MC25748 米非司酮 [84371-65-3]
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Details
| 英文名称 | Mifepristone |
|---|---|
| 别名 | RU-486;(1Lβ,17β)-11-[4-(二甲氨基)苯基]-17-羟基-17-(1-丙炔基)雌甾-4,9-二烯-3-酮;11β-[4-(N,N-二甲胺基)]苯基-17β-羟基-17α-(1-丙炔基)-雌甾-4,9-二烯-3-酮 |
| 分子式 | C29H35NO2 |
| CAS号 | 84371-65-3 |
| 分子量 | 429.59 |
| MDL | NA |
| 名称 | 米非司酮 |
| 介绍 | 98% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Mifepristone是黄体酮受体 (PR) 和糖皮质激素受体 (GR) 拮抗剂，体外实验中的 IC50 值分别为0.2 nM 和2.6 nM。 |
|---|---|
| 相关类别 |
研究领域 >> 内分泌 信号通路 >> 自噬 >> 自噬 信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 糖皮质激素受体 信号通路 >> 其他 >>孕激素受体 |
| 靶点 | IC50: 0.2 nM (progesterone receptor, in T47D cells), 2.6 nM (glucocorticoid receptor, in A549 cells)[1] |
| 体外研究 | 第一种竞争性黄体酮拮抗剂米非司酮的发现刺激了对更有效和更具选择性的抗孕激素的强烈追求[1]。在10μM暴露于米非司酮4天后评估细胞生长，浓度接近人类可达到的血浆浓度。当与米非司酮联合给予HeLa细胞时，顺铂的抗增殖作用增强。在HeLa细胞中，顺铂与米非司酮组合的IC50比单独顺铂（34.2μM）低（14.2μM），差异大约为2.5倍。用米非司酮治疗后，细胞内顺铂在HeLa细胞中的积累量增加了2倍，显着差异（p = 0.009），与单独的顺铂相比，从0.79到1.52μg/ mg蛋白质[2]。 |
| 体内研究 | 宫颈肿瘤异种移植模型仅用顺铂治疗，与对照组相比存在肿瘤生长抑制。然而，在所用剂量下，顺铂和米非司酮联合使用时肿瘤体重减轻更为显着（p <0.05），与研究结束时单独治疗相比，减少了约50％[2]。对成年雄性Sprague-Dawley大鼠进行4天狂欢样EtOH给药方案（每8小时3至5g / kg / ig，设计产生 |
| 激酶实验 | 将T47D人乳腺癌细胞以每孔10,000个细胞接种于96孔组织培养板中的测定培养基[不含酚红的RPMI培养基含有5％（v / v）活性炭处理的FBS和1％（v / v）青霉素 - 链霉素。两天后，倾析培养基并在新鲜测定培养基中以0.1％（v / v）二甲基亚砜的终浓度加入米非司酮或对照。二十四小时后，使用SEAP试剂盒进行碱性磷酸酶测定。简而言之，倾析培养基并将细胞在室温下用5％（v / v）福尔马林固定30分钟。在室温下用Hanks缓冲盐水溶液洗涤细胞一次。然后加入等体积（0.05mL）的1x稀释缓冲液，测定缓冲液和1:20底物/增强剂混合物。在室温下在黑暗中孵育1小时后，将裂解物转移至白色96孔板中，并使用LuminoSkan Ascent [1]读取发光。 |
| 细胞实验 | 使用HeLa和CaSki人宫颈癌细胞系。使用XTT测定评估米非司酮对暴露于顺铂的细胞增殖的影响。该测定基于黄色四唑盐XTT的裂解，通过代谢活性细胞形成橙色甲dye染料。程序如下。将细胞接种到96孔板中;在100μL培养基中，每孔密度为6×103个活细胞。在单独使用顺铂或顺铂加米非司酮联合治疗结束时，每孔加入50μLXTT（终浓度0.3 mg / mL），然后在37°含5％CO2的潮湿气氛中孵育4小时。 C。使用微量滴定板ELISA读数器[2]在492nm处通过分光光度法测量样品的吸光度。 |
| 动物实验 | 小鼠[2]在6-8周龄的雌性裸鼠皮下植入6×106个HeLa细胞的侧腹。一旦肿瘤为~5×5mm，将动物配对进入治疗组和对照组。每组由8只荷瘤小鼠组成。腹膜内给药药物或载体在第0天开始。顺铂作为单一药剂，在第1天至第3天每天以3mg / kg的剂量腹膜内给药;作为单一药剂的米非司酮的剂量为2mg / kg /天，皮下注射3天;在组合研究中，小鼠以相同的时间表同时接受顺铂，并且在顺铂给药前3天以相同的剂量接受米非司酮。对照动物仅接受载体。给药后，称重小鼠，每周两次用卡尺测量肿瘤。计算肿瘤重量。实验进行了74天，之后将所有动物称重并人道地安乐死。大鼠[3]使用成年雄性Sprague-Dawley大鼠，在到达时体重为224-245g。在0800施用EtOH或对照饮食后，每天一次皮下（sc）施用米非司酮（20或40mg / kg）或媒介物（花生油）。将米非司酮悬浮在花生油中并在注射前至少24小时超声处理30分钟，然后将其储存在4℃直至需要。在给药之前和根据需要将悬浮液涡旋10至15分钟。 |
| 参考文献 |
[1]. Jiang W, et al. New progesterone receptor antagonists: phosphorus-containing 11beta-aryl-substituted steroids. Bioorg Med Chem. 2006 Oct 1;14(19):6726-32. [2]. Jurado R, et al. Cisplatin cytotoxicity is increased by mifepristone in cervical carcinoma: an in vitro and in vivo study. Oncol Rep. 2009 Nov;22(5):1237-45. [3]. Sharrett-Field L, et al. Mifepristone Pretreatment Reduces Ethanol Withdrawal Severity In Vivo. Alcohol Clin Exp Res. 2013 Aug;37(8):1417-23. |
