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MC13006 维生素A [68-26-8]

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英文名称 vitamin A
别名 全反式-视黄醇,维生素甲,3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇,维生素A醇,视黄素,维生素A1
分子式 C20H30O
CAS号 68-26-8
分子量 286.456
MDL MFCD00001552
名称 维生素A
介绍 BR,89%,油状

文档信息

文档 COA NMR HPLC MSDS Datasheet

生物活性

描述 Retinol 也被称为维生素 A1,具有多向性功能,包括视觉,免疫,造血,生殖,细胞分化/生长和发育。
相关类别

天然产物 >> 其他

研究领域 >> 炎症/免疫

研究领域 >> 代谢疾病

靶点 Human Endogenous Metabolite
体外研究 研究发现,肝微粒体(RDHs)对视黄醇代谢的贡献大于细胞质(ADHs),微粒体中视黄醇形成的克林特(Vmax / Km)高于细胞质[1]。
体内研究 结果显示,与对照(CON)大鼠相比,高脂饮食(HFD)显着降低血浆中视黄醇的基础水平,但显着提高肾脏,脂肪组织和肝脏中视黄醇的基础水平。结果显示HFD大鼠视黄醇吸收速度快于CON大鼠,Tmax明显缩短(HFD大鼠3.0±0.0小时,CON大鼠5.8±1.1小时,p <0.05)[1]。蛋氨酸 - 胆碱缺乏饮食(MCD)大鼠中的血浆视黄醇水平显着低于对照,而MCD大鼠中的肝视黄醇水平显着更高。 MCD大鼠中视黄醇代谢酶和结合蛋白(GRBP-1,ALDH1A1和ALDH1A2)的肝脏表达显着高于对照大鼠[2]。
激酶实验 评估乙醇脱氢酶(ADH)/视黄醇脱氢酶(RDH)和视网膜脱氢酶(RALDH)的活性。简而言之,在β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(β-NAD +)和β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(β-NADP +)存在下,分别用视网膜形成评估肝ADHs / RDH和RALDHs活性。孵育混合物由肝细胞溶质/微粒体(最终浓度为0.5mg / mL)和一系列浓度的视黄醇,4.0mM辅因子,5mM MgCl2,71μM丁基化羟基甲苯组成,总体积为500μL。通过加入在37℃预温育5分钟的视黄醇引发反应。温育15分钟后,通过用等体积的含有0.005%丁基化羟基甲苯的正丁醇/甲醇,95:5(v:v)萃取来淬灭反应[1]。
动物实验 在该研究中使用Wistar大鼠(雄性,4周龄)。两组6只大鼠自由获得以下饮食:标准饮食(对照组)和蛋氨酸 - 胆碱缺乏饮食(MCD)组。每种饮食含有视黄醇(1000 IU / 100g)。 6周后,在过夜禁食后,在异氟烷麻醉下通过放血处死大鼠。将血液收集在肝素化管中,分离血浆以在-80℃下储存。取出肝脏,肠道,睾丸和肾脏,立即在液氮中冷冻,并储存在-80°C [2]。
参考文献

[1]. Zhang M, et al. High-fat diet enhanced retinal dehydrogenase activity, but suppressed retinol dehydrogenase activity in liver of rats. J Pharmacol Sci. 2015 Apr;127(4):430-8. [2]. Miyazaki H, et al. Retinol status and expression of retinol-related proteins in methionine-choline deficient rats. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 2014;60(2):78-85.

物理化学性质

密度 1.0±0.1 g/cm3
沸点 421.2±14.0 °C at 760 mmHg
熔点 61-63 °C(lit.)
分子式 C20H30O
分子量 286.452
闪点 147.3±16.4 °C
精确质量 286.229675
PSA 20.23000
LogP 6.84
外观性状 黄色至橙色结晶固体
蒸汽压 0.0±2.3 mmHg at 25°C
折射率 1.549
储存条件 本品应密封于阴凉干燥处避光保存
稳定性 1.存在于烟叶中
分子结构

1、 摩尔折射率:95.49

2、 摩尔体积(cm3/mol):300.0

3、 等张比容(90.2K):738.0

4、 表面张力(dyne/cm):36.6

5、 极化率(10-24cm3):37.85

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:496

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:4

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1. 性状:淡化色片状结晶.

2. 密度(g/mL,20/4℃):0.954

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4. 熔点(ºC):63.5

5. 沸点(ºC,常压):137, (0.00013pa)

6. 沸点(ºC, 0.667Pa):120-125

7. 折射率:1.641

8. 闪点(ºC):-26

9. 比旋光度(º):不确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):不确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):不确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

13. 燃烧热(KJ/mol):不确定

14. 临界温度(ºC):不确定

15. 临界压力(KPa):不确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

17. 爆炸上限(%,V/V):不确定

18. 爆炸下限(%,V/V):不确定

19. 溶解性:溶于无水乙醇、甲醇、氯仿、醚、脂肪和油类,几乎不溶于水或甘油.

文献

[1] Selective lentiviral gene delivery to CD133-expressing human glioblastoma stem cells.
[2] Impact of vitamin C on the cardiometabolic and inflammatory profiles of mice lacking a functional Werner syndrome protein helicase.
[3] Effect of concentrate feeder design on performance, eating and animal behavior, welfare, ruminal health, and carcass quality in Holstein bulls fed high-concentrate diets.

英文别名

别名

Alphalin

Lard-factor

Vitamin A1

(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol

3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol

Vitamin A (USP)

trans-retinol

Vitamine A

Vitaminum A

Retinol

VI-a

Vitamin A

(2E,4E,6E,8E)-3,7-Diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraén-1-ol

TRANS-VITAMIN A ALCOHOL

all-trans-retinol

(2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohex-1-én-1-yl)nona-2,4,6,8-tétraén-1-ol

EINECS 200-683-7

(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol

Vitamin A1 alcohol, all-trans-

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