MC24575 草酸 [144-62-7]

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[1]. Cessna SG, et al. Oxalic acid, a pathogenicity factor for Sclerotinia sclerotiorum, suppresses the oxidative burst of the host plant. Plant Cell. 2000 Nov;12(11):2191-200.

1.密封于干燥阴凉处保存。严格防潮、防水、防晒。贮存温度应不超过40℃。

2.远离氧化物及碱性物质。用聚丙烯编织袋内衬塑料袋包装。

1.常温常压下稳定。禁配物：碱、酰基氯、碱金属。

在干燥空气中可加热会失去结晶水，易升华，100℃开始升华，125℃时迅速升华，157℃开始分解为甲酸和CO2。二水化合物的熔点为101.5℃。易溶于热水、乙醇，稍溶于冷水。草酸的酸性比其他的二元酸强，与甲酸类似。生成盐和酸式盐、酯和酸式酯。可溶于水、乙醇和乙醚。

2.本品有毒，有腐蚀性，对皮肤和黏膜有刺激性，内服草酸对肾会发生明显伤害，肾小管内出现草酸钙沉积，患者表现出软弱无力，全身疼痛和体重减轻的症状。对人的最低致死量为71mg/kg。操作现场应有良好的通风条件，要穿戴好防护用具，特别是有草酸粉尘的地方，工作人员一定要戴好防毒面具。草酸误服者最好是用含钙和镁的清毒剂洗胃，皮肤沾上草酸要用大量清水冲洗。贮存温度不要超过40℃，应防潮、防晒、防雨，远离氧化物和碱性物质。按有毒化学品规定贮运。

3.草酸具有强烈刺激性气味，具有极大的腐蚀性。

4.存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、主流烟气中。

5.草酸具有无水和二水合两种形式，是一个温和的质子酸，在有机合成中具有非常重要的用途，如实现Beckmann反应，羰基的保护和去保护，多种选择性断裂和水解反应以及多种缩合反应等。草酸也是一个双齿配体，在无机化学中广泛地用作沉淀剂和螯合试剂。

草酸能够非常有效地诱导实现Beckmann反应，即诱导酮肟底物向二级酰胺化合物的转变 (式1)，反应不需要溶剂，放出气体副产物CO和CO2，产率很高。

在羟胺盐酸盐存在下，草酸能够高产率地一步实现酮类化合物向酰胺化合物的转化。反应对各种芳基和烷基酮底物有效。

在水相草酸存在下，烯醇醚能发生快速水解反应得到对应的酮，而不会发生双键位移的副反应。相反，在其它无机酸诱导下，烯醇醚则会发生双键位移得到共轭酮产物。

草酸既能用于制备缩醛或缩酮，也能用于断裂缩醛或缩酮。在无水草酸作用下，酮或醛能与乙烯乙二醇或乙醇反应得到缩醛或缩酮；在水合草酸作用下，缩醛或缩酮又会发生断裂反应获得相应的醛或酮。

醇类底物在无水草酸中加热或在水合草酸中回流都能转化为烯烃产物，对于特殊羟基酮底物，则能在草酸作用下发生分子内关环反应得到环醚产物。

对于二氢吡啶底物，在草酸作用下能选择性发生质子脱锡或质子脱硅反应。

β-酮酯在草酸水溶液中能发生选择性酯基消除反应，得到相应的酮。

1、 摩尔折射率：14.44

2、 摩尔体积（cm3/mol）：50.8

3、 等张比容（90.2K）：155.3

4、 表面张力（dyne/cm）：87.3

5、 极化率（10-24cm3）：5.72

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.3

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积74.6

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:71.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

1. 性状：无色、无味的有吸湿性物质，单斜片状、棱柱体结晶或白色颗粒，易风化。在空气中变为二水合物。

2. 熔点（ºC）：189.5 [α型(菱形)]

3. 熔点（ºC）：182 [β型(单斜晶形)]

4. 相对密度（g/mL,17ºC）：1.900 (α型)

5. 相对密度（g/mL,17ºC）：1.895 (β型)

6. 折射率（20ºC）：1.540

7. 燃烧热（KJ/mol,25ºC）：-245.61

8. 标准生成热（KJ/mol,25ºC）：-826.78

9. 溶解热（KJ/mol,水中）：-9.58

10. 升华热（KJ/mol）：90.58

11. 分解热（KJ/mol）：826.78

12. 热导率（W/(m·K),0ºC）：0.9

13. 溶解性：易溶于乙醇，溶于水，微溶于乙醚，不溶于苯和氯仿。

Aktisal

Aquisal

Oxaalzuur

ethane-1,2-dioic acid

Oxalic acid

Ethanedioic acid

EINECS 205-634-3

BETZ 0295

oxalic

MFCD00002573

DeerClean

HOOCCOOH