MC49140 顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸(DHA) [6217-54-5]
![MC49140 顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸(DHA) [6217-54-5]](https://mxbioscience.com/media/catalog/product/cache/2/image/9df78eab33525d08d6e5fb8d27136e95/3/0/309140.gif)
详情
| 英文名称 | Cervonic Acid |
|---|---|
| 别名 | 二十二烷六烯酸;DHA |
| 分子式 | C22H32O2 |
| CAS号 | 6217-54-5 |
| 分子量 | 328.49 |
| MDL | MFCD00065722 |
| 名称 | 顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸(DHA) |
| 介绍 | ≥98% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Docosahexaenoic Acid (DHA)是丰富地存在于脑和视网膜中的ω-3脂肪酸，可以直接从鱼油和母乳中获得。 |
|---|---|
| 相关类别 |
天然产物 >> 酸和醛 研究领域 >>神经疾病 |
| 靶点 | Human Endogenous Metabolite |
| 体外研究 | 二十二碳六烯酸（DHA）对婴儿大脑的生长和功能发育至关重要。 DHA也是维持成人正常脑功能所必需的。在饮食中加入丰富的DHA可以提高学习能力和记忆能力[1]。 DHA是大脑发育的每个步骤的基本要求，如神经细胞增殖，迁移，分化，突触发生。多重双键和独特结构使DHA赋予有效细胞信号传导的特殊膜特性。许多发育障碍如诵读困难，孤独症谱系障碍，注意力缺陷多动障碍，精神分裂症等与DHA水平降低有因果关系[2]。 DHA是一种有效的RXR配体，在低微摩尔浓度下已经诱导稳健的RXR活化。 DHA激活RXRα的EC50约为5-10μM脂肪酸[3]。 |
| 体内研究 | 在10周内施用二十二碳六烯酸显着减少参考记忆错误的数量，而不影响工作记忆错误的数量，并且显着增加海马和大脑皮质中的二十二碳六烯酸含量和二十二碳六烯酸/花生四烯酸比[4]。 。 DHA治疗对PD的实验小鼠模型发挥神经保护作用。 MPTP小鼠的脑脂质氧化有减少的趋势，但没有显着[5]。 |
| 动物实验 | 大鼠：通过三代喂养Wistar大鼠鱼油缺乏的饮食。第3代的年轻（5周龄）雄性大鼠随机分为两组。超过10周，一组口服给予二十二碳六烯酸溶于5％阿拉伯树胶溶液中，剂量为300mg / kg /天;另一组仅接收相似数量的车辆。开始给药五周后，测试大鼠与两种记忆，参考记忆和工作记忆相关的学习能力，部分（八个中的四个）诱饵八臂径向迷宫[4]。小鼠：通过四次腹膜内注射1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）（4×20mg / kg，间隔12小时）产生帕金森病的实验模型。每天通过管饲法给予二十二碳六烯酸4周（36mg / kg /天）。通过极点测试评估小鼠的运动活动。通过分光光度测定法测定脑中抗氧化酶的活性，并测量硫代巴比妥酸反应物质（TBARS）的浓度作为氧化损伤的指标[5]。 |
| 参考文献 |
[1]. Horrocks LA, et al. Health benefits of docosahexaenoic acid (DHA). Pharmacol Res. 1999 Sep;40(3):211-25. [2]. Gharami K, et al. Essential role of docosahexaenoic acid towards development of a smarter brain. Neurochem Int. 2015 Oct;89:51-62. [3]. Lengqvist J, et al. Polyunsaturated fatty acids including docosahexaenoic and arachidonic acid bind to the retinoid Xreceptor alpha ligand-binding domain. Mol Cell Proteomics. 2004 Jul;3(7):692-703. [4]. Gamoh S, et al. Chronic administration of docosahexaenoic acid improves reference memory-related learning ability in young rats. Neuroscience. 1999;93(1):237-41. [5]. Ozsoy O, et al. The influence and the mechanism of docosahexaenoic acid on a mouse model of Parkinson's disease. Neurochem Int. 2011 Oct;59(5):664-70. |
物理化学性质
| 密度 | 0.9±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 446.7±24.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | -44ºC |
| 分子式 | C22H32O2 |
| 分子量 | 328.488 |
| 闪点 | 343.4±18.0 °C |
| 精确质量 | 328.240234 |
| PSA | 37.30000 |
| LogP | 6.78 |
| 外观性状 | 一种彩色透明液体 |
| 蒸汽压 | 0.0±2.3 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.521 |
| 储存条件 | 密闭避光充氮包装。贮存于低温避光处。注意防止其氧化变质。 |
| 稳定性 | 常温常压下稳定 |
| 分子结构 |
1、 摩尔折射率：105.88 2、 摩尔体积（m3/mol）：347.9 3、 等张比容（90.2K）：852.4 4、 表面张力（dyne/cm）：36.0 5、 极化率（10 -24 cm 3）：41.97 |
| 计算化学 |
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：6.2 2、 氢键供体数量：1 3、 氢键受体数量：2 4、 可旋转化学键数量：14 5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3 6、 重原子数量：234 7、 表面电荷：0 8、 复杂度：462 9、 同位素原子数量：0 10、 确定原子立构中心数量： 0 11、 不确定原子立构中心数量：0 12、 确定化学键立构中心数量：6 13、 不确定化学键立构中心数量：0 14、 共价键单元数量：1 |
| 更多 |
1. 性状：有鱼腥味的无色透明液体 2. 密度（g/mL, 25 ℃ ）：0.95 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：-44 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：1.5049 8. 闪点（ºC）：62 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（20ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：未确定 |
英文别名
| 别名 |
Cervonic acid 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-DHA docosahexenoic acid 4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid, (4E,7E,10Z,13E,16E,19E)- Cervicarcin,hemihydrate cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid (4E,7E,10Z,13E,16E,19E)-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid MFCD00065722 Docosahexaenoic Acid DHA |
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