 [3]. Long BH, et al. Paclitaxel inhibits progression of mitotic cells to G1 phase by interference with spindle formation without affecting other microtubule functions during anaphase and telephase. Cancer Res. 1994 Aug 15;54(16):4355-61. [4]. Wang YJ, et al. Ketoconazole potentiates the antitumor effects of nocodazole: In vivo therapy for human tumor xenografts in nude mice. Mol Carcinog. 2002 Aug;34(4):199-210. [5]. Signoretto E, et al. Nocodazole Induced Suicidal Death of Human Erythrocytes. Cell Physiol Biochem. 2016;38(1):379-92. [6]. Zhang JP, et al. Efficient precise knockin with a double cut HDR donor after CRISPR/Cas9-mediated double-stranded DNA cleavage. Genome Biol. 2017 Feb 20;18(1):35. |
物理化学性质
| 密度 | 1.5±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 熔点 | 300 °C (dec.) |
| 分子式 | C14H11N3O3S |
| 分子量 | 301.320 |
| 精确质量 | 301.052124 |
| PSA | 112.32000 |
| LogP | 2.43 |
| 外观性状 | 琥珀色粉末 |
| 折射率 | 1.732 |
| 储存条件 | 密封、在2 ºC -8 ºC下保存。 |
| 稳定性 | 稳定 |
| 水溶解性 | DMSO: 10 mg/mL, soluble |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:4 5.互变异构体数量:15 6.拓扑分子极性表面积112 7.重原子数量:21 8.表面电荷:0 9.复杂度:420 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 |
1. 性状：白色至亮橙棕色粉末。 2. 密度（g/mL,20℃）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：300 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,KPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（℉）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定） 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：不溶于水，二甲基亚砜：10mg/mL |
英文别名
| 别名 |
2-Benzimidazolecarbamic acid, 5-(2-thienylcarbonyl)-, methyl ester Methyl N-(5-thenoyl-2-benzimidazolyl)carbamate methyl N-[6-(thiophene-2-carbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate Methyl [5-(2-thienylcarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate Nocodazole Nocidazole 2-Benzimidazolecarbamic acid, 5-(2-thienoyl)-, methyl ester EINECS 250-626-5 Oncodazole MFCD00005588 methyl 5-(thiophene-2-carbonyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-ylcarbamate |
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