MC17068 环孢菌素A [59865-13-3]
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Details
| 英文名称 | Cyclosporin A |
|---|---|
| 别名 | 环孢霉素A;环孢多肽A;环孢灵;环孢素;环胞霉素A;抗生素S7481F1;环孢多肽A |
| 分子式 | C62H111N11O12 |
| CAS号 | 59865-13-3 |
| 分子量 | 1202.61 |
| MDL | MFCD00274558 |
| 名称 | 环孢菌素A |
| 介绍 | USP级，98% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Cyclosporin A 是一种免疫抑制剂，能与亲环素结合，抑制 calcineurin 活性的IC50 值为 7 nM。 |
|---|---|
| 相关类别 |
研究领域 >>炎症/免疫 信号通路 >> 其他 >> 其他 |
| 靶点 | IC50: 7 nM (calcineurin) |
| 体外研究 | 环孢菌素A能够与T细胞中的亲环蛋白结合[1]。环孢菌素A通过形成亲环蛋白 - 环孢菌素A复合物来抑制神经钙蛋白[2]。环孢菌素A对钙调神经磷酸酶具有抑制作用，IC50为7 nM [3]。环孢菌素A抑制NF-AT的核转位[4]。环孢菌素A通过阻止MTP打开显示对线粒体的影响，IC50为39 nM [5]。 |
| 体内研究 | 环孢菌素A具有免疫抑制活性，并且在小鼠，大鼠和豚鼠中通过肠胃外和口服给药具有活性[6]。环孢菌素A可用于器官移植以防止排斥反应[7]。 |
| 激酶实验 | 与纯化酶的反应混合物含有100 nM钙调神经磷酸酶，100 nM钙调蛋白和5μM32P标记的磷酸肽，在60μL（总体积）的含有20 mM Tris（pH 8），100 mM NaCl，6 mM MgCl 2,0.5的分析缓冲液中mM二硫苏糖醇，每毫升0.1mg牛血清白蛋白，和0.1mM CaCl 2或5mM EGTA。与细胞裂解物的反应混合物含有20μL未稀释的裂解物，5μM32P标记的磷酸肽和40μL测定缓冲液。反应混合物含有50μM肽412或413和/或500nM冈田酸，磷酸酶1和2A的特异性抑制剂; 500nM冈田酸足以抑制Ca2 +非依赖性磷酸酶，而较高浓度也部分抑制Ca2 +依赖性磷酸酶活性。在30℃下15分钟后，通过加入0.5mL含有5％三氯乙酸的100mM磷酸钾缓冲液（pH7.0）终止反应。通过Dowex阳离子交换色谱法分离游离无机磷酸盐，并如所述通过闪烁计数进行定量。 |
| 细胞实验 | 免疫抑制剂以比细胞处理所需浓度高1000倍的浓度溶解在乙醇中。将细胞（106）悬浮于微量离心管中的1mL完全培养基中;加入1μL乙醇或环孢菌素A的乙醇溶液，并将细胞在37℃下孵育1小时。将细胞在冰上用1mL PBS洗涤两次，并在含有50mM Tris（pH 7.5）的50μL低渗缓冲液中裂解; 0.1mM EGTA; 1 mM EDTA; 0.5mM二硫苏糖醇;每毫升50μg苯甲基磺酰氟，50μg大豆胰蛋白酶抑制剂，5μg亮肽素和5μg抑肽酶。将裂解物在液氮中进行三个循环的冷冻，然后在30℃下解冻，然后在4℃下以12,000×g离心10分钟。 |
| 动物实验 | 在第0天腹膜内用0 5mL免疫大鼠，小鼠静脉内用0 2mL 10％洗过的绵羊红细胞（SE）悬浮液免疫。为了引起二次反应，在初次免疫后8-11周，用静脉内注射0-2mL的25％洗涤的SE（107个细胞）对小鼠进行加强免疫。对于长期治疗，动物在13周内每天在食物中平均接受45mg / kg环孢菌素A.在杀死前5天对这些大鼠进行免疫。 |
| 参考文献 |
[1]. Handschumacher RE, et al. Cyclophilin: a specific cytosolic binding protein for cyclosporin A. Science. 1984 Nov 2;226(4674):544-7. [2]. Liu J, et al. Calcineurin is a common target of cyclophilin-cyclosporin A and FKBP-FK506 complexes. Cell. 1991 Aug 23;66(4):807-15. [3]. Fruman DA, et al. Calcineurin phosphatase activity in T lymphocytes is inhibited by FK 506 and cyclosporin A. Proc Natl Acad Sci U S A. 1992 May 1;89(9):3686-90. [4]. Flanagan WM, et al. Nuclear association of a T-cell transcription factor blocked by FK-506 and cyclosporin A. Nature. 1991 Aug 29;352(6338):803-7. [5]. Nicolli A, et al. Interactions of cyclophilin with the mitochondrial inner membrane and regulation of the permeability transition pore, and cyclosporin A-sensitive channel. J Biol Chem. 1996 Jan 26;271(4):2185-92. [6]. Borel JF, et al. Effects of the new anti-lymphocytic peptide cyclosporin A in animals. Immunology. 1977 Jun;32(6):1017-25. [7]. Williams, R, et al. Randomised trial comparing tacrolimus (FK506) and cyclosporin in prevention of liver allograft rejection. European FK506 Multicentre Liver Study Group. Lancet, 1994, 344(8920), 423-428. |
物理化学性质
| 密度 | 1.0±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 1293.8±65.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 148-151°C |
| 分子式 | C62H111N11O12 |
| 分子量 | 1202.611 |
| 闪点 | 736.3±34.3 °C |
| 精确质量 | 1201.841309 |
| PSA | 278.80000 |
| LogP | 3.35 |
| 外观性状 | 从-15℃的丙酮得白色针状结晶，熔点148～151℃，[α]D20-244°(C=0.6，氯仿)。溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或氯仿，微溶于水及饱和碳氢化合物。急性毒性LD50小鼠，大鼠，兔子(mg/kg)：107，25，＞10静脉注射；2329，1480，＞1000口服。 |
| 蒸汽压 | 0.0±0.6 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.468 |
| 储存条件 | 2-8℃ |
| 稳定性 | 从-15℃的丙酮得白色针状结晶，熔点148～151℃，[α]D20-244°(C=0.6，氯仿)。溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或氯仿，微溶于水及饱和碳氢化合物。急性毒性LD50小鼠，大鼠，兔子(mg/kg)：107，25，＞10静脉注射；2329，1480，＞1000口服。 |
| 水溶解性 | ethanol: 30 mg/mL |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:7.5 2.氢键供体数量:5 3.氢键受体数量:12 4.可旋转化学键数量:15 5.互变异构体数量:16 6.拓扑分子极性表面积279 7.重原子数量:85 8.表面电荷:0 9.复杂度:2330 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:12 12.不确定原子立构中心数量:010 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 |
1. 性状：白色针状结晶，从－15℃的丙酮中得到。 2. 密度（g/cm3 ，25 ºC）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：148-151 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（℉）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性(mg/mL)：溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或氯仿，微溶于水。 |
英文别名
| 别名 |
ciclosporin A sandimmun Optimmune cyclosporine A Atopica sandimmun neoral s7481f1 Cyclosporin A Neoplanta MFCD00274558 EINECS 200-835-2 CyclosporineA |
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