MC19245 姜黄素 [458-37-7]
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Details
| 英文名称 | Curcumin |
|---|---|
| 别名 | 克扣明;1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮;天然黄3;二阿魏酸甲烷;（E,E）-1，7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1，6-庚二烯-3，5-二酮;姜黄色素;川芎内酯B |
| 分子式 | C21H20O6 |
| CAS号 | 458-37-7 |
| 分子量 | 368.38 |
| MDL | MFCD00008365 |
| 名称 | 姜黄素 |
| 介绍 | 95%（HPLC） |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Curcumin是一种天然酚类化合物，具有抗炎，抗氧化，抗增殖和抗血管生成等多种活性。 Curcumin是p300组蛋白乙酰转移酶 ((HATs)) 抑制剂，也显示对 NF-κB 和MAPKs 的抑制作用。 |
|---|---|
| 相关类别 |
研究领域 >>癌症 天然产物 >> 酚类 信号通路 >> 自噬 >> 自噬 信号通路 >> 表观遗传学 >> 表观遗传读者域 信号通路 >> 表观遗传学 >>组蛋白乙酰转移酶 信号通路 >> NF-κB信号通路 >> KEAP1-Nrf2 信号通路 >> 自噬 >> 自噬 |
| 靶点 | Keap1-Nrf2[1], Histone acetyltransferase[6] |
| 体外研究 | 姜黄素部分通过激活核因子（红细胞-2相关）因子2（Nrf2）及其抗氧化剂和II期解毒酶发挥其化学预防作用[1]。姜黄素抑制T47D细胞生长，分别为24,48和72小时MTT测定的IC50为25,19和17.5μM。姜黄素和水飞蓟宾混合物对T47D细胞的IC50分别为17.5,15和12μM，暴露时间分别为24,48和72小时[2]。姜黄素（2.5-80μM）诱导AGS和HT-29细胞系中的凋亡细胞死亡，并且在AGS和HT-29细胞系中IC50分别为21.9±0.1,40.7±0.5μM。姜黄素诱导的细胞凋亡需要AGS和HT-29细胞中的半胱天冬酶活性。姜黄素诱导ER Ca2 +下降和线粒体Ca2 +超载[3]。姜黄素以剂量依赖性方式诱导LNCaP和PC-3细胞的G2 / M细胞周期停滞。姜黄素上调NF-κB抑制剂IkappaBalpha的蛋白质水平，下调c-Jun和AR的蛋白质水平[5]。 |
| 体内研究 | 与暴露于CMS的大鼠相比，姜黄素（10mg / kg，po）显着地防止了蔗糖消耗百分比的降低。姜黄素治疗可显着预防应激大鼠TNF-α和IL-6水平的升高[4]。姜黄素以20mg / kg（ip）降低p300 / CREB结合蛋白（CBP）在脑源性神经营养因子（BDNF）启动子上的结合，降低40mg / kg的BDNF启动子处P300 / CBP的结合，和在慢性压迫性损伤（CCI）大鼠中，在60mg / kg的BDNF启动子处，p300 / CBP和H3K9ac / H4K5ac的所有四种蛋白质均降低[6]。 |
| 细胞实验 | T47D乳腺癌细胞系在补充有10％FBS，2mg / mL碳酸氢钠，0.05mg / mL青霉素G，0.08mg / mL链霉素的RPMI 1640中生长。将培养物保持在塑料烧瓶上并在37℃，5％CO 2中温育。在培养足够量的细胞后，通过24,48和72小时MTT测定研究水飞蓟宾和姜黄素的细胞毒性作用，其中在96孔板中培养1000个细胞/孔。在37°C和含5％CO2的潮湿气氛中孵育24小时后，用连续浓度的姜黄素（5,10,20,30,40,50,60,80,100μM），水飞蓟宾（20， 40,60,80,100,120,140,180,200μM）和姜黄素 - 水飞蓟宾混合物（每种都有5,10,20,30,40,50,60,80,100μM）24,48除了含有200μL含有10％DMSO的培养基的细胞用于对照之外，以一式四份的方式72小时和72小时。温育后，将平板的所有孔的培养基更换为新鲜培养基，并将细胞在培养箱中放置24小时。然后，小心地除去所有孔的培养基，并向每个孔中加入溶解在PBS中的50μL2mg/ mL MTT，并用铝箔覆盖该板并再次温育4.5小时。除去孔的内容物后，向孔中加入200μL纯DMSO。然后，加入25μLSorensen的甘氨酸缓冲液，并使用参考波长为630nm的EL×800微孔板吸光度读数器在570nm读取每个孔的吸光度。 |
| 动物实验 | 将新鲜悬浮于盐水中的姜黄素（10mg / kg）通过口服强饲法每天一次施用，持续3周。将40只大鼠随机分为4组（n = 10 /每组）：组I接受生理盐水作为对照，组II接受姜黄素，组III接受CMS和接受盐水，组IV接受CMS和接受姜黄素。 |
| 参考文献 |
