MC30563 环磷酰胺 [6055-19-2]
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Details
| 英文名称 | Cyclophosphamide monohydrate |
|---|---|
| 别名 | 环磷酰胺一水物;安道生;环磷氮芥;癌得星;N,N-双(β-氯乙基)-N',O-三次甲基磷二酰胺酸酯一水化合物;2-[N,N-双(2-氯乙基)]-1,3,2-氧氮磷杂环己烷-2-氧化物一水合物 |
| 分子式 | C7H15Cl2N2O2P·H2O |
| CAS号 | 6055-19-2 |
| 分子量 | 279.1 |
| MDL | MFCD00149395 |
| 名称 | 环磷酰胺 |
| 介绍 | BR，97% |
文档信息
| 文档 | COA NMR HPLC MSDS Datasheet |
|---|
生物活性
| 描述 | Cyclophosphamide hydrate 是一种合成的 DNA Alkylator，在化学上与氮芥类有关，具有抗肿瘤及免疫抑制活性。 |
|---|---|
| 相关类别 |
研究领域 >> 癌症 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA烷基化剂/交联剂 |
| 体外研究 | 环磷酰胺诱导外膜起泡，导致DNA片段化，如通过游离3'-OH DNA末端的TUNEL染色所揭示的，并诱导9L / P450细胞中半胱天冬酶3和半胱天冬酶7底物PARP的裂解。 Bcl-2表达完全阻断了用活化的环磷酰胺处理的细胞中的启动子半胱天冬酶以及效应子半胱天冬酶3的活化。 Bcl-2抑制细胞毒性作用但不抑制活化的环磷酰胺的细胞抑制作用[1]。环磷酰胺可逆地抑制AChE，IC50为511μM[2]。四氯化碳不会影响环磷酰胺或4-羟基环磷酰胺对培养细胞的直接细胞毒性[3]。 |
| 激酶实验 | 用药物处理9L细胞达到每个实验中指出的时间。收集漂浮和附着的细胞，合并，重悬于裂解缓冲液（10mM HEPES缓冲液，pH7.4，含有2mM EDTA，0.1％CHAPS去污剂，5mM DTT，350ng / mL苯甲基磺酰氟，10ng / mL胃蛋白酶抑制剂A， 10ng / mL抑肽酶和20ng / mL亮肽素，并通过三次冻融循环（在干冰异丙醇浴和37℃水浴之间交替）裂解。将裂解物在台式离心机中全速旋转15分钟，并将上清液（细胞提取物）部分转移至新管中。通过在500μL反应缓冲液中于37℃温育1小时（半胱天冬酶3）或3小时（半胱天冬酶9和半胱天冬酶8），测定细胞提取物（20μL）的半胱天冬酶9，半胱天冬酶8和半胱天冬酶3活性（含有50μM半胱天冬酶形式选择性底物的10mM HEPES，pH7.4,2mM EDTA，0.1％CHAPS和5mM DTT：用于半胱天冬酶8的Ac-LETD-AFC; Ac-LEHD-AFC用于半胱天冬酶9;用于半胱天冬酶3的Ac-DEVD-AMC。如下确定每个样品的背景活性。细胞提取物在室温下预孵育15分钟，有或没有半胱天冬酶形式选择性抑制剂：1μMz-LETD-FMK用于半胱天冬酶8,1μMz-LEHD-FMK用于胱天蛋白酶9，和5μLCasputin用于半胱天冬酶3在不存在抑制剂的情况下测量的半胱天冬酶活性除以在抑制剂存在下测量的背景半胱天冬酶活性。从每个测量的活性中减去1的值，使得半胱天冬酶活性为0对应于药物处理的特定半胱天冬酶活性没有增加。使用Shimadzu型号RF-1501分光荧光光度计和制造商的PC-1501测量半胱天冬酶产物的荧光（在395nm处激发并且在525nm处对于AFC基板发射，并且在380nm处激发并且在460nm处对于AMC基板发射）。软件包。 |
| 细胞实验 | 将9L / pBabe，9L / Bax和9L / Bcl-2细胞用12,24或50μMMFA处理72小时。在0,24,48和72小时保留在平板上的细胞用冷PBS洗涤两次，然后用结晶紫染色5分钟[1.25g结晶紫溶于含有50mL 37％甲醛和450mL的溶液中[甲醇]。将染色的细胞在自来水中洗涤三次并使板干燥。用70％乙醇从细胞中洗脱污渍，然后在595nm处读取吸光度。然后将每种药物处理的样品（A595）的染色强度绘制为0小时时间点的染色强度的百分比。 |
| 参考文献 |
[1]. Schwartz PS, et al. Cyclophosphamide induces caspase 9-dependent apoptosis in 9L tumor cells. Mol Pharmacol. 2001 Dec;60(6):1268-1279. [2]. al-Jafari AA, et al. Inhibition of human acetylcholinesterase by cyclophosphamide. Toxicology. 1995 Jan 19;96(1):1-6. [3]. Harris RN, et al. Carbon tetrachloride-induced increase in the antitumor activity of cyclophosphamide in mice: a pharmacokineticstudy. Cancer Chemother Pharmacol. 1984;12(3):167-72. |
物理化学性质
| 沸点 | 336.1ºC at 760 mmHg |
|---|---|
| 熔点 | 49-51 °C(lit.) |
| 分子式 | C7H17Cl2N2O3P |
| 分子量 | 279.101 |
| 闪点 | >230 °F |
| 精确质量 | 278.035370 |
| PSA | 60.61000 |
| LogP | 2.14850 |
| 外观性状 | 白色至灰白色固体 |
| 储存条件 | 本品应密封于阴凉干燥避光处保存。 |
| 稳定性 | 常温常压下稳定，白色结晶或结晶性粉末。熔点41-45℃。水中溶解度40g/L，微溶于醇、苯、乙二醇、四氯化碳、二氧六圜，几乎不溶于乙醚及丙酮。失去结晶水即液化，水溶液不稳定。无臭、味微苦。 |
| 水溶解性 | 40 g/L |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）: 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:5 5.互变异构体数量:2 6.拓扑分子极性表面积42.6 7.重原子数量:15 8.表面电荷:0 9.复杂度:212 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:1 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:2 |
| 更多 |
1. 性状：白色结晶或结晶性粉末 2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：49-51 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（ºC）：>230 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：水中溶解度40g/L，微溶于醇、苯、乙二醇、四氯化碳、二氧六圜，几乎不溶于乙醚及丙酮。 |
英文别名
| 别名 |
CCRIS 7469 {Hydrate} MFCD00149395 Cytoxan N,N-bis(2-chloroethyl)-1,3,2-oxazaphosphinan-2-amine 2-oxide hydrate 2H-1,3,2-Oxazaphosphorine, 2-[bis(2-chloroethyl)amino]tetrahydro-, 2-oxide, monohydrate Cyclophosphamide Monohydrate EINECS 200-015-4 UNII-8N3DW7272P 2H-1,3,2-Oxazaphosphorin-2-amine, N,N-bis(2-chloroethyl)tetrahydro-, 2-oxide, hydrate (1:1) CYCLOPHOSPHAMIDE HYDRATE N,N-Bis(2-chloroethyl)-1,3,2-oxazaphosphinan-2-amine 2-oxide hydrate (1:1) Endoxon N,N-bis(2-chloroethyl)-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-amine,hydrate Cyclophosphamide (hydrate) |
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