MC82090 3,8-dihydroxy-6H-dibenzo(b,d)pyran-6-one 1143-70-0 3,8-二羟基-6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮
![MC82090 3,8-dihydroxy-6H-dibenzo(b,d)pyran-6-one 1143-70-0 3,8-二羟基-6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮](https://mxbioscience.com/media/catalog/product/cache/2/image/9df78eab33525d08d6e5fb8d27136e95/1/1/1143-70-0.gif)
详情
| 英文名称 | 1143-70-0 |
|---|---|
| 别名 | C13H8O4 |
| 分子式 | 228.2 |
| CAS号 | |
| 分子量 | S82090 |
| MDL | 3,8-二羟基-6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮 |
| 名称 | 98% |
| 介绍 | /1143-70-0.gif |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Urolithin A是具有抗氧化和抗增殖作用的鞣花酸的肠代谢物; 抑制T24和Caco-2细胞的生长的IC50值分别为43.9和49 μM。 |
|---|---|
| 相关类别 |
研究领域 >> 癌症 信号通路 >> 其他 >> 其他 |
| 靶点 | IC50: 43.9 μM (T24 cell)[1], 49 μM (Caco-2cell)[2] |
| 体外研究 | 尿石素可主要抑制前列腺癌和结肠癌细胞的生长。尿石素A增加Phospho-p38 MAPK的mRNA和蛋白质表达，并降低T24细胞中MEKK1和Phospho-c-Jun的mRNA和蛋白质表达。 Caspase-3也被激活，PPAR-γ蛋白表达在药物诱导的细胞凋亡中增加[1]。与对照细胞相比，尿石素A在24和48小时处理50和100μM后在G2 / M和S期发挥剂量和时间依赖性显着停滞。它诱导50和100μM的细胞凋亡[2]。尿石素A对HepG2细胞显示出有效的抗增殖活性。当尿石素A诱导细胞死亡时，β-连环蛋白，c-Myc和细胞周期蛋白D1的表达降低，TCF / LEF转录激活显着下调。尿石素A还可增加p53，p38-MAPK和caspase-3的蛋白表达，但抑制NF-κBp65和其他炎症介质的表达[3]。 |
| 体内研究 | 口服尿石素A后1小时爪水肿体积减少。此外，治疗小鼠血浆显示出显着的氧自由基抗氧化能力（ORAC）评分，口服尿石素后1小时血浆中未结合形式的高水平A [4]。 |
| 细胞实验 | 将人结肠癌细胞HT-29在100和50μM的尿石素A和Iso尿石素A糖苷配基及其葡糖苷酸结合物处理24和48小时。使用TC10自动细胞计数器测量细胞活力和增殖，添加台盼蓝用于活力测定。 IC50值通过MTT测定法确定[2]。 |
| 动物实验 | 小鼠：通过在生理盐水（50μL）中皮下注射1％λ-角叉菜胶，在ICR小鼠的右后爪中诱导爪水肿。炎症水平通过爪水肿的量来量化。溶解在0.5％羧甲基纤维素悬浮液中的尿石素A在角叉菜胶注射前1或6小时口服给予小鼠。分析尿石素A对角叉菜胶诱导的小鼠水肿的抗炎作用[4]。 |
| 参考文献 |
[1]. Qiu Z, et al. In vitro antioxidant and antiproliferative effects of ellagic acid and its colonic metabolite, urolithins, on human bladder cancer T24 cells. Food Chem Toxicol. 2013 Sep;59:428-37. [2]. González-Sarrías A, et al. Antiproliferative activity of the ellagic acid-derived gut microbiota isourolithin A and comparison with its urolithin A isomer: the role of cell metabolism.Eur J Nutr. 2017 Mar;56(2):831-841. [3]. Wang Y, et al. In vitro antiproliferative and antioxidant effects of urolithin A, the colonic metabolite of ellagic acid, on hepatocellular carcinomas HepG2 cells. Toxicol In Vitro. 2015 Aug;29(5):1107-15. [4]. Ishimoto H, et al. In vivo anti-inflammatory and antioxidant properties of ellagitannin metabolite urolithin A. Bioorg Med Chem Lett. 2011 Oct 1;21(19):5901-4. |
物理化学性质
| 密度 | 1.516g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 527.9ºC at 760 mmHg |
| 分子式 | C13H8O4 |
| 分子量 | 228.20000 |
| 闪点 | 214.2ºC |
| 精确质量 | 228.04200 |
| PSA | 70.67000 |
| LogP | 2.35740 |
| 蒸汽压 | 9.24E-12mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.717 |
| 计算化学 |
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.3 2、 氢键供体数量：2 3、 氢键受体数量：4 4、 可旋转化学键数量：0 5、互变异构体数量：16 6、拓扑分子极性表面积（TPSA）:66.8 7、重原子数量：17 8、表面电荷：0 9、复杂度：317 10、同位素原子数量：0 11、确定原子立构中心数量：0 12、不确定原子立构中心数量：0 13、确定化学键立构中心数量：0 14、不确定化学键立构中心数量：0 15、共价键单元数量：1 |
英文别名
| 别名 |
3,8-Dihydroxyurolithin 3,8-Dihydroxy-6H-dibenzo<b,d>pyran-6-one urolithin-A urolithin B Urolithin A |
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