MC25627 栀子苷 [24512-63-8]
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Details
| 英文名称 | Geniposide |
|---|---|
| 别名 | 京尼平甙 |
| 分子式 | C17H24O10 |
| CAS号 | 24512-63-8 |
| 分子量 | 388.371 |
| MDL | NA |
| 名称 | 栀子苷 |
| 介绍 | 98% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Geniposide是从栀子花中提取的环烯醚萜甙; 具有多种生物活性，例如抗糖尿病，抗氧化，抗增殖和神经保护活性。 |
|---|---|
| 相关类别 |
研究领域 >> 神经疾病 天然产物>> 萜类化合物和糖苷 信号通路 >> 神经信号通路 >>β淀粉样蛋白 |
| 体外研究 | 栀子苷具有多种活性，如抗血栓形成，抗炎，抗糖尿病，抗动脉粥样硬化，抗抑郁，治愈阿尔茨海默病（AD），抗高血压，毒理学和不良反应等[1]。栀子苷显着降低OGD诱导的脑微血管内皮细胞中IL-8，IL-1β和MCP-1的产生，P2Y14受体的表达显着下调，RAF-1，MEK1 / 2，ERK1 /的磷酸化2被抑制[2]。 |
| 体内研究 | 栀子苷（200和400mg / kg）以剂量依赖性方式显着降低糖尿病小鼠的血糖，胰岛素和TG水平。该化合物还可降低GP和G6Pase在mRNA和免疫反应蛋白水平以及酶活性中的表达[3]。栀子苷（20.0,40.0或80 mg / kg）显着逆转了过量的酒精诱导的血清ALT / AST和肝LPO水平的升高。栀子苷上调血红素加氧酶-1（HO-1）的表达，减轻盐酸3-吗啉代嘧啶亚胺（SIN-1）诱导的原代培养海马神经元细胞凋亡[4]。栀子苷抑制体内光化学诱导的血栓栓塞模型。栀子苷通过中断IκB降解是非常有效的NF-κB抑制剂[1]。 |
| 细胞实验 | 脑微血管内皮细胞（BMEC）的第三代用于实验。 BMEC分为四组：（1）正常对照组：未经处理的正常培养BMEC; （2）OGD组：按照上述方法由OGD伤害的BMEC; （3）栀子苷组：用33.2μg/ mL栀子苷处理OgD损伤的BMECs 6小时; （4）PTX组：OGD损伤的BMEC用100ng / mL PTX给药。 PTX，被称为Gi偶联受体的抑制剂，用于评估OGD诱导的P2Y14受体的激活[2]。 |
| 动物实验 | 小鼠：通过高脂饮食和链脲佐菌素注射诱导的2型糖尿病小鼠用或不用栀子苷处理2周。通过血糖仪监测血糖水平。通过ELISA方法分析胰岛素浓度。使用Labassay试剂盒测量总胆固醇（TC）和甘油三酯（TG）水平。通过葡萄糖-6-磷酸脱氢酶偶联反应测量肝GP和G6Pase的活性。实时RT-PCR和Western印迹用于确定两种酶的mRNA和蛋白质水平[3]。 |
| 参考文献 |
[1]. Liu H, et al. Fructus Gardenia (Gardenia jasminoides J. Ellis) phytochemistry, pharmacology ofcardiovascular, and safety with the perspective of new drugs development. J Asian Nat Prod Res. 2013;15(1):94-110. [2]. Li F, et al. Geniposide attenuates inflammatory response by suppressing P2Y14 receptor and downstream ERK1/2 signaling pathway in oxygen and glucose deprivation-induced brain microvascular endothelial cells. J Ethnopharmacol. 2016 Jun 5;185:77-86. [3]. Wu SY, et al. Effect of geniposide, a hypoglycemic glucoside, on hepatic regulating enzymes in diabetic mice induced by a high-fat diet and streptozotocin. Acta Pharmacol Sin. 2009 Feb;30(2):202-8. [4]. Wang J, et al. Geniposide protects against acute alcohol-induced liver injury in mice via up-regulating the expression of the main antioxidant enzymes. Can J Physiol Pharmacol. 2015 Apr;93(4):261-7. |
物理化学性质
| 密度 | 1.5±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 641.4±55.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 161-162ºC |
| 分子式 | C17H24O10 |
| 分子量 | 388.366 |
| 闪点 | 231.5±25.0 °C |
| 精确质量 | 388.136932 |
| PSA | 155.14000 |
| LogP | -1.92 |
| 蒸汽压 | 0.0±4.3 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.621 |
| 储存条件 | ?20°C |
| 分子结构 |
1、 摩尔折射率：88.57 2、 摩尔体积（m3/mol）：251.8 3、 等张比容（90.2K）：745.5 4、 表面张力（dyne/cm）：76.8 5、 极化率（10 -24 cm 3）：35.11 |
| 计算化学 |
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.3 2、 氢键供体数量：5 3、 氢键受体数量：10 4、 可旋转化学键数量：6 5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：155 6、 重原子数：27 7、 表面电荷：0 8、 复杂度：617 9、 同位素原子数量：0 10、 确定原子立构中心数量：8 11、 不确定原子立构中心数量：0 12、 确定化学键立构中心数量：0 13、 不确定化学键立构中心数量：0 14、 共价键单元数量：1 |
| 更多 |
1. 性状：未确定 2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：161-162 5. 沸点（ºC,常压）：641.4 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（℉）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kpa,20ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：未确定 |
英文别名
| 别名 |
Olea europaea L Methyl (1S)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate Geniposide Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)-, methyl ester, (1S,4aS,7aS)- Geniposidic Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)-, methyl ester, (1S)- Cyclopenta(c)pyran-4-carboxylic acid, 1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)-, methyl ester, (1S,4aS,7aS)- Jasminoidin Methyl (1S,4aS,7aS)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate Genipin 1-glucoside MFCD00016659 |
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