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MC13013 维生素K1 [84-80-0]

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英文名称 vitamin K1
别名 2-甲基-3-植醇基-1,4-萘醌,植物甲萘醌,2-甲基-3-(3,7,11,15-四甲基十六-2-烯基)-1,4-萘醌,叶绿醌
分子式 C31H46O2
CAS号 84-80-0
分子量 450.703
MDL MFCD00214063
名称 维生素K1
介绍 BR,98%

文档信息

文档信息

文档 COA NMR HPLC MSDS Datasheet

生物活性

描述 Vitamin K1是一种脂溶性,天然存在的维生素。是血液凝固,骨和血管代谢所必须的。
相关类别

信号通路 >> 其他 >> 其他

研究领域 >> 心血管疾病

天然产物 >> 醌类

体外研究 叶绿醌(维生素K1)是一种异戊烯化的萘醌,它仅由植物,绿藻和某些蓝藻类物质合成,在那里它作为光系统I中的重要电子载体,并作为蛋白质二硫键形成的电子受体。在人类和其他脊椎动物中,叶绿醌起到维生素(维生素K1)的作用,这是维持血液凝固和骨骼和血管代谢所必需的。来自绿叶蔬菜和植物油的叶绿醌代表了人类维生素K的主要膳食来源[1]。维生素K1处理引起显着的抗增殖作用并诱导Caco-2,HT-29和SW480细胞系中的细胞凋亡,涉及MAPK途径。多胺生物合成的伴随和显着减少发生[2]。
体内研究 与减少或不改变叶绿醌摄入量的受试者相比,在随访期间增加维生素K摄入量的受试者患糖尿病的风险降低51%[3]。补充维生素K通过调节成骨细胞和破骨细胞活性来逆转高脂饮食引起的骨质恶化,并防止高脂肪饮食诱导的肥胖小鼠骨质流失[4]。维生素K1在皮肤上的应用已用于抑制色素沉着和消除瘀伤。与伤口收缩,上皮化期,羟脯氨酸含量和拉伸强度等参数相比,局部维生素K1产生的效果显着增强[5]。
细胞实验 用递增浓度的维生素K1(10,50,100和200μM)处理Caco-2,HT-29和SW480细胞24小时,48小时和72小时。将MTT加入每个培养皿中并在37℃下孵育2小时。在孵育期结束时,除去培养基。以570nM读取平板[2]。
动物实验 大鼠:为了在大鼠中诱导全层伤口,使用切除伤口模型。使用由每组8只大鼠组成的五组。在eucerin碱中制备维生素K霜(1%和2%,w / w)并且每天一次施用于伤口直至完全愈合。愈合的定义是伤口边缘减少(伤口收缩),再上皮化,拉伸强度和羟脯氨酸含量。还进行了组织病理学检查[5]。小鼠:给4周龄C57BL / 6J雄性小鼠喂食10%脂肪正常饮食组或45%大卡高脂饮食组,含或不含200 mg / 1000 g维生素K1(正常饮食+ K1,高 - 脂肪饮食+ K1)和200毫克/ 1000克维生素K2(正常饮食+ K2,高脂肪饮食+ K2)持续12周[4]。
参考文献

[1]. Basset GJ, et al. Phylloquinone (Vitamin K1): Occurrence, Biosynthesis and Functions. Mini Rev Med Chem. 2016 Jun 22. [2]. Orlando A, et al. Vitamin K1 exerts antiproliferative effects and induces apoptosis in three differently graded human colon cancer cell lines. Biomed Res Int. 2015;2015:296721. [3]. Ibarrola-Jurado N, et al. Dietary phylloquinone intake and risk of type 2 diabetes in elderly subjects at high risk of cardiovascular disease. Am J Clin Nutr. 2012 Nov;96(5):1113-8. [4]. Kim M, et al. Vitamin K1 (phylloquinone) and K2 (menaquinone-4) supplementation improves bone formation in a high-fat diet-induced obese mice. J Clin Biochem Nutr. 2013 Sep;53(2):108-13. [5]. Hemmati AA, et al. Topical vitamin K1 promotes repair of full thickness wound in rat. Indian J Pharmacol. 2014 Jul-Aug;46(4):409-12.

物理化学性质

密度 1.0±0.1 g/cm3
沸点 546.4±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 −20 °C(lit.)
分子式 C31H46O2
分子量 450.696
闪点 200.4±27.1 °C
精确质量 450.349792
PSA 34.14000
LogP 12.25
外观性状 透明强烈的黄色,黏的,油性液体
蒸气压 0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率 1.511
储存条件 本品应密封于阴凉干燥处保存。
稳定性

1.存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶中。

2. 性质不稳定,受光、氧化剂、强酸或卤素作用而分解。参与肝内的凝血酶原的合成。

分子结构

1、 摩尔折射率:140.15

2、 摩尔体积(cm3/mol):474.7

3、 等张比容(90.2K):1156.4

4、 表面张力(dyne/cm):35.2

5、 极化率(10-24cm3):55.56

计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):10.9

2、 氢键供体数量:0

3、 氢键受体数量:2

4、 可旋转化学键数量:14

5、 互变异构体数量:5

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):34.1

7、 重原子数量:33

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:696

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:2

13、确定化学键立构中心数量:1

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

更多

1. 性状:黄橙色透明粘稠液体,无臭

2. 密度(g/mL,25/4℃):0.984

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):-20

5. 沸点(ºC,常压):140(13.33pa)

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率(n20D):1.527

8. 闪点(ºC):>110

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:不溶于水,微溶于油和有机溶剂

文献

1 Rapid high performance liquid chromatography-high resolution mass spectrometry methodology for multiple prenol lipids analysis in zebrafish embryos.
2 Translating clinical findings into knowledge in drug safety evaluation--drug induced liver injury prediction system (DILIps).
3 QSPR modeling of octanol/water partition coefficient for vitamins by optimal descriptors calculated with SMILES.

英文别名

别名

KONAKION

Rac-Phytonadione-D7

Phylloquinone-d3

VITAMIN K1 (PHYTONADIONE)

Veda K1

2-Methyl-3-[(2E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecen-1-yl]-1,4-naphthoquinone

Kephton

Antihemorrhagic vitamin

1,4-Naphthalenedione, 2-methyl-3-((2E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecenyl)-

2-METHYL-3-PHYTYL-1,4-NAPHTHOQUINONE

2-methyl-3-[(2E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl]naphthalene-1,4-dione

2',3'-trans-Vitamin K1

 

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