MC106472 鹰嘴豆芽素A [491-80-5]
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Details
| 英文名称 | Biochanin A |
|---|---|
| 别名 | NA |
| 分子式 | C16H12O5 |
| CAS号 | 491-80-5 |
| 分子量 | 284.26 |
| MDL | MFCD00006839 |
| 名称 | 鹰嘴豆芽素A |
| 介绍 | 98% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Biochanin A 是一种天然存在的脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 抑制剂，抑制FAAH，作用于小鼠，大鼠，人 FAAH，IC50 分别为 1.8，1.4 和 2.4 μM。 |
|---|---|
| 相关类别 |
研究领域 >> 神经疾病 天然产物 >> 黄酮类化合物 信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> FAAH 信号通路 >> 神经信号通路 >>FAAH |
| 靶点 | IC50: 1.8 μM (mouse FAAH), 1.4 μM (rat FAAH), 2.4 μM (human FAAH)[1] |
| 体外研究 | 生物素A抑制小鼠，大鼠和人FAAH对0.5μMAEA的水解，IC50分别为1.8,1.4和2.4μM。生物素A抑制FAAH，pIC50值为6.21±0.02，对应的IC50值为0.62μM。生物素A在高纳摩尔 - 低微摩尔浓度下对URB597敏感的氚滞留产生显着抑制。用人FAAH和0.5μM[3H] AEA进行实验，测定条件给出了这些较高的利用率，在微摩尔范围内，Biochanin A，Genistein，Formononetin和Daidzein仍能抑制活性（IC50为6.0,8.4,12和分别为30μM）[1]。 |
| 体内研究 | 生物素A以30,100和300μg的剂量进行测试。最高剂量还以AM251拮抗的方式降低福尔马林诱导的ERK磷酸化。因此，在对爪子局部给药后，Biochanin A表现得像URB597。在麻醉的小鼠中，URB597（30μg，i.pl。）和Biochanin A（100μg，i.pl。）均抑制由足底内注射福尔马林产生的细胞外信号调节激酶的脊髓磷酸化。 CB1受体拮抗剂/反向激动剂AM251（30μg，i.pl。）显着降低了两种化合物的作用。生物素A（15mg / k静脉注射）不会增加脑AEA浓度，但在四分体试验中产生10mg / kg静脉AEA作用的适度增强。 Biochanin A（15 mg / kg iv）本身没有效果，但显着增强了AEA（10 mg / kg iv）的作用[1]。 |
| 激酶实验 | 对于使用FAAH的实验，使用大鼠肝匀浆，小鼠脑匀浆和来自用人酶转染的COS7细胞的膜。将来自成年C57BL / 6小鼠的冷冻（-80℃）肝脏和来自成年Wistar或Sprague-Dawley大鼠的冷冻脑（负小脑）解冻并在20mM HEPES，1mM MgCl 2，pH7中匀浆。将匀浆物于37℃离心。在4℃下~35000×g，20分钟。在缓冲液中再悬浮，然后再次离心并在缓冲液中再次重悬后，将沉淀物在37℃下孵育15分钟。进行该温育以水解所有内源FAAH底物。然后将匀浆物如上所述离心，再离心并重悬于含有1mM EDTA和3mM MgCl 2的50mM Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中。然后将匀浆在等分试样中于-80℃冷冻直至用于测定。使用0.5μM（除非另有说明）在分子的乙醇胺部分中标记的[3H] AEA，在匀浆和COS7细胞膜中测定FAAH。通过使用缓冲液而不是匀浆获得空白值。在比较Biochanin A对FAAH和FAAH-2的作用的实验中，使用相同的测定但是使用16nM [3H]油酰乙醇酰胺（[3H] OEA）作为底物并且在室温下具有温育阶段。用于FAAH-2的OEA而非AEA的选择是由相对水解速率决定的：OEA通过FAAH-2代谢比AEA快四倍，而对于FAAH，OEA的水解速率约为AEA的三分之一。 。当使用0.5μM[3H] AEA作为底物时，选择大鼠脑和小鼠肝脏的测定条件，使得<10％的添加底物被代谢。对于人FAAH样品，在所有情况下<5％的[3H] AEA都被代谢。对于16 nM [3H] OEA，有限供应的昂贵配体意味着不可能进行优化，并且所用底物的量更高（分别为FAAH及其相应的模拟转染的34±1和0.5±0.1％; FAAH-2及其相应的模拟转染分别为40±2和21±0.4）[1]。 |
| 动物实验 | 小鼠[1] ICR小鼠用于测量自发活动（超过10分钟测试期），直肠温度，环固定（超过5分钟测试期）和伤害感受阈值（甩尾测试）的行为测试。将AEA和生物素A溶解于由乙醇，Emulphor-620和生理盐水组成的载体中，比例为1：1：18v / v，并通过尾静脉静脉注射给动物（注射体积10μL/ g体重）重量）。抗伤害感受程度表示为最大可能效果的百分比（％MPE），定义为[（测试控制时间）/（10-控制时间）]×100。 |
| 参考文献 |
[1]. Thors L, et al. Biochanin A, a naturally occurring inhibitor of fatty acid amide hydrolase. Br J Pharmacol. 2010 Jun;160(3):549-60. |
物理化学性质
| 密度 | 1.4±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 518.6±50.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 210-213 °C(lit.) |
| 分子式 | C16H12O5 |
| 分子量 | 284.263 |
| 闪点 | 198.3±23.6 °C |
| 精确质量 | 284.068481 |
| PSA | 79.90000 |
| LogP | 3.14 |
| 外观性状 | 淡黄色粉末 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.4 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.669 |
| 储存条件 | 0-6°C密封保存，放置在通风，干燥的环境中 |
| 稳定性 | 按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触 |
| 水溶解性 | acetone: 10 mg/mL, clear, brown |
| 分子结构 |
1、 摩尔折射率：74.64 2、 摩尔体积（m3/mol）：200.1 3、 等张比容（90.2K）：564.8 4、 表面张力（dyne/cm）：63.4 5、 极化率（10 -24 cm 3）：29.59 |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:12 6.拓扑分子极性表面积76 7.重原子数量:21 8.表面电荷:0 9.复杂度:424 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 |
1. 性状：未确定 2. 密度（g/ m3,25/4℃）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：210-213 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（℉）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：溶于水 |
英文别名
| 别名 |
Biochanin A Genistein 4'-Methyl Ether 5,7-Dihydroxy-4'-methoxyisoflavone Genistein 4′-methyl ether 5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one MFCD00006839 UNII-U13J6U390T 5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone 5,7-dihydroxy-4'-methoxy-Isoflavone (8CI) 5,7-Dihydroxy-4′-methoxyisoflavone 5,7-Dihydrox-4'-methoxyisoflavone olmelin 5,7-dihydroxy-4'-methoxy-Isoflavone EINECS 207-744-7 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)- 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-chromenone |
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