MC17092 盐酸阿霉素 [25316-40-9]
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Details
| 英文名称 | DOX |
|---|---|
| 别名 | 盐酸多柔比星;盐酸柔红霉素;阿得里亚霉素;14-羟正定霉素;阿霉素 |
| 分子式 | C27H29NO11·HCl |
| CAS号 | 25316-40-9 |
| 分子量 | 579.98 |
| MDL | MFCD00077757 |
| 名称 | 盐酸阿霉素 |
| 介绍 | USP级，98%（HPLC） |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Doxorubicin hydrochloride是一种有细胞毒性的蒽环类抗生素，用于治疗多种癌症。 Doxorubicin 在癌细胞中起作用的可能机制是嵌入 DNA 和破坏 topoisomerase-II 介导的DNA修复。 |
|---|---|
| 相关类别 |
研究领域 >> 癌症 天然产物 >> 其他 信号通路 >> 抗体- 药物偶联物>> ADC细胞毒素 信号通路 >> 自噬>> 自噬 信号通路 >> 自噬 >> 自噬 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 拓扑异构酶 |
| 靶点 | Topoisomerase II |
| 体外研究 | 在最高测试浓度（分别为2μM和10μM）下阿霉素和辛伐他汀的组合可杀死97％的Hela细胞[2]。 |
| 体内研究 | 携带PC3异种移植物的小鼠注射2,4或8mg / kg多柔比星，并随时间测量肿瘤体积。 2mg / kg的剂量不影响肿瘤生长，而较高剂量最初延迟肿瘤生长（第18天和第22天p <0.05），4mg / kg或8mg / kg阿霉素显着降低PC3异种移植物中c-FLIP的水平。 [3]。单次腹膜内注射10mg / kg（多柔比星1）在大鼠中给药，每天10次腹膜内注射1mg / kg（多柔比星2），或每周5次腹膜内注射2mg / kg（多柔比星3）。在阿霉素1中第28天观察到80％的死亡率，而在第107天和第98天，阿霉素2和阿霉素3分别达到80％的死亡率。在多柔比星DOX1中，第2周的分数缩短减少30％，在阿霉素2中第13周减少55％，在阿霉素3中第13周减少42％[4]。 |
| 细胞实验 | 将160μLHela细胞悬浮液（3×10 4细胞/ mL）分配到三个96孔U形底微量培养板中，并在37℃，5％CO 2的完全湿润气氛中孵育24小时。在板1中，加入多柔比星（20μL;终浓度，0.1-2μM）和辛伐他汀（20μL;终浓度，0.25-2μM）的连续稀释液至终体积200μL并再孵育72小时。在板2和3中，加入每种药物（辛伐他汀或多柔比星，40μL）的连续稀释液。在24小时的温育期后，吸出培养基并在PBS中洗涤细胞。然后，加入其他药物（40μL）的连续稀释液并补充培养基至终体积为200μL，并孵育48小时。多柔比星和辛伐他汀单独用作阳性对照（每孔40μL），仅用溶剂处理的细胞被认为是阴性对照。为了评估细胞存活，向每个孔中加入20μLMTT溶液（PBS中5mg / mL）并孵育3小时。然后用150μLDMSO代替培养基，并通过重复移液溶液实现甲crystals晶体的完全溶解。然后通过ELISA板读数器在540nm测定吸光度。在4或8个孔中测定每种药物浓度并重复3次。阿霉素的细胞毒性/细胞抑制作用表示为相对存活率（％对照）并计算。阴性对照中细胞存活的百分比假定为100.相对存活率=（实验吸光度 - 背景吸光度）/（未处理对照的吸光度 - 背景吸光度）×100％[2]。 |
| 动物实验 | 小鼠[3]使用无胸腺雄性裸鼠（3-4周龄）。将PC3细胞（4×106）皮下注射到小鼠的侧腹中。将携带肿瘤的动物随机分配到治疗组（每组5或6只小鼠），并且当异种移植物达到约100mm 3的体积时开始治疗。使用数字卡尺测量肿瘤并使用以下公式计算体积：体积=宽度2×长度×0.52，其中宽度表示肿瘤的较短尺寸。如所示使用载体（含有0.1％BSA的PBS），阿霉素（2-8mg / kg），Apo2L / TRAIL（500μg/动物）或4mg / kg多柔比星的组合然后500μgApo2L/的施用来施用处理。落后。全身施用阿霉素，而在肿瘤内或全身施用Apo2L / TRAIL。所有治疗都给予一次。每天监测小鼠的不良反应迹象（无精打采和邋app的外观）。治疗似乎很好耐受。计算每个数据点的平均值±SEM。通过学生t检验分析治疗组之间的差异。当P <0.05时，差异被认为是显着的。大鼠[4]将30只雄性Sprague-Dawley大鼠（体重250-300g）随机分配到3个实验组中的1个：阿霉素方案1（多柔比星1，n = 10），阿霉素方案2（多柔比星2，n = 10），或阿霉素方案3（多柔比星3，n = 10）。对于所有阿霉素治疗方案，阿霉素的累积剂量为10mg / kg。附表1涉及以10mg / kg单次推注腹膜内注射阿霉素。附表2涉及以1mg / kg连续10天腹膜内注射多柔比星10次。附表3涉及5次腹膜内注射2mg / kg的阿霉素，每周一次，持续5周。在第一次阿霉素治疗之前和开始阿霉素治疗后每周一次，在所有存活的动物中评估血压和心脏功能，只要每组至少有3只大鼠。 |
| 参考文献 |
