MC18123 阿糖胞苷 [147-94-4]
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Details
| 英文名称 | Ara-C |
|---|---|
| 别名 | 胞嘧啶-β-D-呋喃阿拉伯糖苷;1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-4-氨基-2(1H)-嘧啶酮 |
| 分子式 | C9H13N3O5 |
| CAS号 | 147-94-4 |
| 分子量 | 243.22 |
| MDL | MFCD00066487 |
| 名称 | 阿糖胞苷 |
| 介绍 | 超纯，98% |
文档信息
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Cytarabine是一种用于治疗急性髓性白血病的化疗药物，抑制DNA 合成的IC50为16 nM。 |
|---|---|
| 相关类别 |
信号通路 >> 自噬 >> 自噬 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 核苷抗代谢药/类似物 研究领域 >> 癌症 |
| 靶点 | IC50: 16 nM (DNA synthesis) |
| 体外研究 | 阿糖胞苷被磷酸化为三磷酸盐形式（Ara-CTP），涉及脱氧胞苷激酶（dCK），其与dCTP竞争结合到DNA中，然后通过抑制DNA和RNA聚合酶的功能阻断DNA合成。与其他急性髓性白血病（AML）细胞相比，阿糖胞苷对野生型CCRF-CEM细胞显示出更高的生长抑制活性，IC50为16 nM [1]。阿糖胞苷明显诱导大鼠交感神经元凋亡10μM，其中100μM显示最高毒性，并在84小时内杀死超过80％的神经元，包括线粒体细胞色素c的释放和caspase-3的激活，以及通过p53敲低可以减弱毒性，并通过bax缺失延迟[2]。 |
| 体内研究 | 阿糖胞苷（250 mg / kg）也会导致胎盘生长迟缓，并增加胎盘迷路细胞凋亡，在孕期Slc：Wistar大鼠的胎盘迷路区，从治疗后3小时开始增加，并在恢复到对照水平前6小时达到峰值。 48小时，p53蛋白显着增强，p53转录靶基因如p21，cyclinG1和fas和caspase-3活性[3]。阿糖胞苷对急性白血病非常有效，导致阿糖胞苷的G1 / S阻滞和同步化，并以弱剂量相关的方式增加白血病布朗挪威大鼠的存活时间，表明使用更高剂量的阿糖胞苷无助于它对人体的抗白血病作用[4]。 |
| 激酶实验 | 在无水乙醇中制备阿糖胞苷的储备溶液，并制备阿糖胞苷的连续稀释液。将CCRF-CEM细胞悬浮于补充有10％FBS，0.1％庆大霉素和1％丙酮酸钠的RPMI培养基中。将细胞悬浮在它们各自的培养基中，得到10mL体积的细胞悬浮液，最终密度为3-6×10 4个细胞/ mL。将适量的阿糖胞苷溶液转移至细胞悬浮液中，并继续培养72小时。将细胞离心并重新悬浮于不含阿糖胞苷的新培养基中，并测定最终细胞计数。通过细胞计数与阿糖胞苷浓度的S形曲线拟合分析数据，结果表示为IC 50（抑制细胞生长的阿糖胞苷浓度至对照值的50％）。 |
| 动物实验 | 怀孕大鼠在妊娠第13天（GD13）腹膜内（ip）注射250mg / kg阿糖胞苷。在本实验条件下，围产儿胎儿先天畸形和生长迟缓检出率较高，但胎儿死亡率并未明显增加。在处理后1,3,6,9,12,24和48小时，在乙醚麻醉下通过心脏穿刺杀死6个水坝，并收集胎盘。作为对照，在GD13上腹膜内注射6只怀孕的大鼠，并在与阿糖胞苷处理组相同的时间点处死。在每个时间点获得的六个母坝中，三个用于组织病理学分析，三个用于逆转录 - 聚合酶链反应（RT-PCR）分析。 |
| 参考文献 |
[1]. Tobias, S.C. and R.F. Borch, Synthesis and biological evaluation of a cytarabine phosphoramidate prodrug. Mol Pharm, 2004. 1(2): p. 112-6. [2]. Besirli, C.G., et al. Cytosine arabinoside rapidly activates Bax-dependent apoptosis and a delayed Bax-independent death pathway in sympathetic neurons. Cell Death Differ, 2003. 10(9): p. 1045-58. [3]. Yamauchi, H., et al., Involvement of p53 in 1-beta-D-arabinofuranosylcytosine-induced trophoblastic cell apoptosis and impaired proliferation in rat placenta. Biol Reprod, 2004. 70(6): p. 1762-7. [4]. Richel, D.J., et al., Comparison of the antileukaemic activity of 5 aza-2-deoxycytidine and arabinofuranosyl-cytosine in rats with myelocytic leukaemia. Br J Cancer, 1988. 58(6): p. 730-3. |
物理化学性质
| 密度 | 1.9±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 529.7±60.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 214 °C |
| 分子式 | C9H13N3O5 |
| 分子量 | 243.217 |
| 闪点 | 274.1±32.9 °C |
| 精确质量 | 243.085526 |
| PSA | 130.83000 |
| LogP | -1.78 |
| 外观性状 | 白色细小针状结晶或结晶性粉末。溶于水，部分溶于甲醇，几乎不溶于乙醚，本品以D-阿拉伯糖或5′-胞嘧啶核苷酸为原料制得。常用其盐酸盐。熔点：214℃ 为抗肿瘤药，是一种抗嘧啶类抗代谢物，可抑制DNA聚合酶，干扰核苷酸参入DNA，并抑制核苷酸还原酶，阻断胞嘧啶核苷酸还原成脱氧胞嘧啶核苷酸，但对RNA和蛋白质的合成无显著作用。 |
| 蒸汽压 | 0.0±3.2 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.756 |
| 储存条件 | 2-8ºC条件下保存。 |
| 稳定性 | 常温常压下稳定。 |
| 水溶解性 | H2O: 50 mg/mL, clear, colorless |
| 分子结构 |
1、摩尔折射率：52.64 2、摩尔体积（cm3/mol）：128.4 3、等张比容（90.2K）：395.1 4、表面张力（dyne/cm）：89.5 5、极化率（10-24cm3）：20.86 |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:4 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:3 6.拓扑分子极性表面积129 7.重原子数量:17 8.表面电荷:0 9.复杂度:383 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:4 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 |
1.性状：白色或类白色结晶粉末 2.熔点（℃）：214 3.密度：1.89g/cm3 4.溶解性：溶于水。 |
文献
| 1 | Retinoic acid synergizes ATO-mediated cytotoxicity by precluding Nrf2 activity in AML cells. |
|---|---|
| 2 | African swine fever virus ORF P1192R codes for a functional type II DNA topoisomerase. |
| 3 | PMP22 is critical for actin-mediated cellular functions and for establishing lipid rafts. |
英文别名
| 别名 |
MFCD00066487 Cytosine β-D-Arabinofuranoside Cytarabine Arabinosylcytosine 4-Amino-1-β-D-arabinofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone Arabinocytidine 4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one (β-D-Arabinofuranosyl)cytosine EINECS 205-705-9 4-Amino-1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one Arabinofuranosylcytosine (β-D-Arabinofuranosyl)cytosine |
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