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MC24935 大豆苷元 [486-66-8]

MC24935  大豆苷元  [486-66-8]

Details

英文名称 Daidzein
别名 NA
分子式 C15H10O4
CAS号 486-66-8
分子量 254.24
MDL MFCD00016954
名称 大豆苷元
介绍 98%

文档信息

文档 COA NMR HPLC MSDS Datasheet

生物活性

描述 Daidzein 是一种大豆异黄酮,可用作 PPAR 激活剂。
相关类别

研究领域 >> 内分泌

天然产物>> 黄酮类化合物

靶点 PPAR-α PPAR-γ
体外研究 在3T3-L1脂肪细胞中,大豆苷元通过共培养逆转脂联素基因表达的减弱,并且这些作用被PPAR-γ特异性抑制剂抑制。大豆苷元减弱脂肪细胞中脂联素表达的减少,并且PPAR-γ特异性抑制剂消除了这种作用。通过荧光素酶报道分子测定证实大豆苷元直接激活PPAR-α和γ。在HEK293T细胞中,大豆苷元以浓度依赖性方式显着增加PPAR-α转录活性。尽管在PPAR-γ转录活性中未观察到明显的剂量依赖性,但大豆苷元在大豆苷元增强PPAR-α转录活性的相似浓度范围内也显着增加PPAR-γ转录活性,最大增加为25μM[1] ]。大豆苷元是大豆异黄酮,其上调Abcg1的表达,并且通过雌激素受体信号传导促进培养的海马神经元中的轴突生长。大豆苷元是大豆的主要成分,与雌激素具有结构相似性。它发挥抗炎作用,降低脂质水平,并增加线粒体生物发生。作为核受体过氧化物酶体增殖物激活受体(PPARs)的激活剂,大豆苷元增强PPARs依赖性基因的转录,包括肝X受体(LXRs,小鼠中的Nr1h基因家族)。用不同浓度的大豆黄酮孵育,从5到100μM,增加APOE转录活性[2]。
体内研究 用大豆黄酮处理Apoe KO小鼠在中风后1个月增加Lxr和Abca1基因表达,表明缺乏ApoE不会干扰其他胆固醇稳态遗传程序。因此,研究结果表明,大豆苷元诱导的ApoE上调是促进慢性卒中功能恢复的关键因素[2]。
细胞实验 将HEK293T细胞以约2.5×10 4个细胞/孔的细胞密度接种在24孔板上,并生长至70-80%汇合。然后使用PP-α或PPAR-γ表达质粒瞬时转染细胞,并使用X-treme GENE HP DNA转染在含有三个串联PPAR反应元件(PPRE×3 TK-荧光素酶)的控制下的荧光素酶基因质粒转染。试剂。将海肾荧光素酶对照载体共转染以控制转染效率。转染后,将细胞在含有DMSO或各种浓度(6.25,12.5,25μM)大豆苷元的培养基中再培养24小时。裂解细胞,测量荧光素酶活性并表示为诱导倍数,将其标准化为海肾荧光素酶对照质粒的活性[1]。
动物实验 小鼠[2]实验在10至11周龄雄性C57(C57bl / 6)和Apoe KO(C57背景)小鼠中进行。对于长期中风恢复,小鼠接受莫西沙星(100mg / kg)3天。预防性抗生素治疗显示通过减弱外周感染有效降低中风动物模型中的死亡率。另外,每天皮下施用盐水,并给予水凝胶(Clear H2O)以防止脱水。在急性期(<1周)期间实施卒中后护理(抗生素治疗,补液和喂食含有软饮食的水凝胶),小鼠在第5天开始恢复体重并继续从中风恢复。随机选择动物用于载体或大豆苷元处理。在确认血流再灌注后,每天持续7天,然后每隔一天直至1个月,在再灌注30分钟内皮下施用载体或大豆苷元(10mg / kg)。
参考文献

[1]. Sakamoto Y1, et al. The Dietary Isoflavone Daidzein Reduces Expression of Pro-Inflammatory Genes through PPARα/γ and JNK Pathways in Adipocyte and Macrophage Co-Cultures. PLoS One. 2016 Feb 22;11(2):e0149676.

[2]. Kim E, et al. Daidzein Augments Cholesterol Homeostasis via ApoE to Promote Functional Recovery in Chronic Stroke. J Neurosci. 2015 Nov 11;35(45):15113-26.

物理化学性质

密度 1.4±0.1 g/cm3
沸点 512.8±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 315-323°C (dec.)
分子式 C15H10O4
分子量 254.238
闪点 201.2±23.6 °C
精确质量 254.057907
PSA 70.67000
LogP 2.78
外观性状 白色至灰白色结晶粉末
蒸汽压 0.0±1.4 mmHg at 25°C
折射率 1.699
储存条件 2-8°C 密封保存,放置于通风、干燥地方,避免于其他氧化物接触。暂无
水溶解性 insoluble
稳定性 按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触
分子结构

1、 摩尔折射率:67.97

2、 摩尔体积(m3/mol):176.1

3、 等张比容(90.2K):506.1

4、 表面张力(dyne/cm):68.2

5、 极化率(10 -24 cm 3):26.94

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.5

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:10

6.拓扑分子极性表面积66.8

7.重原子数量:19

8.表面电荷:0

9.复杂度:382

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1. 性状:未确定

2. 密度(g/ m3,25/4℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):315-323

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(℉):未确定

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:难溶于水

 

英文别名

别名

4H-1-Benzopyran-4-one, 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-

k251b

K 251-6

MFCD00016954

Tatoin

Soybean Extract

7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one

7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one (7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromone

4',7-Dihydroxyisoflavone

Daidzeol

7-Hydroxy-3-(4-hydroxy phenyl) chromone

EINECS 207-635-4

7,4'-dihydroxyisoflavone

isoaurostatin

Daizeol

Daidzein

Daidsein

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