MC20013 N-硝基-L-精氨酸甲酯盐酸盐 [51298-62-5]
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Details
| 英文名称 | L-NAME |
|---|---|
| 别名 | N'-硝基-L-精氨酸甲酯盐酸盐 |
| 分子式 | C7H15N5O4·HCl |
| CAS号 | 51298-62-5 |
| 分子量 | 269.69 |
| MDL | MFCD00039052 |
| 名称 | N-硝基-L-精氨酸甲酯盐酸盐 |
| 介绍 | BR，98% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | L-NAME hydrochloride是 NOS 的抑制剂，IC50 为70 μM。 |
|---|---|
| 相关类别 |
信号通路 >>免疫及炎症 >>一氧化氮合酶 研究领域 >> 癌症 |
| 靶点 | IC50: 70 μM (NOS)[1] |
| 体外研究 | L-精氨酸类似物是广泛使用的一氧化氮合酶（NOS）活性抑制剂，其中Nw-硝基-L-精氨酸甲酯（L-NAME）处于头部[2]。新鲜溶解的L-NAME是比L-NOARG（IC50 =1.4μM）低50倍的纯化脑NOS抑制剂（平均IC50 =70μM），但L-NAME的明显抑制效力接近L-NOARG的抑制效力。在中性或碱性pH下延长温育。 HPLC分析显示L-NAME对NOS的抑制与药物水解为L-NOARG密切相关[1]。 |
| 体内研究 | L-NAME输注显着降低T细胞和巨噬细胞的NKT-白细胞水平，肿瘤坏死因子（TNF）-α产生，以及T-白细胞，单核细胞和T-脾细胞产生干扰素-γ，以及白细胞介素增加由T-白细胞和单核细胞产生的-6和由T-白细胞产生的硝酸盐/亚硝酸盐[3]。越来越多的证据表明，一氧化氮可能参与学习和记忆。 l-NAME产生恐惧灭绝的任务依赖性损伤，并暗示一氧化氮信号传导涉及某些恐惧灭绝任务的记忆过程[4]。慢性L-NAME给药在啮齿动物模型中诱导心脏肥大。与对照心脏相比，六周L-NAME给药诱导显着的心脏肥大[5]。 |
| 动物实验 | 大鼠：目的是研究长期输注的NOS抑制剂LNAME对肠道穿刺诱导的亚急性腹膜炎的肠胃外喂养大鼠的合成代谢，炎症反应和精氨酸代谢的剂量效应。最初重250g的雄性Wistar大鼠（8-9周龄）用于该研究。将大鼠分成4组，给予全胃肠外营养液，每天0,5（低剂量），25（中剂量）或50（高剂量）mg / kg L-NAME，持续7天[3]。小鼠：在饮用水中给予12-20周龄的C57BL / 6J小鼠（每组5只）L-NAME（0.325mg / mL）。心脏在1天，2天，5天，2周或6周切除;或没有收到L-NAME的控件。心室横断面壁厚与个体心肌细胞横截面积和心肌细胞/核比值决定心肌肥厚。进行c-kit，sca-1和BCRP的免疫组织化学染色[5]。 |
| 参考文献 |
[1]. Pfeiffer S, et al. Inhibition of nitric oxide synthesis by NG-nitro-L-arginine methyl ester (L-NAME): requirement forbioactivation to the free acid, NG-nitro-L-arginine. Br J Pharmacol. 1996 Jul;118(6):1433-40. [2]. Kopincová J, et al. L-NAME in the cardiovascular system - nitric oxide synthase activator? Pharmacol Rep. 2012;64(3):511-20. [3]. Lo HC, et al. The Nitric Oxide Synthase Inhibitor NG-Nitro-L-Arginine Methyl Ester Diminishes the Immunomodulatory Effects of Parental Arginine in Rats with Subacute Peritonitis. PLoSOne. 2016 Mar 23;11(3):e0151973. [4]. Luo H, et al. Effect of nitric oxide synthase inhibitor L-NAME on fear extinction in rats: a task-dependent effect. Neurosci Lett. 2014 Jun 20;572:13-8. [5]. Ocsan RJ, et al. Chronic NG-nitro-l-arginine methyl ester (L-NAME) administration in C57BL/6J mice induces a sustained decrease in c-kit positive cells during development of cardiac hypertrophy. J Physiol Pharmacol. 2013 Dec;64(6):727-36. |
物理化学性质
| 沸点 | 383.5ºC at 760 mmHg |
|---|---|
| 熔点 | 157-161 °C (dec.) |
| 分子式 | C7H16ClN5O4 |
| 分子量 | 269.686 |
| 闪点 | 185.8ºC |
| 精确质量 | 269.089081 |
| PSA | 146.05000 |
| LogP | 1.47960 |
| 外观性状 | 白色至灰白色粉末 |
| 折射率 | 15 ° (C=3, MeOH) |
| 储存条件 | 密封、在2 ºC -8 ºC下保存 |
| 稳定性 | 如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应 |
| 水溶解性 | insoluble |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:4 3.氢键受体数量:6 4.可旋转化学键数量:7 5.互变异构体数量:3 6.拓扑分子极性表面积149 7.重原子数量:17 8.表面电荷:0 9.复杂度:274 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:1 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:2 |
| 更多 |
1. 性状：粉末 2. 密度（g/mL,25ºC）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：150-160 5. 沸点（ºC）：未确定 6. 沸点（ºC，12mm hg）：未确定 7. 折射率：15 8. 闪点（°F）：未确定 9. 比旋光度（ºC）：14.5 10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定 11. 蒸气压（kPa,20ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：能溶解于水的 |
英文别名
| 别名 |
LNAME hydrochloride Nitro-L-arginine Methyl Ester Hydrochloride MFCD00039052 N(γ)-nitro-L-arginine methyl ester hydrochloride N'-Nitro-L-arginine methyl ester hydrochloride Methyl (E)-N-[amino(nitroamino)methylene]-L-ornithinate hydrochloride (1:1) L-NAME hydrochloride methyl (2S)-2-amino-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]pentanoate,hydrochloride Nω-Nitro-L-arginine Methyl Ester Hydrochloride NG-Nitro-L-arginine-methyl ester hydrochloride EINECS 257-116-1 L-Ornithine, N-[amino(nitroamino)methylene]-, methyl ester, (E)-, hydrochloride (1:1) N-Nitro-L-Arginine methyl ester hydrochloride (S)-Methyl 2-amino-5-(3-nitroguanidino)pentanoate hydrochloride |
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