MC17017 两性霉素B [1397-89-3]
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Details
| 英文名称 | Amphotericin B |
|---|---|
| 别名 | 两性霉素乙;异性霉素;节丝霉素B;芦山霉素;庐山霉素 |
| 分子式 | C47H73NO17 |
| CAS号 | 1397-89-3 |
| 分子量 | 924.08 |
| MDL | MFCD00877763 |
| 名称 | 两性霉素B |
| 介绍 | USP级，750mg/g |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Amphotericin B是针对多种真菌病原体的多烯抗真菌 (fungal) 剂。 它与麦角甾醇不可逆地结合，导致膜完整性破坏并最终导致细胞死亡。 |
|---|---|
| 相关类别 |
信号通路 >> 抗感染 >> 真菌 研究领域 >> 感染 |
| 靶点 | Fungal[1] |
| 体外研究 | 两性霉素B给药受到输注相关毒性的限制，包括发烧和寒战，这是由先天免疫细胞产生促炎性细胞因子引起的效应。两性霉素B诱导表达TLR2和CD14的细胞的信号转导和炎性细胞因子释放[1]。两性霉素B与哺乳动物膜的主要甾醇胆固醇相互作用，因此限制了两性霉素B的有效性，因为它具有相对高的毒性。两性霉素B作为前胶束或高度聚集状态分散在亚相中[2]。当可形成小阳离子和阴离子的水性孔时，两性霉素B仅杀死单细胞利什曼原虫前鞭毛体（LP）。两性霉素B（0.1mM）诱导极化电位，表明悬浮在等渗蔗糖溶液中的载有KCl的脂质体中的K +泄漏。两性霉素B（0.05 mM）表现出负膜电位几乎完全崩溃，表明Na +进入细胞[3]。 |
| 体内研究 | 两性霉素B导致延长孵育时间并降低仓鼠瘙痒病模型中的PrPSc积累。两性霉素B显着降低传染性亚急性海绵状脑病（TSSE）小鼠的PrPSc水平[4]。两性霉素B对恶性疟原虫发挥直接作用，并影响感染的红细胞，寄生虫血症和小鼠疟疾中的宿主生存。两性霉素B倾向于延迟寄生虫血症的增加并显着延迟宿主死亡的伯氏疟原虫感染的小鼠[5]。 |
| 细胞实验 | AmB对利什曼原虫前鞭毛体诱导的细胞死亡的动力学之后是使用DNA结合化合物溴化乙锭（EB）的荧光测定法。荧光测量在SPEX Fluorolog II分光光度计上在365-580nm激发发射波长下进行。将终浓度为25×10 6个细胞/ mL的前鞭毛体在荧光比色杯中与2mL不同的缓冲溶液温和搅拌孵育5分钟，但总是含有10mM葡萄糖和EB（50mM）。在实现信号稳定后，加入AmB并溶解在二甲基亚砜中。通过添加洋地黄皂苷（50mg / mL）总是获得最大EB掺入。所用的所有溶液均用75mM TRIS（pH4.66）缓冲，含有150mM NaCl（BNa +），150mM KCl（BK +），150mM氯化胆碱和100mM蔗糖，100mM NaCl。使用先进的仪器SW2渗透压计，所有溶液的渗透压总是调整到390±5mOsm。 |
| 激酶实验 | 分别使用DEAE-葡聚糖和Polyfect试剂瞬时转染THP-1和HEK293细胞。转染的质粒含有编码NF-κB依赖性pELAM-luc荧光素酶报告基因，TLR2，TLR4，CD14和MD2的基因。将细胞（5×105 THP-1或1×105HEK293）加入到12孔板中，18小时后洗涤，并刺激5小时。然后按照指导用报道裂解缓冲液裂解细胞，用Promega荧光素酶底物和Monolight 3010发光计分析裂解物的发光。 |
| 参考文献 |
[1]. Sau K, et al. The antifungal drug amphotericin B promotes inflammatory cytokine release by a Toll-like receptor- and CD14-dependent mechanism. J Biol Chem. 2003 Sep 26;278(39):37561-8. Epub 2003 Jul 14. [2]. Barwicz J, et al. The effect of aggregation state of amphotericin-B on its interactions with cholesterol- or ergosterol-containing phosphatidylcholine monolayers. Chem Phys Lipids. 1997 Feb 28;85(2):145-55. [3]. Ramos H, et al. Amphotericin B kills unicellular leishmanias by forming aqueous pores permeable to small cations and anions. J Membr Biol. 1996 Jul;152(1):65-75. [4]. Demaimay R, et al. Pharmacological studies of a new derivative of amphotericin B, MS-8209, in mouse and hamster scrapie. J Gen Virol. 1994 Sep;75 (Pt 9):2499-503. [5]. Adams ML, et al. Amphotericin B encapsulated in micelles based on poly(ethylene oxide)-block-poly(L-amino acid) derivatives exerts reduced in vitro hemolysis but maintains potent in vivo antifungal activity. Biomacromolecules. 2003 May-Jun;4(3):750-7. |
物理化学性质
| 密度 | 1.3±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 1140.4±65.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | >170°C |
| 分子式 | C47H73NO17 |
| 分子量 | 924.079 |
| 闪点 | 643.5±34.3 °C |
| 精确质量 | 923.487854 |
| PSA | 319.61000 |
| LogP | 1.16 |
| 外观性状 | 结晶黄色固体 |
| 蒸汽压 | 0.0±0.6 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.614 |
| 储存条件 | 本品应密封于4℃避光保存。有效期2年。 |
| 稳定性 | 如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物 |
| 水溶解性 | sterile water: 20 mg/mL as a stock solution. Stock solutions should be stored at −20?#x00b0;C. Stable at 37?#x00b0;C for 3 days. | |
| 分子结构 |
1、 摩尔折射率：240.24 2、 摩尔体积（m3/mol）：689.4 3、 等张比容（90.2K）：2006.1 4、 表面张力（dyne/cm）: 71.6 5、 介电常数：无可用 6、 偶极距（10 -24cm 3）：无可用 7、 极化率：95.24 |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0 2.氢键供体数量:12 3.氢键受体数量:18 4.可旋转化学键数量:3 5.互变异构体数量:2 6.拓扑分子极性表面积320 7.重原子数量:65 8.表面电荷:0 9.复杂度:1670 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:19 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:7 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 |
1. 性状：深黄色针状结晶。无臭或几乎无臭。无味。由结节链霉菌产生的多烯类抗生素。有吸湿性，在日光下易破坏失效。170℃以上逐渐分解。 2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：未确定 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（℉）：未确定 9. 比旋光度（º）：[α]D24 +333°（酸化二甲基甲酰胺中）、[ －33.6°（0.1mol/L盐酸与甲醇混液中） 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：溶于二甲亚砜（30～40mg/ml），微溶于二甲基甲酰胺（2～4mg/ml），极微溶于甲醇，不溶于水、无水乙醇、氯仿和乙醚。 |
英文别名
| 别名 |
MFCD00877763 Halizon (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(3-Amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-diox abicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid abicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid Fungilin EINECS 215-742-2 Amphozone Amphotericin B 14,39-Dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid, 33-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-, (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)- AmBisome (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(3-Amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid 5-18-10-00525 FUNGIZONE Abelecet (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(3-amino-3,6-dideoxy-b-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid 14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid, 33-[(3-amino-3,6-dideoxy-b-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-, (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)- |
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