物理化学性质
| 密度 | 1.2±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 628.6±55.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 195-198°C |
| 分子式 | C29H35NO2 |
| 分子量 | 429.594 |
| 闪点 | 334.0±31.5 °C |
| 精确质量 | 429.266785 |
| PSA | 40.54000 |
| LogP | 4.95 |
| 外观性状 | 淡黄色固体 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.9 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.623 |
| 储存条件 | 2-8°C冷藏、密闭、干燥处 |
| 稳定性 | 按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物 |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.8 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:3 4.可旋转化学键数量:3 5.互变异构体数量:21 6.拓扑分子极性表面积40.5 7.重原子数量:32 8.表面电荷:0 9.复杂度:921 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:5 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 |
1. 性状：淡黄色结晶性粉末，无臭、无味。 2. 密度（g/mL25 ºC）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：150 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC11mmHg）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（℉）：未确定 9. 比旋光度（º）：[α]D20+138.5°(C=0.5，氯仿) 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：在甲醇或二氯甲烷中易溶，在乙醇或乙酸乙酯中溶解，在水中几乎不溶。 |
英文别名
| 别名 |
11b-[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]-17a-(prop-1-ynyl)-D4,9-estradiene-17b-ol-3-one (11β,17β)-11-[4-(Dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-17-(prop-1-yn-1-yl)estra-4,9-dien-3-one (11β,17β)-11-[4-(dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-17-prop-1-yn-1-ylestra-4,9-dien-3-one RU486 (11b,17b)-11-[4-(Dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-17-(1-propynyl)estra-4,9-dien-3-one Estra-4,9-dien-3-one, 11-(4-(dimethylamino)phenyl)-17-hydroxy-17-(1-propynyl)-, (11β,17β)- Estra-4,9-dien-3-one, 11-[4-(dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-17-(1-propynyl)-, (11b,17b)- MFCD00867226 Estra-4,9-dien-3-one, 11-[4-(dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-17-(1-propyn-1-yl)-, (11β,17β)- RU-486 Mifepristone (8S,11R,13S,14S,17S)-11-[4-(Dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-13-methyl-17-(1-propyn-1-yl)-1,2,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one Mifestone estra-4,9-dien-3-one, 11-[4-(dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-17-(1-propynyl)-, (11β,17β)- 17-β-Hydroxy-11-β-(4-dimethylaminophenyl)-17-α-(1- propynyl)-estra-4,9-dien-3-one |
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