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MC105076 鱼藤酮 [83-79-4]

MC105076   鱼藤酮  [83-79-4]

Details

英文名称 NA
别名 NA
分子式 C23H22O6
CAS号 83-79-4
分子量 394.42
MDL MFCD09025614
名称 鱼藤酮
介绍 95%

文档信息

文档 COA NMR HPLC MSDS Datasheet

生物活性

描述 Rotenone是线粒体电子传递链复合物I抑制剂。
相关类别

研究领域 >> 神经疾病

信号通路 >>代谢酶/蛋白酶 >>线粒体代谢

体外研究 丝裂原活化蛋白激酶(MAPK),Toll样受体,Wnt和Ras信号通路密切参与鱼藤酮对ENS的作用[2]。通过MCE处理降低了鱼藤酮诱导的细胞死亡,如通过促凋亡蛋白水平的下降所测量的。此外,MCE处理显着增加抗细胞凋亡Bcl2的水平并阻断细胞色素c的释放,从而减轻鱼藤酮诱导的多巴胺能神经元损失,如纹状体中酪氨酸羟化酶(TH)免疫染色所证明[3]。
体内研究 鱼藤酮引起兴奋性氨基酸神经递质的显着增加;在大鼠PD模型的小脑中观察到谷氨酸和天冬氨酸以及抑制性氨基酸,GABA,甘氨酸和牛磺酸的显着减少[1]。鱼藤酮(1.5,2或2.5 mg / kg)引起黑质中α-突触核蛋白的剂量依赖性增加。此外,在2和2.5 mg / kg时,鱼藤酮导致黑质中酪氨酸羟化酶免疫反应神经元和大鼠纹状体中多巴胺的数量显着减少[4]。
参考文献

[1]. Khadrawy YA, et al. Cerebellar neurochemical and histopathological changes in rat model of Parkinson's disease induced by intrastriatal injection of rotenone. Gen Physiol Biophys. 2016 Nov 30

[2]. Guan Q, et al. RNA-Seq Expression Analysis of Enteric Neuron Cells with Rotenone Treatment and Prediction of Regulated Pathways. Neurochem Res. 2016 Nov 30

[3]. Kishore Kumar SN, et al. Morinda citrifolia mitigates rotenone-induced striatal neuronal loss in male Sprague-Dawley rats by preventing mitochondrial pathway of intrinsic apoptosis. Redox Rep. 2016 Nov 24:1-12

[4]. Zhang ZN, et al. Subcutaneous rotenone rat model of Parkinson's disease: dose exploration study. Brain Res. 2016 Nov 19. pii: S0006-8993(16)30776-4

物理化学性质

密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 559.8±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 159-164 °C(lit.)
分子式 C23H22O6
分子量 394.417
闪点 244.6±30.2 °C
精确质量 394.141632
PSA 63.22000
LogP 4.65
外观性状 无色斜方片状结晶。
蒸汽压 0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率 1.591
储存条件 塑料袋密封包装。贮存于阴凉、干燥通风处。不得与食物或饲料共贮。勿使孩童接近。
稳定性 性质不稳定,在有日光、空气、高温、水分、碱性物质等存在下,易分解失效。在干烁情况下比较稳定
分子结构

1、 摩尔折射率:104.92

2、 摩尔体积(m3/mol):310.2

3、 等张比容(90.2K):805.1

4、 表面张力(dyne/cm):45.3

5、 极化率(10 -24 cm 3):41.59

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):4.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积63.2

7.重原子数量:29

8.表面电荷:0

9.复杂度:664

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1. 性状:本品为无色结晶。

2. 密度(g/mL,25/4℃): 未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):斜方晶系为六边片状结晶(三氯乙烯),熔点165~166℃;双晶型为熔点185~186℃

4. 熔点(ºC):斜方晶系为六边片状结晶(三氯乙烯),熔点165~166℃;双晶型为熔点185~186℃

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(℉):未确定

9. 比旋光度(º):-228°(c=2.22,苯)

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:几乎不溶于水,溶于乙醇、丙酮、四氯化碳、氯仿、乙醚及许多其他有机溶剂

 

英文别名

别名

(-)-rotenone

derris

(2R,6aS,12aS)-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-1,2,12,12a-tetrahydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-one

protax

(2R,6aS,12aS)-8,9-Dimethoxy-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,12,12a-tetrahydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-one

Derris root

[2R-(2a,6aa,12aa)]-1,2,12,12a-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one

Rotacide E.C.

(2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-one

MFCD09025614

5'-b-Rotenone

TUBATOXIN

(2R,6aS,12aS)-1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one

Foliafume E.C.

paraderil

Furo[2',3':7,8][1]benzopyrano[2,3-c][1]benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-, (2R,6aS,12aS)-

Dermostatin A

Rotenone,(2R,6aS,12aS)-1,2,12,12a-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one

(-)-cis-rotenone

[1]Benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-, (2R,6aS,12aS)-

(2R,6aS,12aS)-2-Isopropenyl-8,9-dimethoxy-1,2,12,12a-tetrahydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-one

Noxfire

EINECS 201-501-9

Tubotoxine

Canex

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