MC24013 3-异丁基-1-甲基黄嘌呤 [28822-58-4]
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Details
| 英文名称 | 3-Isobutyl-1-methylxanthine |
|---|---|
| 别名 | NA |
| 分子式 | C10H14N4O2 |
| CAS号 | 28822-58-4 |
| 分子量 | 222.24 |
| MDL | MFCD00005584 |
| 名称 | 3-异丁基-1-甲基黄嘌呤 |
| 介绍 | ≥99% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | IBMX 是一种广谱的磷酸二酯酶 (PDE) 抑制剂，抑制 PDE3，PDE4 和 PDE5，IC50 分别为 6.5，26.3 和 31.7 μM。 |
|---|---|
| 相关类别 |
信号通路 >>代谢酶/蛋白酶 >> 磷酸二酯酶(PDE) 研究领域 >>炎症/免疫 |
| 靶点 | IC50: 6.5±1.2 μM(PDE3), 26.3±3.9 μM (PDE4), 31.7±5.3 μM (PDE5)[1] |
| 体外研究 | 在100μM时，KMUP-1（黄嘌呤衍生物）和IBMX在诱导气管松弛方面最有效; KMUP-1和IBMX引起的松弛反应的幅度没有显着差异[1]。 IBMX（100μM）激活肾外髓质K +（ROMK）通道（n = 6，P <0.05）并阻止ANG II（n = 6，P = NS）或cGMP进一步激活通道。值得注意的是，使用IBMX（100μM）从高K +（HK）喂养的大鼠中分离皮质集合管（CCD）20分钟导致管状cAMP含量显着增加至1.43±0.35 pg / mm小管长度（n = 14）与载体处理的对照组相比（0.61±0.13 pg / mm小管长度，n = 12，P <0.05）[2]。 |
| 体内研究 | IBMX是一种非选择性PDE抑制剂，可显着降低肝糖原储存量（mg / g，IBMX 22±1.5 P <0.001）。 IBMX可增强胰岛素释放，在肝细胞和脂肪细胞中，它们可增加糖原分解和脂肪分解。与对照组相比，IBMX和mc5显着增加血浆葡萄糖（血糖，mg / dl，对照= 141±3，IBMX = 210±17 P <0.001，mc5 = 191±13 P <0.01），而其他测试化合物（mc1，mc6，MCPIP和米力农）不产生显着效果（对照= 141±3，mc1 160±7，mc6 175±9，MCPIP 179±8和米力农116±2 P> 0.05）mc2也不会改变血浆葡萄糖（对照= 141±3，mc2 = 145±5）。 IBMX在增加血浆葡萄糖方面效果最好[3]。使用IBMX和Apocynin治疗可显着降低冷诱导的右心室（RV）收缩压升高（分别为23.5±1.8和24.2±0.6 mmHg），尽管它们不会将RV压力降低至温控水平。 IBMX或Apocynin显着降低了中层厚度（分别为19.0±0.9和16.9±0.8μm），并且增加了冷暴露大鼠中小PA的管腔直径（分别为62.7±4.2和59.5±4.3μm）[4]。 |
| 细胞实验 | 细胞在24孔板中生长，每孔105个细胞。在汇合时，用磷酸盐缓冲溶液（PBS）洗涤单层细胞，然后在100μMIBMX存在下与KMUP-1（0.1-100μM）一起温育20分钟。通过加入10％三氯乙酸（TCA）终止孵育。将细胞悬浮液超声处理，然后在4℃下以2500×g离心15分钟。为了除去TCA，将上清液用5倍体积的水饱和的乙醚萃取三次。然后，将上清液冻干，并使用市售的放射免疫测定试剂盒[2]测定每个样品的环状GMP或AMP。 |
| 动物实验 | 小鼠[3]使用雄性小鼠（25-35g）。对于实验，将测试化合物（IBMX，米力农，MCPIP，mc1，mc2，mc5或mc6）或溶剂（对照）以1mg / kg剂量皮下注射给小鼠，每天两次（上午8:00和8:00）下午7点。在第8天，通过腹膜内注射硫喷妥钠（80mg / kg）麻醉动物，从心脏获得血液样品，然后解剖肝脏。将每个样品离心5分钟并分离其血清。每只动物的血清和肝脏在低于-18℃的温度下保持冷冻用于以下测量。大鼠[4]使用六组雄性Sprague-Dawley大鼠（150-180g，6只大鼠/组）。将三组大鼠暴露于保持中度冷（5.0±1℃）的气候控制的步入室中。将剩余的组保持在保持室温（23.5±1℃，温热）的相同室中并用作对照。在暴露于寒冷8周后，在每个温度条件下3组接受连续IV输注IBMX（PDE-1抑制剂，8.5mg / kg /天），Apocynin（NADPH氧化酶抑制剂，25mg / kg /天）和载体（ DMSO，50％）。已经证实药物剂量分别有效抑制PDE-1和NADPH氧化酶活性。每周测量体重。药物输注一周后，在麻醉下测量动物的右心室收缩压（RVBP）。 RVP是肺动脉血压（PAP）的可靠指标，并且已被许多研究者用于评估PH。 |
| 参考文献 |
[1]. Wu BN, et al. KMUP-1, a xanthine derivative, induces relaxation of guinea-pig isolated trachea: the role of the epithelium, cyclic nucleotides and K+ channels. Br J Pharmacol. 2004 Aug;142(7):1105-14 [2]. Wei Y, et al. Angiotensin II type 2 receptor regulates ROMK-like K+ channel activity in the renal cortical collecting duct during high dietary K+ adaptation. Am J Physiol Renal Physiol. 2014 Oct 1;307(7):F833-43 [3]. Hosseini A, et al. Differential metabolic effects of novel cilostamide analogs, methyl carbostiryl derivatives, on mouse and hyperglycemic rat. Iran J Basic Med Sci. 2012 Jul;15(4):916-25. [4]. Crosswhite P, et al. Inhibition of phosphodiesterase-1 attenuates cold-induced pulmonary hypertension. Hypertension. 2013 Mar;61(3):585-92. |
物理化学性质
| 密度 | 1.3±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 445.6±37.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 200-201 °C(lit.) |
| 分子式 | C10H14N4O2 |
| 分子量 | 222.244 |
| 闪点 | 223.3±26.5 °C |
| 精确质量 | 222.111679 |
| PSA | 72.68000 |
| LogP | 1.24 |
| 外观性状 | 灰白色 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.1 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.569 |
| 储存条件 | 密封、在 -20ºC下保存 |
| 稳定性 | 如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应 |
| 水溶解性 | DMSO: 1 M with gentle warming |
| 计算化学 |
1、 计疏水参数计算参考值（XlogP）：无 2、 氢键供体数量：1 3、 氢键受体数量：3 4、 可旋转化学键数量：2 5、 互变异构体数量：4 6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：69.3 7、 重原子数量：16 8、 表面电荷：0 9、 复杂度：318 10、同位素原子数量：0 11、确定原子立构中心数量：0 12、不确定原子立构中心数量：0 13、确定化学键立构中心数量：0 14、不确定化学键立构中心数量：0 15、共价键单元数量：1 |
| 更多 |
1. 性状：白色至浅灰色结晶粉末 2. 密度（g/mL,25℃）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 200-201 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（ºC）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（Pa,70ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：几乎不溶于水，溶于乙醇，2-丙醇 |
英文别名
| 别名 |
3-Isobutyl-1-methyxanthine 3-Isobutyl-1-methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 3-Isobutyl-1-methylxanthine (IBMX) 1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-1-methyl-3-(2-methylpropyl)- IBMX EINECS 249-259-3 |
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