[1]. Nitiss JL, et al. Targeting DNA topoisomerase II in cancer chemotherapy.Nat Rev Cancer. 2009 May;9(5):338-50. [2]. Sadeghi-Aliabadi H, et al. Cytotoxic evaluation of doxorubicin in combination with simvastatin against human cancer cells. Res Pharm Sci. 2010 Jul;5(2):127-33. [3]. El-Zawahry A, et al. Doxorubicin increases the effectiveness of Apo2L/TRAIL for tumor growth inhibition of prostate cancerxenografts. BMC Cancer. 2005 Jan 7;5:2. [4]. Hayward R, et al. Doxorubicin cardiotoxicity in the rat: an in vivo characterization. J Am Assoc Lab Anim Sci. 2007 Jul;46(4):20-32. |
物理化学性质
| 沸点 | 810.3ºC at 760 mmHg |
|---|---|
| 熔点 | 216ºC |
| 分子式 | C27H30ClNO11 |
| 分子量 | 579.980 |
| 闪点 | 443.8ºC |
| 精确质量 | 579.150757 |
| PSA | 206.07000 |
| LogP | 1.50360 |
| 外观性状 | 橙色-红色结晶固体 |
| 蒸汽压 | 9.64E-28mmHg at 25°C |
| 储存条件 | 2-8℃ |
| 稳定性 | 常温常压下稳定 避免接触 强氧化物 |
| 水溶解性 | H2O: 10 mg/mL, clear, red-orange |
| 分子结构 |
1、 摩尔折射率：131.52 2、 摩尔体积（m3/mol）：336.5 3、 等张比容（90.2K）：1054.9 4、 表面张力（dyne/cm）：96.4 5、 极化率（10 -24 cm 3）：52.13 |
| 计算化学 |
1、 氢键供体数量：7 2、 氢键受体数量：12 3、 可旋转化学键数量：5 4、 互变异构体数量：81 5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：206 6、 重原子数：40 7、 表面电荷：0 8、 复杂度：977 9、 同位素原子数量：0 10、 确定原子立构中心数量：6 11、 不确定原子立构中心数量：1 12、 确定化学键立构中心数量：0 13、 不确定化学键立构中心数量：0 14、 共价键单元数量：2 |
| 更多 |
1. 性状：桔红色针状结晶 2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：216 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（℉）：未确定 9. 比旋光度（º）：248 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kpa,20ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：溶于水、DMSO、四氢呋喃和醇，不溶于丙酮、苯、氯仿、乙醚 |
英文别名
| 别名 |
ADM hydrochloride DOX HCl Adriamycin hydrochloride (1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside hydrochloride 5,12-naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-, hydrochloride ADRIACIN (1S,3S)-3-Glycoloyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1-tetracenyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside hydrochloride (1:1) MFCD00077757 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-, hydrochloride (1:1) Doxorubicin Hydrochloride DOX,Hydroxydaunorubicin hydrochloride Dox hydrochloride ADR (1S,3S)-3-Glycoloyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside hydrochloride (1:1) Doxorubicin (Adriamycin) HCl 5,12-naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-a-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-, hydrochloride (1:1) |
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