MC17049 链脲佐菌素 [18883-66-4]
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详情
| 英文名称 | Streptozotocin |
|---|---|
| 别名 | 链脲霉素;链氮霉素;链脲菌素;链佐星;链唑霉素;2-脱氧-2-[[(甲基亚硝基氨基)羰基]-氨基]-D-吡喃葡萄糖 |
| 分子式 | C8H15N3O7 |
| CAS号 | 18883-66-4 |
| 分子量 | 265.22 |
| MDL | MFCD00006607 |
| 名称 | 链脲佐菌素 |
| 介绍 | USP级，98.5% |
生物学性质
| 描述 | Streptozocin是一种有效的 DNA甲基化 试剂，在HL60，K562和C1498细胞中的IC50 分别为11.7，904 和 1024 μg/mL。 |
| 类别 |
信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA烷基化剂/交联 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成 研究领域 >> 癌症 天然产物 >> 其他
|
| 靶点 | DNA alkylator[1] |
| 体外研究 | 与四氧嘧啶（ALX）相比，链脲佐菌素（STZ）在体外对血液细胞系显示出更高的细胞毒性作用。对于研究的细胞系，ALX似乎没有毒性，HL60，K562和C1498细胞的IC50值估计分别为2809,3679或超过4000μg/ mL。链脲佐菌素毒性更大，特别是对人类髓系白血病细胞系HL60。对于HL60，K562和C1498细胞，链脲佐菌素的IC50值分别为11.7,904和1024μg/ mL。结果还表明，鼠白血病细胞对链脲佐菌素和ALX细胞毒性的耐药性高于人白血病细胞[2]。 |
| 体内研究 | 注射链脲佐菌素（STZ）的小鼠显示出比注射ALX的动物体重低的倾向。与注射ALX的小鼠（60.7±4.3×106; n = 15; p = 0.01）相比，注射链脲佐菌素的小鼠脾细胞明显减少（22.2±3.2×106; n = 10）[2]。 |
| 细胞实验 | 在不存在（未处理的对照）或存在各种浓度的ALX（20-3000μg/ mL）或STZ（1）的情况下，人和鼠细胞系在96孔板中以2×10 4细胞/孔的密度一式三份培养。 -3000μg/ mL）在37℃，含5％CO 2的潮湿气氛下48小时。在包括终浓度为0.1％的dH 2 O的完全培养基中孵育的细胞用作溶剂毒性的对照，并且在完全培养基中孵育的细胞用作实验的对照。使用MTT测定法根据制造商的说明书测定测试药物对肿瘤细胞生长或活力的影响。使用GraphPad Prism 4程序计算IC 50值（诱导50％细胞生长抑制的药物浓度）[2]。 |
| 动物实验 | 小鼠[2]使用雄性C57BL / 6小鼠（10-16周）。用链脲佐菌素和ALX以及对照处理的小鼠组中的年龄组分布如下：链脲佐菌素异种移植物（n = 7，中位年龄14周） ），ALX异种移植（n = 11，中位年龄15周），链脲霉素非移植（n = 7，中位年龄14周），ALX未移植（n = 15，中位年龄15周）。男性C57BL / 6小鼠通过阴茎静脉注射ALX（75 mg / mL）或链脲佐菌素（180 mg / kg）进行吸入麻醉。对照组含有雄性C57BL / 6小鼠。在注射前，6小时后，然后在药物注射后每天测量血糖水平和体重。大鼠[3] 30只大鼠接受卵巢切除术以诱导绝经状态。使用腹膜内注射氯胺酮盐酸盐（90mg / kg）和甲苯噻嗪（10mg / kg），在麻醉后通过中线切口在无菌条件下进行卵巢切除术。用3.0多聚半乳糖缝合线封闭切口。剩余的10只大鼠形成对照组（组1）。接受卵巢切除术的30只大鼠中有10只构成了更年期对照组（第2组）。在手术后1周开始，每天注射甲基强的松龙（1mg / kg）直至研究结束，以模拟10只大鼠（第3组）的类风湿性疾病治疗风湿性疾病。第4组由在卵巢切除术后1周接受腹膜内施用链脲佐菌素（50mg / kg）以诱导糖尿病（DM）的大鼠组成。在施用链脲佐菌素后3天检查血糖水平，并且> 250mg / dL的值被认为是DM的阳性。 |
| 参考文献 |
[1]. Bennett RA, et al. Alkylation of DNA in rat tissues following administration of streptozotocin. Cancer Res. 1981 Jul;41(7):2786-90 [2]. Diab RA, et al. Immunotoxicological effects of streptozotocin and alloxan: in vitro and in vivo studies. Immunol Lett. 2015 Feb;163(2):193-8 [3]. Acer S, et al. Oxidative stress of crystalline lens in rat menopausal model. Arq Bras Oftalmol. 2016 Jul-Aug;79(4):222-5. |
QC
| HNMR | HPLC | COA | Datasheet | MSDS |
Clinical Trials
| CTID | Title | Phase | Status | Date |
| NCT03351296 | Two Chemotherapy Regimens Plus or Minus Bevacizumab | Recruiting | 2020-01-07 | |
| NCT00609765 | Avastin, Fluorouracil, Doxorubicin and Streptozocin in Locally Advanced and Metastatic Pancreatic Endocrine Tumors | Phase 2 | Terminated | 2017-03-23 |
| NCT00094497 | Trial in Locally Advanced and Metastatic Adrenocortical Carcinoma Treatment (FIRM-ACT) | Phase 3 | Completed | 2016-09-21 |
| NCT00004688 | Phase II Study of Carmustine, Streptozocin, and Mercaptopurine for Refractory or Recurrent Brain Neoplasms | Phase 2 | Completed | 2015-03-25 |
