MCB21126 山奈酚 [520-18-3]
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详情
| 英文名称 | Kaempferol |
|---|---|
| 别名 | 莰菲醇，山柰酚-3，山柰黄酮醇，四羟基黄酮， 百蕊草素Ⅲ |
| 分子式 | C15H10O6 |
| CAS号 | 520-18-3 |
| 分子量 | 286.24 |
| MDL | MFCD00016938 |
| 名称 | 山奈酚 |
| 介绍 | 分析标准品,HPLC≥98% |
| 属性 |
药理药效：抗菌，对黄色葡萄球菌及绿脓杆菌、伤寒杆菌、痢疾杆菌均有抑制作用。止咳，治疗支气管炎。抑酶，抑制眼醛糖还原酶，有利于糖尿病白内障的治疗。具有诱变剂活性，当浓度为1×10-4mol/L时，可抑制淋巴细胞增殖。主要用于抗癌、抑制生育、抗癫痫、抗炎、抗氧化剂、解痉、抗溃疡、利胆利尿剂、止咳。 熔点： 276-278℃ |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Kaempferol 在乳腺癌细胞中抑制雌激素受体 (estrogen receptor α) 表达，在胶质母细胞瘤细胞和肺癌细胞中，通过激活 MEK-MAPK 诱导细胞凋亡。 |
|---|---|
| 相关类别 |
研究领域 >> 癌症 天然产物>> 黄酮类化合物 信号通路 >>自噬>> 自噬 信号通路 >>其他 >>雌激素受体/ERR 信号通路 >>自噬 >> 自噬 |
| 靶点 | Estrogen receptor[1] |
| 体外研究 | 通过抑制Src激酶和下调NFκB途径，Kaempferol还通过抑制白细胞介素-4和环氧合酶2的表达而具有抗炎作用。山萘酚还可有效抑制卵巢癌细胞的血管生成和诱导细胞凋亡[1]。 Kaempferol是一种广泛分布于水果和蔬菜中的天然黄酮类化合物，前瞻性研究显示，几十年来，山奈酚的使用显着且显着降低了美国女护士患卵巢癌的风险。在24小时处理后，山奈酚在所有测试的3种卵巢癌细胞中引起显着和浓度依赖性的增殖抑制。在40μM或更高浓度的治疗中观察到这种抑制[2]。山萘酚是一种黄酮类化合物，含有丰富的植物衍生食品和传统药物中使用的叶子。山奈酚显着抑制NADPH氧化酶活性。山萘酚通过直接结合的NADPH氧化酶降低活性氧（ROS）。 Kaempferol通过降低CAMKII氧化来预防Ang II诱导的窦房结细胞死亡[10].10-20μMKaempferol剂量依赖性地抑制其在致敏RBL-2H3细胞中的释放。当将10-20μM山奈酚补充到DNP-BSA攻击的RBL-2H3细胞15分钟时，Syk和PLCγ的活化高度减弱。当将≥10μM山奈酚加入到DNP-BSA攻击的RBL-2H3细胞中60分钟时，COX2诱导减少[4]。 |
| 体内研究 | 在BSA攻击的BALB / c小鼠的气道中证实COX2诱导。观察到未治疗的对照小鼠的气道中缺乏COX2。小鼠BSA吸入导致小鼠气道中COX2诱导增强（深褐色染色），通过口服山奈酚可逆转。在BSA攻击的小鼠中，观察到明显的杯状细胞增生和上皮增厚。当向BSA攻击的小鼠补充20mg / kg山奈酚时，上皮增厚完全消失[4]。 |
| 激酶实验 | 将右心房或窦房结细胞在裂解缓冲液中匀浆，所述裂解缓冲液由（50mM Tris-HCl pH 7.5,100mM KCl，1mM乙二胺四乙酸，1mM乙二醇四乙酸，1mM二硫苏糖醇，0.1mM苯甲基磺酰氟，0.5mM组成）苯甲脒，20mg / L亮肽素，20mM焦磷酸钠，50mM NaF和50mMβ-甘油磷酸钠）和总蛋白含量通过Bradford测定法测定。 Caspase-3活性由EnzChek Caspase-3 Assay Kit测定[3]。 |
| 细胞实验 | 将卵巢癌细胞以2000个细胞/孔接种在96孔板中并孵育过夜，然后用0-160μM山奈酚处理24小时，一式三份。除去培养基，将板冷冻解冻以裂解细胞。向每个孔中加入含有5x SYBR Green I的200μL1×CyQUANT细胞裂解缓冲液，并在室温（RT）下孵育5分钟。将反应（50μL）转移至PCR条管，并使用实时Chromo4 PCR仪器在90℃下测量荧光信号。为了确保细胞增殖测定在细胞数的线性范围内进行，通过在96孔板中接种不同量的OVCAR-3细胞（基于用血细胞计数器计数）产生标准曲线，并测量基因组DNA丰度。过夜孵化后。进行三次独立实验，汇总数据进行统计分析[2]。 |
| 动物实验 | 小鼠[4]将3周龄雄性BALB / c小鼠随机分配到4个治疗组，如下（每组n = 8）。 （1）PBS致敏小鼠; （2）BSA致敏小鼠; （3）BSA致敏和10mg / kg Kaempferol给药的小鼠; （4）BSA致敏的和20mg / kg的山奈酚给药小鼠。给予小鼠商业小鼠饲料，其含有20.5％蛋白质，3.5％脂肪，8％纤维，8％灰分和0.5％磷，并允许随意获取食物和水。在无特定病原体的条件下，将小鼠在23±1℃和50％±5％相对湿度下保持12小时光照和黑暗循环。在开始过敏实验之前，允许小鼠习惯其周围环境一周。所有实验小鼠的致敏性通过在第0天和第14天用30μLPBS中的20μgBSA和50μLInjectAlum皮下注射来进行。对照小鼠注射50μLPBS和50μL不含BSA的Imum Alum的组合。在第28,29和30天，只有对BSA敏感的实验小鼠被吸入5％BSA，而对照小鼠在连接到Medel气溶胶喷雾器的塑料室中用5％PBS攻击20分钟。在最后一次攻击后24小时处死所有小鼠。全血样品直接用于测量嗜酸性粒细胞，嗜碱性粒细胞和嗜中性粒细胞的含量。将右肺储存在4％多聚甲醛中直至使用。 |
