MC25448 龙胆苦苷 [20831-76-9]
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Details
| 英文名称 | Gentiopicroside |
|---|---|
| 别名 | 龙胆苦甙;GENTIOPICRIN; Gentiopicroin; (5beta-trans)-6-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-5-vinyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one; |
| 分子式 | C16H20O9 |
| CAS号 | 20831-76-9 |
| 分子量 | 356.32 |
| MDL | NA |
| 名称 | 龙胆苦苷 |
| 介绍 | ≥97% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Gentiopicroside 是一种天然的环烯醚萜苷，能够抑制 P450 的活性，对 CYP2A6 的 IC50 和 Ki 值分别为 61 µM 和 22.8 µM；Gentiopicroside 具有抗炎和抗氧化活性。 |
|---|---|
| 相关类别 | >
信号通路 >>代谢酶/蛋白酶>>细胞色素P450 天然产物 >>萜类化合物和糖苷 研究领域 >>炎症/免疫 |
| 靶点 | IC50: 61 µM (CYP2A6)[1] Ki: 22.8 µM (CYP2A6)[1] |
| 体外研究 | Gentiopicroside抑制P450活性，CYP2A6的IC50和Ki为61μM和8.12μM，也略微抑制CYP2E1活性，IC50为1.6 mM，但对CYP1A2和CYP3A4没有抑制作用[1]。龙胆苦苷（12.5,25和50μM）以剂量依赖的方式抑制小鼠骨髓巨噬细胞（BMMs）中RANKL诱导的破骨细胞形成，阻断破骨细胞相关蛋白的表达，阻止核因子-κB配体的受体激活剂（RANKL） ）-triggered JNK和NF-κB活化。 Gentiopicroside（50μM）也抑制RANKL诱导的骨吸收[3]。 |
| 体内研究 | 龙胆苦苷（20,40和80mg / kg，po）显着降低小鼠的胃溃疡指数。龙胆苦苷（20,40和80mg / kg）也可以降低HSP-70，TNF-α，IL-6，MDA的水平，并增加GSH水平和SOD活性。此外，龙胆苦苷使小鼠的EGF和VEGF水平正常化[2]。 |
| 细胞实验 | 使用CCK-8测定评估细胞活力。简而言之，将骨髓巨噬细胞（BMM）（1×104细胞/孔）置于96孔板中，并在M-CSF存在下与不同浓度的龙胆苦苷（12.5,25和50μM）一起培养48小时。 （30 ng / mL）和RANKL（100 ng / mL）。然后，向每个孔中加入10μLCCK-8溶液，并将混合物在37℃下温育4小时。使用酶标仪在450nm处评估吸光度[3]。 |
| 动物实验 | 小鼠[2]小鼠随机分为6组，每组10只。通过胃内给药每天一次给药，连续三天。正常对照组和乙醇对照组（阴性对照）中的小鼠以2.5mL / kg的剂量接受盐水;西咪替丁对照组（阳性对照）中的小鼠以100mg / kg的剂量接受西咪替丁;三个龙胆苦苷研究组的小鼠分别接受不同剂量的龙胆苦苷（20,40和80 mg / kg）;在第三天，除了正常对照组中的小鼠接受盐水外，其他组中的小鼠在最后一次胃内给药后1小时通过口服接受70％乙醇，剂量为0.01mL / g。诱导后1小时，通过颈椎脱位在麻醉下使动物安乐死，取出并纵向切断胃。沿着较大的曲率打开胃并用冰冷的盐水轻微冲洗以除去胃内容物，然后通过胃溃疡指数评估胃粘膜损伤的严重程度。随后，将每只动物的胃切成两个部分，其中一部分胃储存在-80℃用于生化评估，另一部分浸入4％多聚甲醛溶液中进行组织病理学检查[2]。 |
| 参考文献 |
[1]. Deng Y, et al. In vitro inhibition and induction of human liver cytochrome P450 enzymes by gentiopicroside: potent effect on CYP2A6. Drug Metab Pharmacokinet. 2013;28(4):339-44. Epub 2013 Feb 19. [2]. Yang Y, et al. Protective effect of gentiopicroside from Gentiana macrophylla Pall. in ethanol-induced gastric mucosal injury in mice. Phytother Res. 2018 Feb;32(2):259-266. [3]. Chen F, et al. Gentiopicroside inhibits RANKL-induced osteoclastogenesis by regulating NF-κB and JNK signaling pathways. Biomed Pharmacother. 2018 Apr;100:142-146. |
物理化学性质
| 密度 | 1.5±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 667.8±55.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 191°C |
| 分子式 | C16H20O9 |
| 分子量 | 356.325 |
| 闪点 | 247.1±25.0 °C |
| 精确质量 | 356.110718 |
| PSA | 134.91000 |
| LogP | -3.17 |
| 外观性状 | 白色粉末 |
| 蒸汽压 | 0.0±4.6 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.623 |
| 分子结构 |
1、 摩尔折射率：82.20 2、 摩尔体积（m3/mol）：233.0 3、 等张比容（90.2K）：679.6 4、 表面张力（dyne/cm）：72.3 5、 极化率（10 -24 cm 3）：32.58 |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-1.2 2.氢键供体数量:4 3.氢键受体数量:9 4.可旋转化学键数量:4 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积135 7.重原子数量:25 8.表面电荷:0 9.复杂度:598 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:7 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 |
1. 性状： 黄白色易吸湿粉末。 2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4.熔点（ºC）：未确定 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（℉）：未确定 9.比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19.溶解性：未确定 |
英文别名
| 别名 |
(5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-on Gentiop icroin EINECS 244-070-2 (5R,6S)-5-éthènyl-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one (5R,6S)-5-ethenyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl β-D-glucopyranoside MFCD00075700 (5R-trans)-5-Ethenyl-6-(b-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one Gentiopicroside β-D-Glucopyranoside de (5R,6S)-5-éthènyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yle (5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl β-D-glucopyranoside (5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one (5R-trans)-5-Ethenyl-6-(β-d-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one (5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyr-6-yl-β-D-glucopyranoside 1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)- GENTIOPICRIN |
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