| NCT00448136 | A Study of Avastin (Bevacizumab) in Combination With Chemotherapy in Patients With Endocrine Tumors of the Gastrointestinal Tract. | Phase 2 | Completed | 2015-01-22 |
| NCT00602082 | Capecitabine and Streptozocin With or Without Cisplatin in Treating Patients With Unresectable or Metastatic Neuroendocrine Tumors | Phase 2 | Completed | 2013-08-07 |
| NCT00003543 | Monoclonal Antibody Therapy Plus Combination Chemotherapy in Treating Patients With Advanced Colorectal Cancer | Phase 1 | Completed | 2013-06-27 |
EU Clinical Trials Register
| EudraCT | Title | Phase | Status | Date |
| 2013-000726-66 | Randomized open label study to compare the efficacy and safety of everolimus followed by chemotherapy with STZ-5FU upon progression or the reverse sequence, chemotherapy with STZ-5FU followed by everolimus upon progression, in advanced progressive pNETs (SEQTOR study) | Phase 3 | Ongoing | 2014-10-8 |
| 2005-004137-18 | First International Randomized trial in locally advanced and Metastatic Adrenocortical Carcinoma Treatment (FIRM-ACT) | Phase 3 | Ongoing, Completed | 2007-10-19 |
| 2006-005144-84 | Essai de phase II évaluant l’efficacité et la tolérance de bevacizumab associé à une chimiothérapie dans le traitement de patients atteints de tumeurs endocrines digestives bien différenciées, progressives, localement avancées/métastatiques | Phase 2 | Ongoing | 2007-2-14 |
| 2005-004354-27 | STREPTOZOTOCINE + MITOTANE IN THE TREATMENT OF ADRENO-CORTICAL CANCER PATIENTS PROGRESSED AFTER CHEMOTHERAPY WITH CISPLATIN CONTAINING SCHEME | Phase 2 | Ongoing | 2005-7-13 |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
物理化学性质
| 密度 | 1.9±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 熔点 | 121 °C (dec.)(lit.) |
| 分子式 | C8H15N3O7 |
| 分子量 | 265.221 |
| 精确质量 | 265.091003 |
| PSA | 151.92000 |
| LogP | -1.33 |
| 外观性状 | 淡黄色结晶粉末 |
| 折射率 | 1.670 |
| 储存条件 | 充氩0ºC干燥避光保存 |
| 水溶解性 | 可溶 |
| 分子结构 |
1、 摩尔折射率：53.24 2、 摩尔体积（m3/mol）：142.5 3、 等张比容（90.2K）：427.7 4、 表面张力（dyne/cm）：81.1 5、 极化率（10 -24 cm 3）：21.10 |
| 计算化学 |
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.4 2、 氢键供体数量：5 3、 氢键受体数量：8 4、 可旋转化学键数量：2 5、互变异构体数量：2 6、拓扑分子极性表面积（TPSA）:152 7、重原子数量：18 8、表面电荷：0 9、复杂度：315 10、同位素原子数量：0 11、确定原子立构中心数量：5 12、不确定原子立构中心数量：0 13、确定化学键立构中心数量：0 14、不确定化学键立构中心数量：0 15、共价键单元数量：1 |
| 更多 |
1. 性状： 小片状或棱柱体结晶。 2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：115 (dec.)(lit.) 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（ºC）：未确定 9. 比旋光度（º）：不确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：溶于水，低碳醇和酮。 |
英文别名
| 别名 |
Streptozocin Zanosar 1-methyl-1-nitroso-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]urea 2-Deoxy-2-{[methyl(nitroso)carbamoyl]amino}-α-D-glucopyranose MFCD00006607 α-D-Glucopyranose, 2-deoxy-2-[[(methylnitrosoamino)carbonyl]amino]- 2-deoxy-2-({[methyl(nitroso)amino]carbonyl}amino)-α-D-glucopyranose N-(Methylnitrosocarbamoyl)-α-D-glucosamine EINECS 242-646-8 2-deoxy-2-{[methyl(nitroso)carbamoyl]amino}-a-D-glucopyranose U-9889 |
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