| 参考文献 |
[1]. Luo H, et al. Kaempferol nanoparticles achieve strong and selective inhibition of ovarian cancer cell viability. Int J Nanomedicine. 2012; 7: 3951-3959. [2]. Luo H, et al. Kaempferol induces apoptosis in ovarian cancer cells through activating p53 in the intrinsic pathway. Food Chem. 2011 September 15; 128(2): 513-519. [3]. An M, et al. Protective effects of Kaempferol against cardiac sinus node dysfunction via CaMKII deoxidization. Anat Cell Biol. 2015 Dec;48(4):235-43. [4]. Shin D, et al. Dietary Compound Kaempferol Inhibits Airway Thickening Induced by Allergic Reaction in a Bovine Serum Albumin-Induced Model of Asthma. Int J Mol Sci. 2015 Dec 16;16(12):29980-95. |
物理化学性质
| 密度 | 1.7±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 582.1±50.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 276°C |
| 分子式 | C15H10O6 |
| 分子量 | 286.236 |
| 闪点 | 226.1±23.6 °C |
| 精确质量 | 286.047729 |
| PSA | 111.13000 |
| LogP | 2.05 |
| 外观性状 | 黄色粉末 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.7 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.785 |
| 储存条件 | 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 |
| 稳定性 | 1. 又称山奈黄素，山奈黄酮醇，山奈素，四羟基黄酮，莰非醇，猫眼草素I，百蕊草素III。黄酮类化合物。黄色针状结晶。与三氯化铁试液反应呈绿色，可还原费林化溶液及氨制硝酸银溶液。本品为木贼科的特征性成分。还存在于姜科植物山奈（Kaempferia galangal L.）的根茎，小檗科植物窝儿七（Diphylleia sinensis Li.）的根茎，大戟科植物猫眼草（Euphorbia lunulata Bge.）的地上部分。 2. 存在于烟叶中。 |
| 水溶解性 | ethanol: 20 mg/mL |
| 分子结构 |
1、 摩尔折射率：71.43 2、 摩尔体积（m3/mol）：169.5 3、 等张比容（90.2K）：534.6 4、 表面张力（dyne/cm）：98.9 5、 极化率（10 -24 cm 3）：28.32 |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）: 2.氢键供体数量:4 3.氢键受体数量:6 4.可旋转化学键数量:1 5.互变异构体数量:126 6.拓扑分子极性表面积107 7.重原子数量:21 8.表面电荷:0 9.复杂度:451 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 |
1. 性状：黄色针晶。 2. 密度（g/ cm3,25/4℃）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：277 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（℉）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：微溶于水，溶于热乙醇、乙醚或碱溶液。 |
英文别名
| 别名 |
Robigenin Swartsiol Rhamnolutein 3,4',5,7-tetrahydroxyflavone 3,4,5,7-Tetrahydroxyflavone kempferol |
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