MC30976 维生素A酸 [302-79-4]
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详情
| 英文名称 | vitamin A acid |
|---|---|
| 别名 | 视黄酸;3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己烯)-2,4,6,8-全反式壬四烯酸;维他命A酸;维甲酸 |
| 分子式 | C20H28O2 |
| CAS号 | 302-79-4 |
| 分子量 | 300.44 |
| MDL | MFCD00001551 |
| 名称 | 维生素A酸 |
| 介绍 | BR,98% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Retinoic acid是维生素A的代谢产物，在细胞生长，分化和器官发生中起重要作用。 Retinoic acid是RAR 核受体的天然激动剂，对RARα/β/γ的 IC50 为14 nM。 Retinoic acid与 PPARβ/δ 结合的 Kd 值为17 nM。 |
|---|---|
| 相关类别 |
信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> PPAR 信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> RAR/RXR 研究领域 >> 癌症 天然产物 >> 其他 |
| 靶点 |
PPARβ/δ:17 nM (Kd) PPARα:103 nM (Kd) PPARγ:178 nM (Kd) RARα:14 nM (IC50) RARβ:14 nM (IC50) RARγ:14 nM (IC50) Human Endogenous Metabolite |
| 体外研究 | 维甲酸（全反式维甲酸，ATRA）是维生素A的高效衍生物，几乎所有必需的生理过程和功能都需要维生素A，因为它参与了530多种不同基因的转录调控。维甲酸通过作为核视黄酸受体（RARα-γ）的活化配体发挥其作用，其与类视黄醇X受体（RXRα-γ）形成异二聚体[1]。视黄酸（RA）以低亲和力与PPARα和PPARγ结合，由Kd值100-200nM证实。相反，维甲酸与PPARβ/δ结合，Kd为17 nM，显示出高亲和力和同种型选择性[2]。未分化的P19细胞表达视黄酸（RA）受体RARα，RARβ，RARγ和PPARβ/δ，以及视黄酸结合蛋白CRABP-II和FABP5。通过用视黄酸处理细胞诱导分化导致CRABP-II的瞬时上调和FABP5的下调，其在各自的蛋白质和mRNA的水平上观察到。在初始降低后，与未分化的P19细胞相比，成熟神经元中FABP5蛋白和mRNA的水平增加至2-2.5倍。诱导分化不会显着影响RARα或PPARβ/δ的水平。 RARγmRNA的水平在第4天降低约5倍，在成熟神经元中保持低水平[3]。视黄酸（RA）是衍生自视黄醇（维生素A）的形态发生素，其在细胞生长，分化和器官发生中起重要作用。维甲酸与视黄酸受体（RAR）和视黄酸X受体（RXR）相互作用，然后调节靶基因表达[4]。 |
| 细胞实验 | 根据已建立的程序诱导P19细胞经历神经元分化。简言之，将细胞在1％琼脂糖包被的10cm培养皿上以3×10 5细胞/ mL在补充有10％FBS的α-最小必需培养基中培养。通过添加视黄酸（1μM）诱导分化，2天后更换含有视黄酸的培养基。在第4天，通过离心收集细胞聚集体，通过胰蛋白酶/ EDTA处理分离成单细胞，重新铺板到聚-L-赖氨酸包被的平板上，并在补充有10％FBS的α-最小必需培养基中培养。在第6天，用含有B27补充物和2mM GlutaMAX的神经基础培养基替换培养基。培养基每2天更换一次[3]。 |
| 参考文献 |
[1]. Wu L, et al. Retinoid X Receptor Agonists Upregulate Genes Responsible for the Biosynthesis of All-Trans-Retinoic Acid in Human Epidermis. PLoS One. 2016 Apr 14;11(4):e0153556. [2]. Shaw N, et al. Retinoic acid is a high affinity selective ligand for the peroxisome proliferator-activated receptor beta/delta. J Biol Chem. 2003 Oct 24;278(43):41589-92. [3]. Yu S, et al. Retinoic acid induces neurogenesis by activating both retinoic acid receptors (RARs) and peroxisomeproliferator-activated receptor β/δ (PPARβ/δ). J Biol Chem. 2012 Dec 7;287(50):42195-205. [4]. Kam RK, et al. Retinoic acid synthesis and functions in early embryonic development. Cell Biosci. 2012 Mar 22;2(1):11. [5]. Apfel C, et al. A retinoic acid receptor alpha antagonist selectively counteracts retinoic acid effects. Proc Natl Acad Sci U S A. 1992 Aug 1;89(15):7129-33. |
物理化学性质
| 密度 | 1.0±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 462.8±14.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 179-184ºC |
| 分子式 | C20H28O2 |
| 分子量 | 300.435 |
| 闪点 | 350.6±11.0 °C |
| 精确质量 | 300.208923 |
| PSA | 37.30000 |
| LogP | 6.83 |
| 外观性状 | 黄色-橙色粉末 |
| 蒸汽压 | 0.0±2.5 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.556 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | Store Dry in Freezer at -20°C for up to 1 year; in Solution at -20°C for up to 3 Months. |
| 水溶解性 | insoluble |
| 分子结构 |
1、 摩尔折射率：95.52 2、 摩尔体积（cm3/mol）：297.1 3、 等张比容（90.2K）：743.2 4、 表面张力（dyne/cm）：39.1 5、 极化率（10-24cm3）：37.87 |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:5 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积37.3 7.重原子数量:22 8.表面电荷:0 9.复杂度:567 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:4 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 |
一、物性数据 性状：黄色结晶粉末 密度（g/mL,25/4℃）：不可用 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用 熔点（ºC）：179-183 沸点（ºC,常压）：不可用 沸点（ºC,5.2kPa）：不可用 折射率：不可用 闪点（ºC）：不可用 比旋光度（º）：不可用 自燃点或引燃温度（ºC）：不可用 蒸气压（kPa,25ºC）：不可用 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用 燃烧热（KJ/mol）：不可用 临界温度（ºC）：不可用 临界压力（KPa）：不可用 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用 爆炸上限（%,V/V）：不可用 爆炸下限（%,V/V）：不可用 溶解性：不可用 |
文献
| [1] | Retinoic acid synergizes ATO-mediated cytotoxicity by precluding Nrf2 activity in AML cells. |
|---|---|
| [2] | RXR agonist modulates TR: corepressor dissociation upon 9-cis retinoic acid treatment. |
| [3] | Dominant negative effect of polyglutamine expansion perturbs normal function of ataxin-3 in neuronal cells. |
英文别名
| 别名 |
(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid eudyna Tretinoin, all-trans- effederm all-trans-β-Retinoic acid aknoten β-Retinoic acid MFCD00079542 all trans-Retinoic acid Atragen all-trans tretinoin 15-Apo-b-caroten-15-oic acid (all-e) trans-Retinoic acid Tretinoin all-trans retinoic acid trans-Vitamin a acid EINECS 206-129-0 all-trans-Tretinoin 13-cis-retinoic acid all-trans-vitamin A acid retin-a ALL-TRANS-RETINOIC ACID aberel all-trans-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic Acid β-all-trans-Retinoic acid Retinoic acid, all-trans- Vitamin A Acid Acid A Vit [3H]-Retinoic Acid tretinm ATRA Retinoic acid |
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