[1]. Gao S, et al. Curcumin attenuates arsenic-induced hepatic injuries and oxidative stress in experimental mice through activation of Nrf2 pathway, promotion of arsenic methylation and urinary excretion. Food Chem Toxicol. 2013 Jul 18. pii: S0278-6915(13)004 [2]. Nasiri M, et al. Curcumin and Silibinin Inhibit Telomerase Expression in T47D Human Breast Cancer Cells. Asian Pac J Cancer Prev. 2013;14(6):3449-53. [3]. Cao A, et all. Curcumin induces apoptosis in human gastric carcinoma AGS cells and colon carcinoma HT-29 cells through mitochondrial dysfunction and endoplasmic reticulum stress. Apoptosis. 2013 Jul 24. [Epub ahead of print] [4]. Jiang H, et al. Antidepressant-like effects of curcumin in chronic mild stress of rats: Involvement of its anti-inflammatory action. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. 2013 Jul 20. pii: S0278-5846(13)00150-4. [5]. Guo H, et al. Curcumin induces cell cycle arrest and apoptosis of prostate cancer cells by regulating the expression of IkappaBalpha, c-Jun and androgen receptor. Pharmazie. 2013 Jun;68(6):431-4. [6]. Zhu X, et al. Curcumin alleviates neuropathic pain by inhibiting p300/CBP histone acetyltransferase activity-regulated expression of BDNF and cox-2 in a rat model. PLoS One. 2014 Mar 6;9(3):e91303. |
物理化学性质
| 密度 | 1.3±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 593.2±50.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 183 °C |
| 分子式 | C21H20O6 |
| 分子量 | 368.380 |
| 闪点 | 209.7±23.6 °C |
| 精确质量 | 368.125977 |
| PSA | 96.22000 |
| LogP | 2.85 |
| 外观性状 | 橙色结晶粉末 |
| 蒸汽密度 | 13 (vs air) |
| 蒸汽压 | 0.0±1.8 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.672 |
| 储存条件 | 密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。 |
| 稳定性 | 1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触 2.在酸性介质中呈淡黄色，在碱性介质中红褐色。耐还原性好，染着力强，对蛋白质着色力甚好，对光、热、氧及铁离子不稳定。 |
| 分子结构 |
1、 摩尔折射率：103.98 2、 摩尔体积（m3/mol）：293.6 3、 等张比容（90.2K）：771.4 4、 表面张力（dyne/cm）：47.6 5、 极化率（10 -24 cm 3）：41.22 |
| 计算化学 |
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.2 2、 氢键供体数量：2 3、 氢键受体数量：6 4、 可旋转化学键数量：8 5、互变异构体数量：49 6、拓扑分子极性表面积（TPSA）:93.1 7、重原子数量：27 8、表面电荷：0 9、复杂度：507 10、同位素原子数量：0 11、确定原子立构中心数量：1 12、不确定原子立构中心数量：0 13、确定化学键立构中心数量：2 14、不确定化学键立构中心数量：0 15、共价键单元数量：1 |
| 更多 |
1. 性状：橙黄色结晶粉末，有特殊的辛辣味。 2. 密度（g/ m3,25/4℃）：0.93 3. 相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：13 4. 熔点（ºC）：183 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：1.42 8. 闪点（ºC）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：易溶于乙醇、丙二醇、丙酮、冰醋酸和碱性溶液，溶于乙醇后，可加水稀释，不溶于冷水和油脂。微溶于乙醚。 |
英文别名
| 别名 |
Diferulylmethane Turmeric yellow curcuma EINECS 207-280-5 diferuloylmethane Natural Yellow 3 |
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